长尾粗叶木根的化学成分研究(Ⅱ)

目的研究长尾粗叶木Lasianthus acuminatissimus根的化学成分。方法利用正相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相柱色谱和制备液相色谱等方法进行分离纯化,通过波谱数据并结合文献报道数据鉴定结构。结果从长尾粗叶木根中分离得到16个化合物,分别鉴定为对甲氧基苯酚(1)、3-乙酰基白桦酸(2)、十六烷酸(3)、3,8-二羟基-2-乙氧基甲基-1-甲氧基-9,10-蒽醌(4)、1,3-二羟基-2-乙氧甲基-9,10-蒽醌(5)、1,3-二羟基-3-甲基-9,10-蒽醌(6)、3,8-二羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌(7)、3-羟基-1-甲氧甲基-9,10-蒽醌(8)、1,3-二羟基-2-甲氧甲基-9,10-蒽醌(9)、4-羟甲基-2-糠醛(10)、邻苯二甲酸二丁酯(11)、长尾粗叶木素A(12)、异东莨菪素(13)、虎刺醇(14)、钩藤苷元A(15)、长尾粗叶木苷A(16)。结论化合物1~11为首次从粗叶木属植物中分离得到。     

长尾粗叶木根的化学成分研究(Ⅲ)

目的:研究长尾粗叶木根的化学成分。方法:采用硅胶、ODS、聚酰胺、大孔树脂、Sephadex LH-20、制备液相等色谱方法分离纯化,通过波谱数据并结合文献报道鉴定结构。结果:从长尾粗叶木根中分离得到15个化合物,分别鉴定为:4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(1)、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸(2)、邻苯二酚(3)、对羟基苯甲酸甲酯(4)、邻苯二甲酸二异丁酯(5)、5-羟甲基-2-糠醛(6)、东莨菪素(7)、3,8-二羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌(8)、虎刺醇-11-甲醚(9)、3,8-二羟基-2-乙氧基甲基-1-甲氧基-9,10-蒽醌(10)、6,7-二甲氧基香豆素(11)、rubiadin 3-O-β-primeveroside(12)、去乙酰车叶草酸甲酯(13)、1-甲氧基-2-乙氧甲基-3-羟基-9,10-蒽醌(14)、长尾粗叶木苷D(15)。结论:其中,化合物1～7、11～14为首次从该植物中分离得到。     

钩毛茜草的化学成分及其细胞毒活性研究

综合采用多种色谱分离技术对钩毛茜草Rubia oncotricha根及根茎的甲醇提取物进行化学成分研究,结合NMR、MS等波谱技术,共分离鉴定了14个化合物,分别为rubiprasin D(1)、rubiprasin B(2)、rubiprasin C(3)、齐墩果酸(oleanolic acid,4)、methyl-5-hydroxy-dinaphtho[1,2-2’3’]furan-7,12-dione-6-carboxylate(5)、rubioncolin C(6)、大叶茜草素(mollugin,7)、呋喃大叶茜草素(furomollugin,8)、3-氨基-2-甲氧羰基-1,4-萘醌(3-amino-2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone,9)、1-羟基-2-甲基蒽醌(1-hydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone,10)、2-羟基-6-甲基蒽醌(2-hydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone,11)、1,4-二羟基-2-羟甲基蒽醌(1,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone,12)、2-羟基-1-甲氧基蒽醌(2-hydroxy-1-methoxy-9,10-anthraquinone,13)、1-羟基-2-甲氧基-6-甲基蒽醌(1-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone,14)。化合物类型涉及萜类和醌类,其中化合物1为新的齐墩果烷型三萜类化合物,化合物25,9,1113为首次从该植物中分离得到。对所有化合物进行细胞毒和杀线虫活性筛选,结果显示化合物4,6,11,12对人非小细胞肺癌细胞(A549),人胃癌细胞株(SGC-7901)和人宫颈癌细胞(He La)具有一定的生长抑制作用,以6活性最强,其IC50分别为19.42,2.74,8.07μmol·L^-1。     

黄根化学成分的研究

目的:研究黄根Prismatomeris tetrandra的化学成分。方法:通过反复的硅胶柱色谱进行分离纯化,根据理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果:分离并鉴定了6个化合物:1-羟基-2-甲基蒽醌(Ⅰ),2-羟基-3-甲氧基蒽醌(Ⅱ),1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌(Ⅲ),甲基异茜草素(Ⅳ),甲基异茜草素-1-甲醚(Ⅴ)和β-谷甾醇(Ⅵ)。结论:化合物Ⅰ,Ⅱ和Ⅲ为首次从黄根中分离得到。     

南药巴戟天的化学成分

目的：研究南药巴戟天Morinda officinalis How的化学成分。方法：利用硅胶柱层析和凝胶柱层析对南药巴戟天的根茎进行分离纯化,利用光谱学手段鉴定其结构。结果：分离得到17个已知化合物：大黄素甲醚（1）,1-羟基-2-甲基蒽醌（2）,2-羟基-1-甲氧基蒽醌（3）,甲基异茜草素（4）,甲基异茜草素1-甲醚（5）,1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌（6）,3-羟基-2-甲基蒽醌（7）,Digiferruginol（8）,1,2-二甲氧基-3-羟基蒽醌（9）,1,3-二羟基-2-羟甲基蒽醌（10）,光泽汀ω-乙醚（11）,蒽醌-2-羧酸（12）,7-羟基-6-甲氧基香豆素（13）,反式丁烯二酸（14）,豆甾醇（15）,胡萝卜苷（16）和β-谷甾醇（17）。结论：化合物8-12,14-16首次从该植物中分离得到,并且化合物12和14首次从巴戟天属植物中分离。     

红大戟中的蒽醌和三萜类化学成分

运用硅胶、MCI、Sephadex LH-20柱色谱及半制备型HPLC等色谱方法,从红大戟95%乙醇提取物中分离得到9个化合物,通过理化性质和NMR、MS等波谱数据鉴定化合物的结构为1,3-二羟基-2-羧基-9,10-蒽醌(1),1-甲氧基-3,6-二羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌(2),1,2,3-三羟基-9,10-蒽醌(3),阿江榄仁酸(4),2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸(5),2α,3β,19α,24-四羟基乌苏-12-烯-28-酸(6),2α,3β,24-三羟基乌苏酸(7),2α,3β,23-三羟基乌苏-12-烯-28-酸(8)和胡萝卜苷(9)。化合物1~9均为首次从该属植物中分离得到。     

山栀茶化学成分研究

目的研究山栀茶Pittosporum illicioides化学成分。方法应用硅胶、大孔树脂、葡聚糖凝胶柱色谱分离纯化,并通过波谱数据分析鉴定化合物结构。结果从山栀茶乙醇提取部位分离得到9个化合物,分别鉴定为粟猪殃殃素(大叶茜草素,1)、豆甾醇(2)、3α-羟基-20-脱甲异木油树-14(15)-烯-28,30-二酸(3)、1,3-二羟基蒽醌(4)、1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌(5)、8-O-4/8-O-4-脱氢阿魏酸三聚体(6)、1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-α-鼠李糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷(7)、丁香树脂醇双葡萄糖苷(8)、1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-α-鼠李糖-(1→2)-β-D-(6′-O-乙酰基)-葡萄糖苷(9)。结论除化合物3和8外,其他化合物均首次从该植物中分离得到。     

HPLC测定不同产地巴戟天中5种茜草素型蒽醌的含量

目的:建立用HPLC同时测定不同产地巴戟天中5种茜草素型蒽醌含量的方法。方法:采用HPLC测定巴戟天中1-甲氧基-2-羟基蒽醌、1,2-二甲氧基-3-羟基蒽醌、甲基异茜草素-1-甲醚、1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌、甲基异茜草素的含量。色谱条件:Ecosil C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相:乙腈-0.2%磷酸梯度洗脱,流速:0.8 m L/min,检测波长:277 nm,柱温:30℃。结果:1-甲氧基-2-羟基蒽醌、1,2-二甲氧基-3-羟基蒽醌、甲基异茜草素-1-甲醚、1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌、甲基异茜草素5种蒽醌质量浓度分别在0.2856~34.27μg/m L、0.3268~39.22μg/m L、0.3450~41.40μg/m L、0.1248~14.98μg/m L、0.0508~6.096μg/m L范围内与峰面积呈良好的线性关系,加样回收率分别为99.4%、100.2%、101.4%、97.2%、103.2%(RSD均小于3%)。对10个不同产地的巴戟天样品进行测定,1-甲氧基-2-羟基蒽醌、1,2-二甲氧基-3-羟基蒽醌、甲基异茜草素-1-甲醚、1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌、甲基异茜草素的含量变化范围为0.0025~0.0722 mg/g、0.0016~0.0658 mg/g、0.0022~0.0684 mg/g、0.0182~0.3965 mg/g、0.0014~0.0179 mg/g。结论:该方法准确、可靠,可同时测定巴戟天中5种茜草素型蒽醌成分的含量,为评价不同产地巴戟天质量提供了科学依据。     

黄根蒽醌类化学成分的研究

目的研究黄根Prismatomeris connata Y.Z.Ruan乙醇提取物中的蒽醌类化学成分。方法应用硅胶、反相和Sephadex LH-20凝胶柱色谱进行分离纯化,根据波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到8个化合物,分别鉴定为7-羟基-1,2-二甲氧基-6-甲基蒽醌(1)、1,3,8-三羟基-7-甲氧基-2-甲基蒽醌(2)、3-羟基-1-甲氧基-2-羟甲基蒽醌(3)、2-羟基-4,6,7-三甲氧基-3-甲基蒽醌(4)、3α,5-二羟基-6,7-二甲氧基-2β-甲基-1,2,3,4-四氢蒽醌(5)、1,3-二羟基-5,6-二甲氧基-2-甲基蒽醌(6)、3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌(7)、3α-羟基-5,6-二甲氧基-2β-甲基-1,2,3,4-四氢蒽醌(8)。结论化合物1~4为首次从该植物中分离得到。     

青龙衣中的醌类成分研究

目的:研究青龙衣中的醌类成分。方法:初步采用大孔树脂富集后结合多种色谱技术进行分离,依据主要理化性质特征和波谱数据鉴定化合物的结构。结果:从青龙衣中分离得到8个醌类化合物,分别鉴定为胡桃醌(1)、5,8-二羟基-1,4-萘醌(2)、1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌(3)、1-羟基-2-甲基-4-甲氧基蒽醌(4)、2,6-二甲氧基对苯醌(5)、1-甲基-3,8-二羟基-6-甲氧基蒽醌(6)、1,3二羟基蒽醌(7)、2-羟基-3-甲基蒽醌(8)。结论:化合物3~8为首次从胡桃属植物中分离得到。     

降香的化学成分研究

为了研究降香乙醇提取物的化学成分,采用硅胶柱色谱与Sephadex LH-20凝胶柱色谱进行分离纯化,并根据波谱数据进行结构鉴定。从降香中分离得到14个化合物,经波谱分析鉴定为3-羟基-4,9-二甲氧基紫檀烷(1),medicarpin(2),2’,4’,5-trihydroxy-7-methoxyisoflavone(3),7,2’,3’-三羟基-4’-甲氧基异黄烷(4),formononetin(5),3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan(6),koparin(7),3-hydroxy-9-methoxypterocarp-6a-ene(8),2’-hydroxyformononetin(9),stevenin(10),2’,7-dihydroxy-4’,5’-dimethoxyisoflavone(11),lyoniresinol(12),2,5-dihydroxy-5-methoxy-benzo-phenone(13)和neokhriol A(14)。化合物1,3,4,6,8,12和14均为首次从降香中分离得到,滤纸片琼脂扩散法表明化合物4对烟草青枯菌有显著的抑制活性。     

麻栗坡红丝线中的酚类和酰胺类成分

目的:研究茄科红丝线属植物麻栗坡红丝线Lycianthes marlipoensis根部化学成分.方法:应用柱色谱分离技术分离纯化,并通过波谱分析确定化合物结构.结果:从麻栗坡红丝线根部的乙醇提取物中,分离得到了10个酚类化合物和7个酰胺化合物,分别鉴定为[4] -gingerol(1),[6]-gingerol(2),[10]-gingerol (3),(3S,5S)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphen7yl) decane(4),(3R,5S)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane(5),[6]-shogaol(6),[10] -shogaol (7),gingerenoneA(8),hexahydrocurcumin(9),(3R,5R)-3,5-dihydroxy-1,7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane( 10),piperine(11),isochavicine( 12),isopiperine( 13),N-trans-p-coumaroyl tyramine( 14),N-trans-feruloyl tyramine(15),N-trans-p-coumaroyl octopamine(16),N-trans-feruloyl octopamine(17).结论:化合物1～13和17为首次从该属植物中分得.     

念珠根黄芩中的黄酮类化合物

应用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及高效制备薄层色谱等方法对念珠根黄芩中的黄酮类化合物进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据对其化学结构进行阐明,发现并鉴定了19个黄酮单体,分别为芹菜素(1),木犀草素(2),汉黄芩素(3),千层纸素A(4),6-甲氧基柚皮素(5),5,7,4'-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮(6),5,7,8-三甲氧基黄酮(7),3,5,6,7-四甲氧基黄酮(8),7-羟基-4',5,6,8-四甲氧基黄酮(9),5,7,2'-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮(10),5,7,4'-三羟基-6-甲氧基黄酮(11),5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮(12),5,2',6'-三羟基-7,8-二甲氧基黄酮(13),5,7,2'-三羟基-8-甲氧基黄酮(14),5,2'-二羟基-7,8-二甲氧基二氢黄酮(15),2'-羟基-5,7,8-三甲氧基黄酮(16),5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮(17),5,2'-二羟基-7,8-二甲氧基黄酮(18),5-羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮(19)。化合物1~19均为首次从念珠根黄芩中发现,化合物6,8,9,12,19为首次从黄芩属植物中发现。     

信宜润楠中的黄酮类成分

通过大孔吸附树脂、正相硅胶、Sephadex LH-20柱色谱,以及反相闪式柱色谱和HPLC等多种分离方法相结合,从信宜润楠95%乙醇提物中首次分离得到12个黄酮类化合物;借助红外、质谱和核磁共振等波谱学分析方法分别鉴定为(+)-儿茶素(1)、(-)-表儿茶素(2)、3’-甲氧基-(+)-儿茶素(3)、3’-甲氧基-(-)-表儿茶素(4)、3,5,7,2’,5’-五羟基黄烷(5)、(-)-柚皮素(6)、(-)-圣草酚(7)、(-)-甘草素(8)、(2R,3R)-(+)-二氢山柰酚(9)、(2R,3S)-(-)-二氢山柰酚(10)、(2R,3R)-(+)-紫杉叶素(11)和槲皮素(12);其中,化合物1~10为首次从润楠属植物中分离得到。     

大八角根化学成分研究

采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS及制备型HPLC等多种色谱技术,从大八角根中分离得到10个化合物,根据理化性质及波谱数据（MS,¹H,¹³C-NMR）分析分别鉴定为cycloparviflorolide（1）,cycloparvifloralone（2）,tashironin（3）,tashironin A（4）,anislactone A（5）,anislactone B（6）,pseudomajucin（7）,syringaldehyde（8）,methyl-4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate（9）和（E）-3-methoxy-4,5- methylenedioxycinnamic alchol（10）。其中化合物 1~4,8~10 为首次从该植物中分离得到。在1.0×10^-5 mol·L^-1下,在LPS刺激小鼠小胶质细胞释放NO抑制模型上,化合物 5,6 抑制率分别为75.31%,53.7%。     

长梗喉毛花口山酮类化学成分的研究

目的:研究长梗喉毛花醋酸乙酯部位中(口山)酮类化学成分.方法:应用多种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构.结果:从长梗喉毛花全草70%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位对DL-半乳糖胺所致的肝损伤具有保肝作用的活性部位中分离得到9个(口山)酮类化合物,分别鉴定为1,8-二羟基-2,6-二甲氧基(口山)酮(1),8-羟基-1,2,6-三甲氧基(口山)酮(2),1,6,8-三羟基-2-甲氧基(口山)酮(3),1,8-二羟基-3,5-二甲氧基(口山)酮(4),1-羟基-3,5,8-三甲氧基(口山)酮(5),1-羟基-3,7-二甲氧基(口山)酮(6),1,2,6,8-四羟基(口山)酮(7),1,3,7-三羟基-4-甲氧基(口山)酮(8),6,8-二羟基-1,2-二甲氧基(口山)酮(9).结论:化合物6～9为首次从该属植物中分离得到.     

内生真菌Penicillium polonicum次生代谢产物研究

选用PDB培养基发酵菌株,对内生真菌Penicillium polonicum次生代谢产物进行化学成分研究。结合运用凝胶Sephadex LH-20柱色谱、反相柱色谱和制备HPLC等多种色谱技术的方法从菌液的乙酸乙酯萃取物中分离鉴定了6个化合物,采用波谱学方法鉴定其结构分别为[3,5-二羟基-2-(7-羟基-辛酰)]-苯乙酸乙酯(1),(3,5-二羟基-2-辛酰)-苯乙酸乙酯(2),(5,7-二羟基-9-庚基)-异苯二氢吡喃-3-酮(3),3-(羟甲基)-4-(1E)-1-丙烯-1-基-(1R,2S,5R,6S)-7-氧双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇(4),(E)-2-甲氧基-3-(1-丙烯基)苯酚(5),对羟基苯乙醇(6)。     

柘树悬浮培养细胞的化学成分研究

采用硅胶柱色谱,半制备HPLC,Sephadex LH-20等分离和纯化技术,从柘树悬浮细胞培养物中分离得到了10个化合物,依据其理化性质和各种波谱技术分别鉴定为1,3,5-三羟基-4-异戊烯基(口山)酮(1),怀特酮(2),6-异戊烯基芹菜素(3),甘草黄酮C(4),柘树黄酮C(5),erythrivarone A (6),derrone(7),红花素(8),染料木素(9)和香橙素(10).其中化合物1为(山)酮类化合物,化合物2～10为黄酮类化合物,化合物1是从该植物中未曾分离得到的化合物.     

Identification of antihyperlipidemic constituents from the roots of Rubia yunnanensis Diels

Ethnopharmacological relevance

The roots of Rubia yunnanensis Diels (Rubiaceae) have been used as an alternative for Rubia cordifolia for the treatment of various diseases including cardiovascular disease and metabolic disease for a long history in traditional Chinese medicine. To evaluate antihyperlipidemic activity of the roots of Rubia. yunnanensis Diels and to identify active compounds from the active fraction.

Material and methods

Antihyperlipidemic effects of extract and compounds of the roots of Rubia yunnanensis were studied in HepG2 cells and in vivo model in olive oil-loaded mice. The isolation of compounds was conducted using various chromatographic methods and the structures of the isolated compounds were elucidated by NMR and MS techniques.

Results

Methanol extract and ethyl acetate fraction of Rubia yunnanensis potently decreased the triglycerides accumulation in HepG2 cells and the methanol extract of Rubia yunnanensis (125, 250 and 500 mg/kg) significantly inhibited the TG elevation in a dose dependent manner in olive oil-loaded mice. Through various chromatographic methods, twenty-three compounds (1–23) were isolated in which arborinane-type triterpenoids and a free anthraquinone potently inhibited TG levels in HepG2 cells.

Conclusion

Arborinane-type triterpenoids, especial rubiarbonone C (16) and an anthraquinone, 2-methyl-1, 3, 6-trihydroxy-9, 10-anthraquinone (MTHA) (22) were identified as the main active compounds responsible for antihyperlipidemic activity. Based on these findings, we proposed that the extract of Rubia yunnanensis and its active components, arborinane-type triterpenoids and the free anthraquinone might be beneficial in the treatment and prevention of hyperlipidemic disease.