糖苷化试剂-糖基三氯乙酰亚胺酯的高效制备

目的改进糖基三氯乙酰亚胺酯的合成工艺。方法通过碘化钠催化的Finkelstein反应代替银盐,降低了成本,以体积分数3%三乙胺处理的中性氧化铝代替硅胶柱色谱处理粗产物避免了糖基三氯乙酰亚胺酯的分解,使反应总收率达到70%以上。结果分别以D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-阿拉伯糖为原料,共合成了7个糖基三氯乙酰亚胺酯,它们的结构经1H-NMR、13C-NMR和MS确证。结论该制备工艺适合多种糖基三氯乙酰亚胺酯的大量制备,与文献报道的工艺相比,改进后的工艺更为经济、安全、简便、收率高。     

苄基保护的α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的合成工艺及分离方法的改进

目的改进苄基保护的α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的合成工艺及分离方法。方法 D-葡萄糖经过甲基化、苄基保护、水解,与三氯乙腈生成三氯乙酰亚胺酯的活性给体。结果与结论高效合成并采用碱化的硅胶进行柱色谱分离得到苄基保护的α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯。这种分离方法可以运用于苄基保护的其他三氯乙酰亚胺酯的分离,也可以运用于其他保护基得到的三氯乙酰亚胺酯的分离纯化。     

黄酮及其衍生物的高效合成和抗肿瘤活性

目的设计合成一系列黄酮衍生物,并考察其抗肿瘤活性,并发现1种高效合成黄酮的新方法。方法以2,46,-三羟基苯乙酮为原料,选择性甲基化、酯化、Baker-Venkataraman重排成β-二酮,进而三氟甲磺酸三甲基硅酯催化β-二酮环合合成5个黄酮;以白杨素为母体,经烷基化反应、Man-nich反应合成了一系列白杨素衍生物。采用MTT[3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazo-lium bromide]法测试部分目标化合物对脑胶质瘤细胞(C6)和人肝癌细胞(HepG2)的抑制活性。结果与结论合成了17个化合物,其中3个为新化合物。其结构经过核磁共振氢谱、质谱确认;4个目标化合物的体外抗肿瘤活性明显强于白杨素。