2-硫代-4-噻唑酮与查尔酮的无溶剂Michael加成反应

以查尔酮和2-硫代-4-噻唑酮为原料,在NaOH存在下无溶剂室温研磨反应,非常方便合成了系列未见文献报道的Michael加成产物.该方法具有反应条件温和、操作简单和产率较高等优点,并通过IR、HNMR、MS和元素分析确证产物的结构.     

DABCO促进的马来酰亚胺和1,3-二羰基化合物的Michael加成反应研究

马来酰亚胺类化合物是有机合成中的一种非常重要的中间体,在药物、材料等领域都有广泛的应用。以DABCO为碱,研究了马来酰亚胺和1,3-二羰基化合物的Michael加成反应,合成了5个Michael加成产物,产率83%~93%,并且通过NMR和MS等表征方法确认了产物结构。     

新烟碱类杀虫剂哌虫啶重要前体“2-氯-2-氯甲基-4-氰基丁醛”的新合成方法研究

研究了标题化合物的新合成方法。从丙烯醛出发,经氯化,Michael加成得到目标产物。该方法比原先路线减少了Diels-Alder反应和逆Diels-Alder反应步骤,具有路线短,收率高的优点。     

低碱性树枝状受阻胺光稳定剂的设计与合成

以丙二酸二甲酯、丙烯酸甲酯、2,2,6,6-四甲基哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇等为主要原料,经Michael加成、酯交换反应合成了低碱性树枝状受阻胺光稳定剂,目标产物总收率分别为89.3%和78.0%(以丙二酸二甲酯计)。优化的合成条件为:Michael加成反应中,n(丙二酸二甲酯):n(丙烯酸甲酯)=1:2.2,以NaOMe为催化剂,与丙二酸二甲酯的摩尔比为2.2,反应温度为20℃;酯交换反应中,n(加成产物):n(2,2,6,6-四甲基哌啶醇/1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇)=1:4.8,以四异丙基钛酸酯为催化剂,用量为加成产物质量的2%,反应时间24h。所合成的化合物pH值分别为8.7和6.6。     

超声波辅助下KHSO4催化胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael反应研究

超声波辅助条件下,水作溶剂,KHSO4有效的催化了脂肪族胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael共轭加成反应,快速高收率地得到了Michael加成产物β-氨基化合物。该方法除了实验简单、反应速度快及选择性好外,还对环境友好,有助于绿色化学的进程。所有产物的结构均经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱分析进行确证。     

手性硫脲-酰胺的合成及其在Michael加成反应中的应用

以3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯、1,2-二胺和取代脯氨醛为原料,经过加成、还原氨化等反应,合成了一系列新型硫脲-酰胺有机小分子催化剂,利用~1HNMR、~(13)CNMR、IR、MS等手段对化合物结构进行了表征,并对其催化2,4-戊二酮对各种取代硝基烯烃的不对称Michael加成反应进行了研究。结果表明,以甲苯为溶剂,在催化剂用量为1 mol%的情况下,Michael加成产物具有较高的产率(最高95%)和对映选择性(最高e. e.91%)。     

磷酸锌钠负载KF催化Michael加成反应

以磷酸锌钠负载KF为催化剂,催化乙酰乙酸乙酯与丙烯腈进行Michael加成反应.用熔点测定仪、IR、GCMS、1H-NMR表征了加成产物,产物的总产率为81.8%.实验结果表明,KF/NaZnPO4是一种催化α,β不饱和共轭体系和含有活泼亚甲基化合物反应的良好催化剂,该反应可在温和的条件下高效地进行,产品产率高,纯度好,操作和后处理简单方便.     

龙脑烯基环己醇型檀香化合物的合成研究

由龙脑烯醛、哌啶、甲基乙烯基酮、PTSH催化剂等原料,经烯胺中间体、Michael加成、分子内环化、硼氢化钠还原等反应,合成出了具有珍贵檀香香气的龙脑烯基环己醇型化合物。对合成条件及反应历程作了探讨,对产物的结构及香气作了鉴定。     

K2CO3促进3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应

报道了一种K_2CO_3促进的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应。3-亚烷基氧化吲哚N-取代基对产物具有控制作用,无取代的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应生成加成产物,N-保护基的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应则生成单一构型的加成-消除产物。确定最佳的合成条件为:溶剂为甲苯,碱为K_2CO_3,室温,n(3-亚烷基氧化吲哚)∶n(1-硝基丙烷)∶n(K_2CO_3)为1.0∶1.0∶1.0。该反应在室温下反应数小时得到两类不同的3-取代氧化吲哚衍生物,合成方法具有简单高效、条件温和、底物适用范围广等优点。     

三乙胺催化的α-硝基乙酸酯与α,β-不饱和酰基吡唑的Michael加成反应

在三乙胺的催化下,α-硝基乙酸酯顺利与α,β-不饱和酰基吡唑发生Michael加成反应,以50%~88%的产率得到加成产物。反应表现出较好的底物适应性,各种电子性质以及大位阻的α,β-不饱和酰基吡唑都能够顺利发生加成反应。所有的产物结构都经~1H-NMR、~(13)C-NMR和HRMS确认。加成产物能够在温和的条件下转化为相应的功能分子。