脂肪酰胺型季铵盐的合成研究

以月桂酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、3-氯-1,2-丙二醇为原料合成了脂肪酰胺丙基二甲基叔胺及其季铵盐,并对其制备工艺进行条件优化。研究表明：在叔胺合成过程中,投料摩尔比为n（脂肪酸）：n（N,N-二甲基-1,3-丙二胺）=1：1.8,在无溶剂条件下,140℃密闭反应9h,脂肪酸的转化率可达到94.2%;季铵盐合成过程中,投料摩尔比为n（脂肪酰胺丙基-N,N-二甲基叔胺）：n（3-氯-1,2-丙二醇）=1：1.1,85℃下,持续反应5h,季铵盐产率可达90%以上。     

糖苷基季铵盐表面活性剂的合成及表面性能研究

以葡萄糖和3-氯-1,2-丙二醇为原料合成中间体3-氯-2-羟丙基糖苷,在Na OH碱性条件下与十二/十四烷基二甲基叔胺反应合成糖苷基季铵盐,通过单因素试验确定了最佳工艺。对于糖苷化反应∶n(葡萄糖)∶n(3-氯-1,2-丙二醇)=1∶4,反应时间5 h,反应温度95℃;对于季铵化工艺:n(3-氯-2-羟丙基糖苷)∶n(十二/十四烷基二甲基叔胺)=1.3∶1,反应温度90℃,反应时间4 h。通过傅里叶变换红外(FT-IR)光谱表征产物结构,测定最终产物的表面性能,能得到活性剂的临界胶束浓度(CMC)为1.68×10-3mol/L,最低表面张力(γCMC)为27.6 m N/m。     

油酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能

以油酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺与氯乙酸钠为原料合成了油酸酰胺丙基甜菜碱,并评价了其表/界面性能和增黏性能。研究了反应温度、反应时间和物料比对酰胺化反应的影响。结果表明,在反应温度160℃,反应时间7 h,n(N,N-二甲基-1,3-丙二胺)∶n(油酸)=1∶1条件下,油酸转化率为96.0%;季铵化反应在n(油酸酰胺丙基叔胺)∶n(氯乙酸钠)=1∶1.05,回流反应6~8 h条件下,油酸酰胺丙基叔胺转化率为90.6%。采用FTIR和ESI-MS对中间体和目标产物进行了表征确定了化合物结构。油酸酰胺丙基甜菜碱的临界胶束浓度(cmc)为1.21×10-5mol·L-1,对应的表面张力γcmc为30.94 mN·m-1,最小烷烃碳数n min为16,可与苏丹高温油藏原油达到10-3mN·m-1数量级的超低界面张力,且具有明显的增黏性能。     

棕榈酰胺丙基甜菜碱两性表面活性剂的合成及其性能

以棕榈酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,通过酰胺缩合反应合成中间产物——棕榈酰胺丙基二甲基叔胺,再与氯乙酸钠反应合成了两性表面活性剂——棕榈酰胺丙基甜菜碱(PAPB),并考察了反应温度和时间、反应物物质的量比、催化剂KOH用量和4A分子筛对棕榈酸转化率的影响;通过红外光谱和核磁共振氢谱对产物结构进行了表征;测试合成产物及其复配体系的表面活性。得到的酰胺缩合反应的最佳条件为:反应温度160℃、反应时间10 h、n(N,N-二甲基-1,3-丙二胺)∶n(棕榈酸)=1.05∶1.00,KOH用量为反应物总质量的0.5%,在该条件下,棕榈酸的转化率可达92.4%;产物的临界胶束浓度CMC为1.12×10~(-4)mol/L,γ_(CMC)为31.63 m N/m,对苯的增溶能力为X=4 980 m L/mol。     

全氟己基季铵盐型表面活性剂的制备及其表面活性

以全氟己基磺酰氟和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,经酰胺化和季铵化反应,制备了N,N,N-三甲基-N-(N'-全氟己基磺酰胺基)丙基碘化铵。用IR、1HNMR、MS(ESI)等方法对其结构进行了表征,并测试了其表面张力等性能。结果表明,N,N-二甲基-N'-全氟己基磺酰基丙二胺合成的较佳工艺条件为:以乙酸乙酯为溶剂,三乙胺为缚酸剂,n(C6F13SO2F)∶n〔H2NC3H6N(CH3)2〕=1∶1.2,室温反应3 h,收率为90.9%。季铵化反应的较优合成条件为:以四氯化碳为溶剂,n〔C6F13SO2NHC3H6N(CH3)2〕∶n(CH3I)=1∶1.7,室温反应2 h,收率为97.6%。所得季铵盐临界胶束浓度(CMC)为3.50 mmol/L,在CMC时表面张力为17.8 mN/m,具有良好的表面活性。     

全氟己基季铵盐型表面活性剂的制备及其表面活性

以全氟己基磺酰氟和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,经酰胺化和季铵化反应,制备了N,N,N-三甲基-N-(N’-全氟己基磺酰胺基)丙基碘化铵。用IR、1H NMR、MS（ESI）等方法对其结构进行了表征,并测试了表面张力等性能。结果显示：N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺合成的较佳工艺条件为：乙酸乙酯为溶剂,三乙胺为缚酸剂,n(C6F13SO2F)：n[H2NC3H6N(CH3)2]＝1:1.2, 室温反应3 h,收率为90.9 %。季铵化反应的较优合成条件：四氯化碳为溶剂,n[C6F13SO2NHC3H6N(CH3)2]：n(CH3I)＝1:1.7,室温下反应2 h,收率为97.6%。所得季铵盐临界胶束浓度（CMC）为3.50 mmol/L,在CMC时表面张力为17.8 mN/m,具有良好的表面活性。     

全氟己基季铵盐型表面活性剂的制备及其表面活性

以全氟己基磺酰氟和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,经酰胺化和季铵化反应,制备了N,N,N-三甲基-N-(N’-全氟己基磺酰胺基)丙基碘化铵。用IR、1H NMR、MS（ESI）等方法对其结构进行了表征,并测试了表面张力等性能。结果显示：N,N-二甲基-N’-全氟己基磺酰基丙二胺合成的较佳工艺条件为：乙酸乙酯为溶剂,三乙胺为缚酸剂,n(C6F13SO2F)：n[H2NC3H6N(CH3)2]＝1:1.2, 室温反应3 h,收率为90.9 %。季铵化反应的较优合成条件：四氯化碳为溶剂,n[C6F13SO2NHC3H6N(CH3)2]：n(CH3I)＝1:1.7,室温下反应2 h,收率为97.6%。所得季铵盐临界胶束浓度（CMC）为3.50 mmol/L,在CMC时表面张力为17.8 mN/m,具有良好的表面活性。     

一种非对称双尾阳离子表面活性剂的合成及表面活性研究

以N,N-二甲基丙二胺、1-溴-十四烷、辛酸等为原料,通过酰化和季铵化反应合成了3个非对称双尾阳离子表面活性剂,用IR和1HNMR表征了中间体和目标产物。酰胺化反应的最佳条件为:投料比n(正辛酸)∶n(N,N-二甲基丙二胺)=1∶1.1,反应温度为120℃,反应时间为10 h。目标产物的最低表面张力(γCMC)均在20～30mN/m,临界胶束浓度(CMC)均在10-5～10-6 mol/L,γCMC和CMC均远低于结构类似单尾表面活性剂的γCMC和CMC。双尾阳离子表面活性剂的泡沫半衰期(T1/2)为22～31 min,泡沫稳定性强于单尾表面活性剂。     

椰油酰胺丙基甜菜碱的合成与表征

以椰油酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、氯乙酸和NaOH为原料,KOH为催化剂合成椰油酰胺丙基甜菜碱。考察了N,N-二甲基-1,3-丙二胺与椰油酸甲酯的投料比、催化剂用量、反应温度和反应时间对主反应椰油酰胺丙基二甲胺合成的影响。结果表明,较佳工艺条件为:n(N,N-二甲基-1,3-丙二胺)∶n(椰油酸甲酯)=1.15∶1,w(催化剂)=3.0%,反应温度为210℃,反应时间为25 min,此条件下椰油酸甲酯的转化率达到99.70%。采用红外光谱、质谱和高效液相色谱对目标产物结构进行了确认。     

硼酸催化合成N,N-二甲基-N′-月桂酰基-1,3-丙二胺及其同系物

以不同碳链长度的饱和脂肪酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(DMAPA)为原料合成了N,N-二甲基-N′-月桂酰基-1,3-丙二胺(C12DMAPA)及其同系物。通过改变反应温度、调节酸胺的摩尔比和加入的硼酸的比例,探索反应的优化条件。在酰胺化反应中,最优条件为,n(脂肪酸)∶n(DMAPA)=1∶1.8,在110℃反应6～8h,加入催化量的硼酸(5mol%),收率为78%～90%。产物用IR表征鉴定。     

含全氟壬烯基的阳离子氟表面活性剂的合成

以p-全氟壬烯氧基苯甲酸为原料,经酰氯化、酰胺化和季铵化三步反应,制备了N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰氨基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵(Ⅰ),用IR、1HNMR、19FNMR对其结构进行了表征,并测试了其水溶液的表面张力。p-C9F17OC6H4COOH(Ⅱ)与过量SOCl2在40℃反应3 h后,与N,N-二甲基丙二胺反应,n(Ⅱ)∶n(N,N-二甲基丙二胺)=1∶2,乙腈作溶剂,70℃反应1 h,N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰氨基)丙基]-N,N-二甲基胺(Ⅲ)收率89.3%。Ⅰ的较佳合成工艺条件为:n(Ⅲ)∶n(碘甲烷)=1∶1.2,乙腈作溶剂,回流1.5 h,收率88.3%。Ⅰ的水溶液CMC为9.67×10-4mol/L,γ为20.4 mN/m。     

新型药物中间体N,N-二异丙基-1,3-丙二胺的合成工艺研究

N,N-二异丙基-1,3-丙二胺是一种新型药物中间体。以1-溴-3-氯丙烷和二异丙胺为原料,制得中间体N,N-二异丙基-3-氯丙胺,通过单因素实验,得出合成N,N-二异丙基-3-氯丙胺的最佳工艺条件为:高压釜釜内真空度为0.09 MPa,反应温度155℃,反应时间4h,1-溴-3-氯丙烷与二异丙胺的物质的量比为1∶10,在此反应条件下N,N-二异丙基-1,3-氯丙胺收率为75.51%;N,N-二异丙基-3-氯丙胺与过量的氨水反应制备N,N-二异丙基-1,3-丙二胺,通过单因素实验得出合成N,N-二异丙基-1,3-丙二胺最佳工艺条件:反应时间4h,反应温度60℃,在此条件下产物的收率为66.31%。     

棕榈酰胺丙基甜菜碱两性表面活性剂的合成、表征与性能

以天然产物棕榈酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料通过酰胺化反应合成中间产物棕榈酰胺丙基二甲基叔胺,再与氯乙酸钠反应合成了两性表面活性剂——棕榈酰胺丙基甜菜碱（PAPB）,并考察了反应温度和时间、反应物摩尔比、催化剂用量和4A分子筛等因素对合成中间产物的影响;通过红外光谱和核磁共振对产物结构进行了表征;测试合成产物及其复配体系的表面活性。得到的酰胺化反应的最佳条件为：反应温度160℃、反应时间10 h、n(N,N-二甲基-1,3-丙二胺): n(棕榈酸)=1.05:1,KOH用量为反应物总质量的0.5%,在该条件下,棕榈酸的转化率可达92.41%;产物的临界胶束浓度CMC为1.12×10-4 mol•L-1,γCMC为31.63 mN•m-1,对苯的增溶性能为X=4980mL/mol。     

芥酸酰胺丙基羟基磺基甜菜碱的合成及性能研究

以芥酸和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料经缩合反应生成芥酸酰胺丙基二甲基胺,再与亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷反应生成的3-氯-2-羟基丙磺酸钠进行季铵化反应,合成出芥酸酰胺丙基羟基磺基甜菜碱。研究了合成的优化工艺条件,用红外光谱法对产品进行表征,并对其性能进行了评价。结果表明,缩合反应的优化工艺条件为:n(芥酸)∶n(N,N-二甲基-1,3-丙二胺)=1∶1.1,反应温度为160℃,反应时间为10 h,催化剂用量为1.5%,此条件下产率为82.7%;季铵化反应的优化工艺条件为:n(芥酸酰胺丙基二甲基胺)∶n(3-氯-2-羟基丙磺酸钠)=1∶1.1,反应温度为85℃,反应时间为8 h,此条件下产率为88.1%。产物溶液的cmc为1.78×10-5mol·L-1,30℃时γcmc为40.1 mN·m-1,60℃时γcmc为30.6 mN·m-1;对Ca2+的容忍度达8 g·L-1;质量分数为2%时溶液表观黏度可达204 mPa·s。     

烷基糖苷季铵盐的合成与表征

以十二烷基二甲基叔胺盐酸盐和环氧氯丙烷为原料,合成中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵(CHPDDAC);对非离子烷基糖苷(APG)进行季铵化改性生成烷基糖苷季铵盐(APGQAS);通过正交实验确定了最佳合成工艺为:以异丙醇为溶剂,n(APG)∶n(CHPDDAC)=1.1∶1,反应温度为80℃,反应时间为7 h.通过红外光谱、元素分析及核磁共振波谱确定其化学结构,测定产物的临界胶束浓度CMC为3.16×10-4mol/L,γCMC为21.51 mN/m,Krafft点为-3.57℃.     

一种由甘油合成1,3-丙二醇的路线研究

以甘油为原料经氯代、环化、加氢反应3步合成了1,3-丙二醇。较优的反应条件为:氯代反应在醋酸(质量分数为6%)为催化剂、温度90℃反应3.5 h;环化反应在n(3-氯-1,2-丙二醇)∶n(氢氧化钠)=1∶1、氢氧化钠的质量分数为40%、温度为0℃反应1.5 h;加氢反应在钴-氧化镁/硅胶作催化剂、n(氢气)∶n(环氧丙醇)=10∶1、环氧丙醇的质量分数为20%、温度为100~150℃反应4 h;1,3丙二醇的总产率可达58.6%。     

聚异丁烯丁二酰亚胺季铵盐的合成及其性能

以聚异丁烯丁二酸酐,N,N-二甲基-1,3-丙二胺,3-氯-1,2-丙二醇为主要原料,经过酰亚胺化、季铵化两步反应,合成了聚异丁烯丁二酰亚胺阳离子季铵盐高分子乳化剂,并用红外光谱对其进行结构表征。测定了产品的极限乳化性能与储存稳定性能,结果表明,所合成聚异丁烯丁二酰亚胺阳离子季铵盐高分子乳化剂的乳化稳定性较好,极限乳化性能与储存稳定性能均优于聚异丁烯丁二酰亚胺(T152),适用于乳化炸药行业,具有很好的市场推广前景。     

季铵盐改性茶皂素的合成与性能研究

以茶皂素与3-二甲胺基丙胺反应生成叔胺茶皂素中间体,再与溴乙烷季铵化反应生成季铵盐改性茶皂素。叔胺茶皂素中间体制备较佳条件为:以三甘醇为溶剂,n(茶皂素)∶n(3-二甲胺基丙胺)=1∶2.5,在130℃条件下反应8 h,收率为85.7%。测定了季铵盐改性茶皂素的表面活性,其cmc为0.398 g/L,γ_(cmc)为40.82 m N/m;其发泡性能良好但稳泡性能差;测定了其抗氧化性能,在质量浓度为1.0 g/L时,其对羟自由基(·OH)和超氧阴离子自由基(·O_2~-)的清除率分别达到55.4%和66.3%;其对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌性能均优于茶皂素。     

N-β-羟丙基-1,2-丙二胺的合成

以环氧丙烷(Ⅰ)和1,2-丙二胺(Ⅱ)为原料,采用反应蒸馏的方法合成N-β-羟丙基-1,2-丙二胺(Ⅲ),通过单因素实验和正交实验确定了合成过程的最佳工艺条件。合成的最佳工艺条件为n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1∶1,反应温度50℃,反应时间4h。在最佳工艺条件下,1,2-丙二胺的转化率可达85.12%,N-β-羟丙基-1,2-丙二胺的收率为69%。     

2，5-二（三氟甲基）-3，6-二氧杂-全氟-1-壬酰胺基丙基（2-亚硫酸）乙基二甲基铵的合成与应用

描述了2,5-二（三氟甲基）-3,6-二氧杂-全氟-1-壬酰胺基丙基（2-亚硫酸）乙基二甲基铵的制备和应用。采用2,5-二（三氟甲基）-3,6-二氧杂-全氟-1-壬酰氟与N,N-二乙基-1,3-丙二胺在～50℃进行酰胺化反应,再与亚硫酸乙二醇双酯在105-115℃进行季铵化反应,得到目标产品。该产品是一种性能优异的氟表面活性剂,质量分数0．1％的水溶液表面张力为16．4mN／m。可广泛应用在化妆品、油墨、胶粘剂、造纸、涂料、消防、清洗等方面,降低溶液的表面张力,提高体系的性能,效果显著。