酰腙类化合物生物活性研究进展

酰腙类化合物由于其广泛的生物活性,在农药与医药研究领域占有重要的地位。主要用作杀虫剂、杀菌剂、除草剂、消炎剂、镇痛剂。多年来酰腙类化合物的合成和生物活性研究一直是精细化工领域研究开发的重要方向之一。本文综述了近年来该类化合物生物活性方面的研究近况。     

异海松酸基酰腙化合物的合成及抗癌活性研究

以异海松酸(IPA)为原料,通过羧基酰氯化、肼解和缩合3步反应,合成了5种异海松酸基酰腙化合物(Ⅲa~Ⅲe)。目标化合物的结构通过IR、~1HNMR、~(13)CNMR和MS分析得到确证,并通过MTT法测试目标产物对小鼠HepG2癌细胞的抑制活性。结果表明,5种化合物对小鼠HepG2癌细胞均表现出抑制活性,其中,化合物Ⅲa和Ⅲc在浓度为100μmol/L时对小鼠HepG2癌细胞表现出显著的抑制活性,抑制率分别为75.42%和70.50%。     

1,4-二氧喹喔啉-2-甲醛酰腙的合成和除草活性研究

用取代脂肪酸酯、取代苯甲酸酯和二酸酐与水合肼反应制备了13种中间体酰肼。所得酰肼与1,4 二氧喹喔啉 2 甲醛反应合成了13种新化合物1,4 二氧喹喔啉 2 甲醛酰腙。用元素分析、MS、IR和1HNMR对这些酰腙的结构进行了表征,并且用这些化合物对稗草和油菜进行了除草活性研究。研究结果显示,化合物在质量浓度为250mg/L时株防效大都在20%以下,质量浓度为500mg/L时株防效才会达到20%～30%。1,4 二氧喹喔啉 2 甲醛 γ 羟基丁酰腙在质量浓度为500mg/L时对白菜和稗草的株防效分别达到74%和56%。     

光学纯酰腙的合成及结构研究

合成了一种未见报道的酰腙希夫碱化合物,并用核磁共振氢谱对其结构进行了表征。结果表明,该化合物有顺反异构;在CDCl3中,顺反异构体含量几乎相等;在DMSO中,反式异构体约占70%,顺式异构体约占30%。     

Synthesis and biological evaluation of N-acylhydrazones as inhibitors of MurC and MurD ligases

The Mur ligases have an essential role in the intracellular biosynthesis of bacterial peptidoglycan, and they represent attractive targets for the design of novel antibacterials. A series of compounds with an N-acylhydrazone scaffold were synthesized and screened for inhibition of the MurC and MurD enzymes from Escherichia coli. Compounds with micromolar inhibitory activities against both MurC and MurD were identified, and some of them also showed antibacterial activity.     

对羟基安息香醛苯甲酰腙的合成、表征及热稳定性

以对羟基安息香醛和苯甲酰肼为原料,采用二苯氨基脲为催化剂,通过缩合反应合成对羟基安息香醛苯甲酰腙。探究了催化剂用量与反应时间对酰腙收率的影响。结果表明,在回流条件下,催化剂二苯氨基脲用量为反应物的15%,反应6.0 h时,酰腙收率可达88.61%。     

3种吡啶甲酰腙席夫碱自组装分子膜对铜的缓蚀作用

用3种自制油溶性吡啶甲酰腙席夫碱在铜表面制备自组装单分子膜(SAMS),研究了该膜在3.5%NaCl中对铜的缓蚀作用。通过极化曲线法和交流阻抗法的研究,发现在3.5%NaCl溶液中,3种吡啶甲酰腙席夫碱对铜均有良好的缓蚀效果,其中L2B的缓蚀效果最好,L4B次之,后为L3B,常温下,缓蚀率分别为91.75%,90.68%和88.27%。同时缓蚀效果受温度影响不大。交流阻抗法测试结果表明,3种酰腙化合物在自组装膜和缓蚀过程中未发生分解,同时分析表明它们都是以抑制阴极为主的混合型缓蚀剂。最后通过密度泛函理论对其缓蚀机理进行了初步探讨。     

查耳酮-2-羟基苯甲酰腙的超声波合成与热稳定性

以查耳酮和2-羟基苯甲酰肼为原料,采用超声波合成查耳酮-2-羟基苯甲酰腙,研究反应时间、溶剂量、温度和摩尔比对收率的影响.结果表明,在超声波条件下,反应时间4.5h,溶剂量10mL,温度75℃和摩尔比1∶1.2较为适宜.通过元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱对其结构进行了表征.热重分析表明标题化合物处于190.98℃以下时较为稳定.     

酰腙类化合物及其稀土金属配合物的研究进展

综述了酰腙类化合物的合成、配位形式以及酰腙类稀土金属配合物的合成、结构表征和应用.酰腙类化合物表现出具有较好生物活性,其稀土配合物在抑菌、抗氧化及功能材料等方面具有潜在的应用前景.     

Dynamic covalent polymer hydrogels and organogels crosslinked through acylhydrazone bonds: synthesis,characterization and applications

We review recent literature on the rapidly expanding field of dynamic covalent polymer networks (DCPNs) crosslinked with acylhydrazone bonds, classified according to their structural perfection: randomly crosslinked and model DCPNs. The dynamic covalent acylhydrazone bond is greatly sensitive to environmental conditions, pH in particular, and is characterized by great stability under neutral and mildly alkaline conditions, and instability under acidic conditions. The dynamic nature of this bond endows DCPNs crosslinked with acylhydrazone bonds with self‐healing ability, reversibility and injectability. The last property enables the in vivo site‐specific delivery of drugs, biomolecules or cells that have been loaded into DCPN hydrogels. © 2018 Society of Chemical Industry