3-乙酰基-4-羟基苯甲酸的合成及正交工艺优化

以4-乙酰氧基苯甲酸甲酯为原料,经无溶剂的Fries重排法合成了3-乙酰基-4-羟基苯甲酸,并对其结构进行了表征。采用L9(34)正交实验,考察了物料投料比、反应温度和反应时间等参数对目标产物收率的影响,并对重排反应机理进行了探讨。结果表明,3-乙酰基-4-羟基苯甲酸的最佳合成工艺为:n(4-乙酰氧基苯甲酸甲酯)∶n(无水三氯化铝)=1∶3、反应温度170℃、反应时间2 h,在此条件下,产物收率达95%。     

2-(4-溴-2-(氯磺酰基)苯氧基)乙酸乙酯的合成研究

标题化合物是一种含有多官能团的磺酰氯衍生物,在构建新型活性先导化合物方面具有重要作用。该化合物及其合成方法目前尚无文献报道。以对溴苯酚为原料,经取代、氯磺化首次实现了目标化合物的合成。此外,提供了氯磺化步骤中可能的反应机理,为一锅法的建立提供理论依据。通过对投料比、反应物浓度、反应时间和反应温度等因素进行考察,确定较佳的工艺条件为n(2-(4-溴苯氧基)乙酸乙酯)∶n(氯磺酸)∶n(氯化亚砜)=1∶6∶13、反应时间为4.5 h、反应温度为室温。目标产物经~1HNMR、~(13)CNMR、MS和IR确证。该合成路线步骤短、操作简单,总收率达82%,适合工业化生产。     

奥格列汀合成研究进展

奥格列汀是一种新型长效二肽基肽酶4(DPP-4)抑制剂,主要用于Ⅱ型糖尿病的治疗.通过逆合成分析法,将奥格列汀切断为4个片段,并对4个片段的合成路线进行了分析.结果:以1,4-二氟苯为起始原料,依次经傅克、成盐、酯化、烷基化制备二氟苯基类中间体;以3-氰基-4-氧吡咯烷-1-羧酸叔丁酯为原料经还原、成环、消去得到吡唑类中间体的方法等具有原料易得、反应条件温和、总收率高、适合工业化生产的优点.     

基于Friedel-crafts反应合成邻羟基苯乙酮衍生物

以2,4-二甲氧基苯胺为原料,通过N-乙酰化保护、 Friedel-crafts反应,合成了邻羟基苯乙酮衍生物。并对Friedel-crafts反应条件进行优化,优化后的反应收率达90%。目标产物经1H NMR、13C NMR、IR和质谱方法进行了确证。对Friedel-crafts反应机理进行了分析,研究了主要的副产物,为化合物的合成提供理论指导。     

含吲哚和喹啉的荧光探针的合成及离子识别性能

铜离子(Cu²⁺)和锰离子(Mn²⁺)在环境中分布广泛,也是生物体中重要的微量元素。目前能同时检测此两种金属离子的分子探针较少。将8-羟基喹啉-2-甲醛与吲哚-2-甲酸乙酯衍生物进行缩合,合成了两种新型的探针分子N′-[(8-羟基-2-喹啉基)亚甲基)]-1H-吲哚-2-甲酰肼和5-氯-N′-[(8-羟基-2-喹啉基)亚甲基]-1H-吲哚-2-甲酰肼,采用¹H和¹³C核磁共振波谱法(NMR)、高分辨质谱(HRMS)和红外光谱(IR)法对新中间体及探针分子的结构进行了表征。通过荧光和紫外光谱法研究了两种探针识别Cu²⁺和Mn²⁺的性能,结果表明探针在二甲基亚砜溶液中对Cu²⁺和Mn²⁺表现出快速、灵敏的荧光淬灭响应效果,检测限低于0.5μmol/L。通过IR、HRMS和荧光可逆性实验对结合机理进行了初步探究,提出了可能的配合方式。该方法可用于环境或工农业样品中Cu²⁺和Mn²⁺