5-氨基-6-氟异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯的合成

以5-氨基-6-氟异吲哚啉-1,3-二酮为原料,通过还原、Boc保护,两步反应合成得到5-氨基-6-氟异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯。对合成工艺进行了研究,在最佳条件下,两步反应总收率54.7%。产物结构经¹H NMR、¹³C NMR和电喷雾离子源质谱(ESI-MS)表征。     

2,3,6,9-四氢-6,9-环氧萘[2,3-b][1,4]二噁烯的合成

以6,7-二溴-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烯为原料,在正丁基锂(n-BuLi)作用下,得到苯炔中间体,再与呋喃发生Diels-Alder反应,得到目标化合物2,3,6,9-四氢-6,9-环氧萘[2,3-b][1,4]二噁烯,通过~1HNMR和ESI-MS对其结构进行确证,并对反应条件进行研究。确定最佳反应条件为:n(6,7-二溴-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烯)∶n(呋喃)=1∶4、正丁基锂用量为n(n-BuLi)∶n(6,7-二溴-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烯)=1.2∶1、反应溶剂为甲苯、室温反应20 min,在此条件下,产物收率为76.5%。