4,5-二氢[1,2,4]三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成

三氮唑环和喹啉酮环均为抗真菌药物的基本药效基团，为探索二氢喹啉酮并入三唑环对抗真菌活性的影响，设计并合成了7-氨基-4，5-二氢[1，2，4]三氮唑并[4，3-a]喹啉衍生物，其结构经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱确证。     

2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮的合成及其抗癫痫活性研究

为了寻找具有更好抗惊厥活性及低神经毒性的化合物,文章以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮为起始原料合成了4个2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮衍生物,对目标化合物,采用小鼠最大电惊厥实验(MES),皮下戊四唑实验(sc-PTZ)测定了其抗惊厥活性,采用旋转法测定了神经毒性.药理实验结果显示目标化合物表现出了较强的抗惊厥话性,该结论证明喹啉并三氮唑化合物具有被开发为新型癫痫治疗药的优良品质.     

2-取代-7-苄氧基-4，5-二氢-[1，2,4]-氮唑[4，3-a]喹啉-1（2H）-酮的合成及其抗癫痫活性研究

为了寻找具有更好抗惊厥活性及低神经毒性的化合物,文章以6-羟基-3,4-二氢-2（1忉-喹啉酮为起始原料合成了4个2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4】三氮唑[4,3-a】喹啉-1（2H）-酮衍生物,对目标化合物,采用小鼠最大电惊厥实验（MES）,皮下戊四唑实验（sc-PTZ）测定了其抗惊厥活性,采尉旋转法测定了神经毒性。药理实验结果显示目标化合物表现出了较强的抗惊厥活性,该结论证明喹啉并三氮唑化合物具有被开发为新型癫痫治疗药的优良品质。     

3-[(4'-羧基)-2'-喹啉基]酚酮的合成及溴代和偶联反应

报道了 Pfitzinger喹啉合成法在酚酮领域中的首次应用。 3-乙酰基酚酮 ( 1 )在氢氧化钾存在下与靛红反应 ,得到了喹啉基取代的酚酮化合物 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉基 ]酚酮 ( 2 ) ;化合物 2经溴化反应得到双溴代产物5 ,7-二溴 - 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉基 ]酚酮 ( 3) ;化合物 2经偶联反应得到 5位偶联产物 5 -苯偶氮基 - 3- [( 4′-羧基 ) -2′-喹啉基 ]酚酮 ( 4)。化合物 2、3、4为尚未见文献报道的新化合物 ,它们的结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析予以证实。     

新型导电聚合物聚N-[5-(8-羟基喹啉)甲基]苯胺的合成与表征

用化学氧化法合成了新型导电聚合物聚N-[5-(8-羟基喹啉)甲基]苯胺,并用红外光谱、紫外-可见光谱和荧光分光光度计等对其及掺杂态结构和性质进行了表征,研究结果表明该导电化合物无论掺杂与否,都同时既具有较好的导电性,又具有较好的荧光特性。     

[1]-萘并[1,2-b]、[2,1-b]氧杂卓并[3,4-b]喹啉-15(8H)-酮的合成及量化计算

以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原、Friedlander缩合、溴化反应得到中间体2-溴甲基-3-喹啉酸乙酯,再将其分别与α-萘酚和β-萘酚一锅法高产率地合成2-(α-萘氧甲基)-3-喹啉酸和2-(β-萘氧甲基)-3-喹啉酸,然后分别通过Eaton’s Reagent环化,发生分子内Friedel-Crafts反应又得到2种新型闭环产物:[1]-萘并[1,2-b]氧杂卓并[3,4-b]喹啉-15(8H)-酮和[1]-萘并[2,1-b]氧杂卓并[3,4-b]喹啉-15(8H)-酮。合成产物经1H-NMR、MS和IR确认,并测定了在三氯甲烷中的紫外光谱和固体荧光光谱,并对其荧光光谱进行量子化学计算模拟。     

7-苄氨基-9,10-二氢-1,2,4-三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成及环合反应的探讨

以6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮为起始原料,经缩合、还原、硫代、环合等反应合成了5个7-苄氨基-9,10-二氢-1,2,4-三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物。产物的结构经核磁共振谱和质谱确证。     

5-取代-8-羟基喹啉偶氮类化合物的合成

以取代苯胺和8-羟基喹啉为原料合成了一系列的标题化合物,产率高,其结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征.     

7-苄氨基-9,10-二氢-1,2,4-三氮唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成

以6-氨基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮为起始原料，经缩合、还原、硫代、环合等反应合成了5个未见报道的7-苄氨基-9，10-二氢-1，2，4-三氮唑并[4，3-a]喹啉衍生物。产物及中间产物的结构经红外光谱和核磁共振谱确证。     

N-Boc-1,2,3,5-四氢螺[苯并[c]吖庚因-4,2-哌啶]的合成

以N-Boc-哌啶-2-甲酸甲酯和2-溴甲基-苄腈为原料,经亲核取代、氰基还原、关环、羰基还原4步反应合成N-Boc-1,2,3,5-四氢螺[苯并[c]吖庚因-4,2-哌啶]。此化合物未见文献报道,产物结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及高分辨质谱确证,总收率为48.0%。     

新型四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶化合物的合成及生物活性

[目的]为寻找具有较高生物活性的四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶类农药先导化合物。[方法]以4-哌啶酮-3-羧酸乙酯盐酸盐和2,4-二氯嘧啶为初始原料,采用微波辅助技术,经3步反应,合成了16个四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶化合物Va1~Vd4,其结构经¹H NMR、元素分析及高分辨质谱确证且进行杀菌活性测定。[结果]目标化合物Va4、Vb4、Vc4及Vd4的杀菌活性较好,对金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureu)、大肠杆菌(Escherichia coli)的MIC值均低于对照药剂阿米卡星。[结论]目标化合物Va4、Vb4、Vc4及Vd4可作为先导化合物进一步设计合成抑菌剂。     

A facile one pot synthesis of some new 2-phenyl-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]quinolines under microwave irradiation in solvent free conditions

A series of some new 2-phenyl-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]quinolines have been synthesized by the one pot reaction between 2-chloro-3-formylquinolines 1a–i and thiobenzamide using p-TsOH catalyst under microwave irradiation. The procedure is simple, environmentally benign and occurs in good yields. All the new compounds were characterized by elemental analyses, IR, ¹H NMR and mass spectral data.     

[omim]BF4离子液体萃取酚类化合物的研究

采用水浴微波法合成离子液体萃取剂[omim]BF4.研究[omim]BF4对苯酚、邻甲酚等7种酚类化合物的萃取,考察了萃取时间、温度、相比及pH值对萃取效果的影响.实验结果表明:萃取10 min就可以达到平衡;随着温度升高或[omim]BF4与含酚水溶液相比的降低,分配系数降低;酚溶液在pH< pKa时,即酚类化合物主要以分子状态存在时,萃取效率较高.与萃取剂[bmim]PF6及传统有机溶剂相比,[omim]BF4萃取酚类化合物的分配系数处在同一数量级.同时对[omim]BF4萃取酚类化合物的机理进行了探讨,离子液体中的氟与酚类化合物的羟基形成了氢键.     

微波辐射下空气氧化法合成2-(对甲氧基苯基)苯并咪唑

首次在微波辐射下无催化剂空气直接氧化合成了2-(对甲氧基苯基)苯并咪唑,考察了微波辐射功率、辐射时间、原料配比、溶剂用量对产率的影响.实验表明:当微波辐射功率为280W,辐射时间为5.0min,n(对甲氧基苯甲醛):n(邻苯二胺)=1.1:1.0,乙醇用量为6.0mL时,产率可达88.7％.     

Synthesis of Condensed Benzo[N,N]-Heterocycles by Microwave-Assisted Solid Acid Catalysis

The synthesis of several types of condensed benzo[N,N]-heterocycles such as benzimidazoles, benzodiazepines, quinoxalinones by a microwave-assisted solvent-free solid acid catalyzed method is described. The commercially available, inexpensive K-10 montmorillonite is an excellent catalyst for the synthesis of the target compounds. Our approach is based on the reactions of a wide variety of o-phenylenediamines, with ketones, aldehydes and bifunctional reagents, respectively. The cyclization reactions were initiated by microwave irradiation. The products, in most cases, were obtained in very high yields (up to 98%) and excellent selectivities in very short reaction times. The effective combination of solid acid catalysis, solvent-free conditions and microwave irradiation provides an attractive and highly ecofriendly approach for the synthesis of these important heterocycles.     

对叔丁基杯[n](n=6,8)芳烃O-烃基化衍生物的微波辐射合成

在微波辐射条件下,以对叔丁基杯[6]、杯[8]芳烃为原料,采用氯化苄、碘代正丁烷、溴代正戊烷为烃基化试剂,PEG..400为催化剂,制备了标题化合物,通过IR、1HNMR光谱对产物的结构进行表征.微波辐射约5 min,即可得到收率中等(40％ ～66％)的对叔丁基杯芳烃O-烃基化衍生物.结果表明微波辐射法操作简单、反应...     

Cyclopenta[d]pyrimidines and dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidines as potent and selective corticotropin-releasing factor 1 receptor antagonists

Two new classes of potent and selective CRF(1) receptor antagonists are presented. Exploration of general templates 3 and 4 through modifications of the top amine and bottom phenyl substituents led to optimization of the in vitro affinity and pharmacokinetic profiles. The typical alkyl chains present in the top region of CRF(1) antagonists were replaced by substituted heteroaryl moieties, leading to a dramatic improvement of the metabolic stability. This improvement was apparent when the compounds were dosed in vivo: several compounds exhibited low plasma clearance, good oral bioavailability, and high brain penetration. As a consequence of their outstanding pharmacokinetic profiles, these CRF(1) antagonists, as exemplified by compound 4 fi (4-(4-bromo-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine), produced a dose-dependent "anxiolytic-like" effect when administered orally, decreasing the vocalization of rat pups.     

A Rapid and Highly Efficient Microwave-Promoted Four-Component Domino Reaction for the Synthesis of Novel Spiro[benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazine] Derivatives Under Solvent-Free Conditions

p-Toluenesulfonic acid was applied as an efficient, non-toxic and solid acid catalyst for the one-pot, four-component condensation between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, benzene-1,2-diamine, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and isatin or ninhydrin to afford the corresponding novel spiro[benzo[a]chromeno[2,3-c]phenazine] derivatives via a new two-step domino protocol under conventional heating and microwave irradiation. This solvent-free process produces biologically considerable heterocycles with the formation of five new bonds (two C–C, two C?N, and one C–O) and two new rings in a single operation and this effective green process provides considerable advantages such as: operational simplicity, very short reaction time, high yields, absence of any tedious process or purification, and it avoids hazardous reagents/solvents.     

1,2,4-三唑并[4,3-a]喹啉抗惊厥药物合成研究进展

[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉具有杀菌,抗结核,抗肿瘤,抗惊厥活性等多种生理活性,是抗惊厥药物研究的热点之一,有着极为广阔的研究和开发前景。本文以喹啉环和三唑环的构建方法为基础,对近年来喹啉并三唑类抗惊厥药物的合成进行了简要综述。喹啉环的构建方法包括传统的酸催化法、酶催化法、微波催化法及其他催化法;三唑环的构建主要有硫代酰胺法和氯代亚胺法,最后本文还对[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉抗惊厥药物的研究前景进行了展望。     

二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成及抗氧化性能

以乙醇为溶剂，在加热条件下采用LaCl3催化2-氨基吡啶、二茂铁甲醛和异氰之间的Groebke-Blackburn-Bienaym?三组分反应（GBB-3CR）合成5个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。利用核磁共振氢谱（proton magnetic resonance，1H NMR）、核磁共振碳谱（carbon-13 magnetic resonance，13C NMR）和超高效液相色谱-电喷雾离子源质谱联用仪（ultra high performance liquid chromatograph electrospray ion source mass spectrometer，UHPLC-ESI-MS）对合成产物结构进行了表征，并通过抑制HO?和还原型谷胱甘肽自由基(glutathione，GS?)引发的DNA氧化反应体系对化合物的抗氧化活性进行了检测，采用淬灭2,2?-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基（2,2’-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical，ABTS?）和二苯苦味酰肼自由基（2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl，DPPH?）体系探索了化合物还原自由基的能力，进而探究了取代基对二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶抗化合物氧化性能的影响。结果表明：5个目标化合物不仅能够有效地抑制自由基引发的DNA氧化反应，也能捕获自由基，是一类潜在的抗氧化剂。其中，在抑制HO?引发的DNA氧化反应体系中，5个化合物相对空白TBARS吸光度百分数可达65.4%~93.7%；在抑制GS?引发的DNA氧化反应体系中，5个化合物相对空白TBARS吸光度百分数可达25.6%~62.5%；5个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物均能够捕获ABTS?和DPPH?两种自由基；双二茂铁基化合物VI抑制自由基引发的DNA氧化反应活性和捕获自由基能力优于其它化合物。