吲哚-2-碳酰肼衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

以5-氯-吲哚-2-羧酸为原料,设计合成7个全新的吲哚-2-碳酰肼衍生物,并通过~1HNMR、~(13)CNMR和MS进行结构表征。采用四甲基偶氮唑盐(MTT)染色法对化合物的抗人结肠癌细胞(HCT116)、人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)增殖活性进行评价。结果表明,5-氯-N′-((5-氟-1H-吲哚)-3-亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对HCT116细胞具有显著抑制活性,IC_(50)值为7.72μmol/L,同时发现该化合物能够呈浓度依赖方式诱导HCT116细胞凋亡。     

N-苄基吲哚类熊果酸衍生物的合成及抗肝癌活性

为开发高效低毒的抗肝癌天然产物衍生物,依据药物拼合原理设计并合成了一系列未见文献报道的熊果酸衍生物。将熊果酸与不同取代的N-苄基吲哚片段通过Claisen-Schmidt缩合反应得到目标化合物,其化学结构均经过核磁氢谱、核磁碳谱以及质谱的联合确证。采用噻唑蓝(MTT)法考察其体外抗肝癌活性,结果表明,2-{[1-(2-氟苄基)-1 H-吲哚基]-3-次甲基}-3-羰基熊果酸(4b)与2-{[1-(3-氟苄基)-1 H-吲哚基]-3-次甲基}-3-羰基熊果酸(4c)对HepG2及BEL-7402两种肝癌细胞株的抑制活性优于熊果酸及阳性对照药氟尿嘧啶,同时对正常肝细胞L02的毒性显著降低。化合物4c的体外抗肝癌活性最为理想(针对HepG2的IC₅₀值为3.22μmol/L,选择性指数为6.89),分子对接实验模拟其作用靶标或为RNA聚合酶Ⅱ,可对其深入研究用以开发高效低毒的抗肝癌药物。     

3-芳酰吲哚化合物合成的最新进展

3-芳酰吲哚衍生物是吲哚衍生物的一种,具有抗癌、治疗糖尿病、HIV-1聚合酶抑制剂、抗菌及镇痛等重要功能,在医药及生物化学领域具有重要作用。介绍了近年来3-芳酰吲哚衍生物合成的最新研究进展。     

新型含取代吡啶环的脱氢枞酸衍生物的合成和抗病毒活性研究

以脱氢枞酸为原料,依次通过酯化反应、乙酰化反应和四组分串联反应合成了11个新型含吡啶环的脱氢枞酸衍生物(化合物4a~4k)。利用FT-IR、1HNMR和ESI-MS对上述化合物进行了结构表征。采用四甲基偶氮唑蓝比色法(MTT比色法)测试了上述化合物对人体单纯疱疹病毒I型(HSV-1)的体外抗病毒活性。结果表明,该系列衍生物具有一定的抗病毒活性,对HSV-1的半数有效浓度EC50在10~25μmol/m L之间,化合物4g的抗病毒活性最强,其EC50为12.1μmol/m L。初步构效关系分析表明,将吡啶环结构引入到脱氢枞酸骨架中可以提高衍生物的抗病毒活性。     

苯肼下游产品的合成及应用

介绍了苯肼作为一种重要的有机合成中间体,与羰基化合物、烯醇化合物发生成环反应,合成吲哚、吲唑、吡唑、吡唑啉、嘧啶、哒嗪、色胺及其衍生物,对反应发生的条件及苯肼的上述衍生物的应用做了简单概述。     

吲哚衍生物合成方法研究新进展

吲哚及其衍生物具有非常重要的生物和药理活性,广泛应用于农业、医药等领域中。因此对吲哚及其衍生物合成方法的研究也越来越多。近年来经过化学家的努力,以2-炔基芳香胺分子内环化和芳香胺类化合物与炔反应来合成吲哚衍生物都取得了很大的进展,成为了重要的合成方法。主要对近十年来这两类方法即2-炔基芳香胺在各种不同催化条件下的分子内环化和各种不同取代的芳香胺类化合物与炔反应合成吲哚衍生物的研究进展进行了综述。     

吲哚并[3,2-j]菲啶衍生物的合成

吲哚及其衍生物具有非常重要的生物和药理活性,广泛应用于农业、医药等领域。以邻碘苯胺为原料,探索了吲哚并[3,2-j]菲啶衍生物的合成路线。并对合成条件进行了优化,得到中间体产物和最终产物,经1H-NMR和MS进行结构鉴定,所得到的谱图表明结构与目标产物一致。结果表明,反应温度为70℃,反应时间为16h时,物料比为1.2,催化剂用量为45%时,得最佳收率67.6%。该方法反应条件温和,操作简便,收率较好,提供了一种合成吲哚并[3,2-j]菲啶衍生物的新方法。     

3-醛基吲哚类化合物的合成及对玉米大、小斑病菌的抑制作用

[目的]发现具有潜在抑菌活性的3-醛基吲哚类化合物。[方法]通过Vilsmeier-Haack反应合成5个3-醛基吲哚类化合物(I~V),采用菌丝生长速率法分别测定化合物I~V对玉米大、小斑病菌的室内毒力。[结果]初步构效关系表明,5-硝基-3-醛基吲哚(IV)对玉米大斑病菌表现出接近已商品化的杀菌剂恶霉灵的活性,其对应EC50值分别为0.037 0、0.035 0 g/L。[结论]该化合物可以作为先导化合物进一步设计合成农用杀菌剂。     

磷酸二苯酯催化的2-吲哚甲烷胺衍生物的合成

以磷酸二苯酯为催化剂,3-甲基吲哚类化合物与亚胺通过Friedel-Crafts加成反应一步合成了具有广泛药理活性的2-吲哚基甲烷胺类化合物,对反应条件进行优化.结果表明,当n(3-甲基吲哚类化合物):n(亚胺化合物):n(磷酸二苯酯)=1.0:2.0:0.1,其中,当以0.0025 mmol磷酸二苯酯为催化剂,1 mL无水二氯甲烷为溶剂,室温下反应30 min时,即可得到高收率2-吲哚基甲烷胺类衍生物(85％～90％).产物经1HNMR、13CNMR和HRMS进行了结构确定,并推测了反应机理.     

吲哚化合物合成研究进展

吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物和化工产品中间体,由于它性质独特,使得在医药、农药和香精香料等领域中具有广泛的应用,鉴于吲哚及其衍生物的广泛应用,人们对这类化合物的合成方法展开了一系列较为深入的研究工作,目前关于吲哚类衍生物已有多种有效的合成方法,本文主要综述了近年来吲哚衍生物较为有效的合成方法。     

非核苷逆转录酶抑制剂新进展

治疗艾滋病的逆转录酶抑制剂主要包括核苷逆转录酶抑制剂(NRTIs,如齐多夫定)和非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTIs,如奈韦拉平)。目前至少有30多类非核苷类化合物被发现具有选择性抑制HIV-1逆转录酶的作用,其中已经获得美国FDA批准上市的包括奈韦拉平、地拉夫定和埃法韦伦,还有一些品种正在进行临床试验,其中效果较好的包括MKC-442、trovirdine、loviride等。“第一代”NNRTIs的缺点是容易使病毒产生变异,出现耐药性。“第二代”NNRTIs则活性谱广,不容易产生耐药的变异病毒。属于“第二代”NNRTIs的化合物除了埃法韦伦外,还包括埃法韦伦的衍生物DPC083,咪唑衍生物capravirine,二芳基嘧啶类化合物etravirine、rilpivirine。此外,还有一些喹喔啉、吡嗪酮类、烯基二芳基甲烷等也表现出很好的抗HIV活性。相信在不久的将来,将有更多更有效的非核苷逆转录酶抑制剂为人类的健康带来福音。     

Synthesis and antimicrobial activity of Schiff base of chitosan and acylated chitosan

Chitosan, a biocompatible, biodegradable, nontoxic polymer, is prepared from chitin, which is the second most naturally occurring biopolymer after cellulose. Schiff base of chitosan, sorbyl chitosan, and p‐aminobenzoyl chitosan were synthesized working under high‐intensity ultrasound and their antimicrobial properties were analyzed against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Aspergillus niger. The structures of the derivatives were characterized by FTIR spectroscopy and elemental analysis. The results of antimicrobial activities indicated that the antimicrobial activities of the derivatives increased with increasing the concentration. The antibacterial activity of schiff base of chitosan against E. coli was stronger, while acylated chitosan had better inhiting effect on S. aureus than others. It was also found that the antifungal activities of the derivatives were stronger than that of chitosan, and schiff base of chitosan was obviously superior to acylated chitosan. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Appl Polym Sci, 2012     

邻苯二甲醛双缩氨基硫脲Schiff碱及其银配合物的合成与表征

Schiff碱及其配合物具有特殊的结构和性质。文章以邻苯二甲醛（OPA）和氨基硫脲为原料,在不同反应条件下合成出一种对称的邻苯二甲醛双缩氨基硫脲Schiff碱配体,并制备出其银配合物。通过红外光谱、紫外光谱、元素分析等手段对配体及配合物的结构进行了初步表征。测定了银配合物的电导性能。抑菌试验结果表明,配体和银配合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌均有不同程度的抑菌效果。     

一种新的联苯胺希夫碱的合成

文章以2,2-二（4-羟基苯基）丙烷为原料通过Reimer-Tiemann反应合成了2-（3-甲酰基-4-羟基苯基）-2-（4-羟基苯基）丙烷,收率36．4％。再以无水乙醇为溶剂,与联苯胺缩合生成-种新希夫碱,收率89．9％。最佳反应条件是2-（3-甲酰基-4-羟基苯基）-2-（4-羟基苯基）-丙烷与联苯胺的比例为3：1,反应时间为1h,反应温度为30℃。2-（3-甲酰基-4-羟基苯基）-2-（4．羟基苯基）．丙烷和希夫碱的结构通过IR,1HNMR测定。     

基于亚胺键和二硫键的自愈合水性聚氨酯的制备及性能

以水杨醛和2,2-二氨基二苯二硫醚反应，合成了含有芳香二硫键的席夫碱，将合成的席夫碱和聚四氢呋喃醚二醇、异佛尔酮二异氰酸酯、2,2-二羟甲基丁酸和1,4-丁二醇反应，制备了席夫碱自愈合水性聚氨酯。通过1HNMR、FTIR、对合成的席夫碱和聚氨酯进行表征，结果表明合成了有芳香席夫碱和芳香二硫键的自愈合水性聚氨酯；通过划痕测试和愈合测试对聚氨酯自愈合能力进行了表征，结果表明，SWPU-2的划痕愈合效果和自愈率都是最佳，在室温下愈合12h后，SWPU-2划痕消失，室温下愈合24h后，聚氨酯的自愈率可以达到95.8%     

对氟苯甲醛缩乙醇胺席夫碱合成、表征及抑菌活性的测试

通过对氟苯甲醛与乙醇胺的反应，合成了对氟苯甲醛缩乙醇胺席夫碱，并对其进行了元素分析、核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱表征。抑菌实验表明，该席夫碱对金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌均有较好的抑制作用。     

3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩乙醇胺席夫碱合成,表征与抑菌活性研究

合成了3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩乙醇胺席夫碱,并对其进行了结构表征,初步确认了其组成,抑菌实验表明该席夫碱对枯草杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、革兰氏阴性细菌(发荧光Q67)均有较好的抑制作用。     

Screening for Potential Antimicrobial Activities of Some Cationic Uracil Biocides Against Wide-Spreading Bacterial Strains

Eight novel uracil-based cationic surfactants containing Schiff base species were synthesized and characterized using elemental analysis, FTIR, ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectroscopy. The surface activities of the synthesized Schiff bases and their cationic derivatives were determined based on interfacial tension measurements and partition coefficient values in water/octanol system. The synthesized Schiff bases and their cationic derivatives were evaluated as novel biocides against different bacteria and fungi strains. The results showed that the biocidal activity of the synthesized Schiff bases was considerably increased by quaternization. The influence of the cationic surfactants as biocides was increased by increasing the hydrophobic chain length and the presence of the methoxy groups. The biocidal activity was also increased by increasing the partition coefficient in water/octanol system. The structure and surface activity/biocidal activity of the different compounds were discussed.