N-苄基苦参醇桂皮酸酯的合成

目的：合成N-苄基苦参醇桂皮酸酯并优化其合成工艺。方法：以苦参碱为原料,通过碱水解开环,氯苄苄基化得到N-苄基苦参酸苄酯,再经四氢铝锂还原得到N-苄基苦参醇,最后在EDAC脱水剂作用下与桂皮酸缩合,得到目标物N-苄基苦参醇桂皮酸酯。结论：设计合成的N-苄基苦参醇桂皮酸酯收率达60.2%,产物的化学结构经TLC、IR、MS、1H-NMR等确证。     

N-乙基苦参酸百里酚酯的合成

以苦参碱为原料,通过碱水解开环,溴乙烷乙基化得到N-乙基苦参酸乙酯,继而水解得到N-乙基苦参酸,最后在脱水剂作用下与百里酚缩合,得到N-乙基苦参酸百里酚酯。目标化合物的化学结构经红外光谱、核磁共振氢谱及质谱确证。考察了N-乙基苦参酸与百里酚缩合反应中脱水剂、反应物配比、温度等因素对产率及反应时间的影响,优选出最佳合成工艺。最佳合成工艺为:以1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)为脱水剂,反应物配比为n(N-乙基苦参酸)∶n(百里酚)=1∶1.5,反应温度45~50℃,该条件下N-乙基苦参酸百里酚酯的收率达60.6%。     

N-苄基苦参醇阿魏酸酯的合成

目的:合成N-苄基苦参醇阿魏酸酯并优化其合成工艺。方法:以苦参碱为原料,通过碱水解开环,氯苄苄基化得到N-苄基苦参酸苄酯,再经四氢铝锂还原得到N-苄基苦参醇,与乙酰阿魏酸在EDAC作用下缩合,得到N-苄基苦参醇乙酰阿魏酸酯,最后水解得目标物N-苄基苦参醇阿魏酸酯。结果与结论:设计并合成了N-苄基苦参醇阿魏酸酯,IR、MS、1H-NMR等方法确证目标产物的化学结构正确。经优化的合成工艺更具可行性,反应条件温和,后处理简便。     

N-苄基苦参酰甘氨酸的合成

目的:合成N-苄基苦参酰甘氨酸。方法:以苦参碱为原料,经水解、苄基化、水解等反应得到N-苄基苦参酸,然后利用其结构上的羧基,与甘氨酸甲酯盐酸盐缩合形成N-苄基苦参酰甘氨酸甲酯,再进一步水解生成N-苄基苦参酰甘氨酸。结果与结论:合成得到目标化合物,其结构经MS、IR、1H-NMR等方法确证,产物收率为74.4%(以N-苄基苦参酸计)。     

异硫氰酸丁酯的合成研究

以正丁胺、三乙铵、二硫化碳和对甲苯磺酰氯为原料合成了目标化合物,其中较佳的合成条件为n(正丁胺)∶n(三乙铵)∶n(二硫化碳)=0.04∶0.064∶0.08,0℃反应2 h,得到N-丁基二硫代氨基甲酸三乙基铵盐,N-丁基二硫代氨基甲酸三乙基铵盐与对甲苯磺酰氯在20℃下反应2 h得到标题化合物,产率88.3%。采用红外光谱、气质联用和核磁共振对目标化合物结构进行了表征,并对其香气进行评价。     

N-苄基苦参酸姜黄素酯的合成

目的:合成N-苄基苦参酸姜黄素酯并优化其合成工艺。方法:以苦参碱为原料,通过水解开环,苄基化得到N-苄基苦参酸苄酯,继而水解得到N-苄基苦参酸,最后在脱水剂作用下与姜黄素缩合,得到目标物N-苄基苦参酸姜黄素单酯。结果与结论:设计合成了N-苄基苦参酸姜黄素酯,收率达51.3%,产物的化学结构经IR、MS、1H-NMR等表征。     

大黄酸硝酸酯衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性

以大黄酸为原料,利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的大黄酸酸溴代烷基酯,继而与硝酸银反应得到5个大黄酸硝酸酯衍生物,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证。用噻唑蓝(MTT)法评价了目标化合物对人肝癌细胞HepG2增殖的影响,结果显示,所合成的目标化合物大黄酸硝酸酯衍生物3a～3e(IC50=8.50～56.4μmol/L)均具有一定的抗增值活性,且显著高于先导化合物大黄酸(IC_(50)=376μmol/L),其中,化合物3c(IC_(50)=8.50μmol/L)的抗增值作用最强,强于阳性对照药氟尿嘧啶(5-FU,IC_(50)=16.20μmol/L)。     

N-苄基苦参醇藤黄酸酯的合成

以藤黄酸和N-苄基苦参醇为原料,在1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)的作用下合成了目标产物N-苄基苦参醇藤黄酸酯,并研究了其合成的优化工艺。结果表明:设计合成方法收率达到61.8%。产物的化学结构经IR、MS、1H NMR等得到确证。     

一个有机化学实验:萘酰亚胺化合物的合成

介绍一个面向大学高年级本科生的综合性有机化学实验——N-丁基-4,5-二肼基-1,8-萘酰亚胺的合成与结构表征。以苊为起始原料,经过多步反应,结合层析法、重结晶等多种分离手段,最终得到目标化合物,并利用熔点测定、红外光谱和核磁共振氢谱等表征手段确定了目标化合物和中间产物的结构。该实验路线成熟可靠,涉及多种反应类型,可以检验学生理论水平和训练学生实验技能,培养学生发现问题和解决问题的能力,是一个值得推荐的有机化学实验。     

黄原酸乙酸直链烷基酯衍生物的合成、表征和性能研究

目前在润滑油添加剂领域内关于烷基黄原酸醣类的应用研究较少，而烷基黄原酸醑类又具有良好的极压抗磨性能，针对于此，本工作拟定选择丁基黄原酸乙酸酯作为研究的对象。文章设计合成了一系列三种新型的丁基黄原酸乙酸酯，即丁基黄原酸乙酸正丁酯、丁基黄原酸乙酸正辛酯，研究其合成路线和方法，且通过红外光谱、核磁共振、质谱等分析手段对所合成的化合物结构进行了表征，确认对应的化合物结构。