溴代桂醛和桂酸甲酯的合成及其抗菌特性的研究

以肉桂醛和肉桂酸为原料，经溴加成后加碳酸钾消去溴化氢，合成了α－溴代肉桂醛（α－ＢＣＡ）和α－溴代肉桂酸，后者酯化后得α－溴代肉桂酸甲酯（α－ＢＭＣ）。肉桂醛经α－溴代后，抗菌作用增强，抗菌半衰期延长２０～６０倍。肉桂酸进行α－溴代和酯化后，升华性能显著增强，抗菌效果稍有增加，但抗代谢能力则有所下降。对α－ＢＣＡ的红外光谱和紫外－可见光谱进行测定分析的结果表明，在室温下，随贮存时间的延长，α－ＢＣＡ分子间产生复杂的缔合作用，致使其升华性能和抗菌效果依存放时间的延长而衰减。     

α—溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类对微生物的呼吸代谢的抑制作用研究

采用氧电极法对细菌、霉菌、酵母菌的呼吸耗氧量进行测定，探讨α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类的抑菌机理，结果表明α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类能有效地抑制微生物的呼吸代谢途径。比较了典型抑制剂对防腐剂的叠加率，得出α－溴代肉桂醛，α－溴代肉桂酸甲酯，富马酸甲酯，溴代富马酸二甲酯均主要抑制呼吸代谢途径中的ＴＣＡ循环，其中，溴代富马酸二甲酯对ＥＭＰ途径也有明显的抑制作用。     

α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类对微生物的呼吸代谢的抑制作用研究

采用氧电极法对细菌、霉菌，酵母菌的呼吸耗氧量进行测定，探讨α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类的抑菌机理。结果表明α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类能有效地抑制微生物的呼吸代谢途径。比较了典型抑制剂对防腐剂的叠加率，得出α－溴代肉桂醛，α－溴代肉桂酸甲酯，富马酸甲酯，溴代富马酸二甲酯均主要抑制呼吸代谢途径中的ＴＣＡ循环，其中，溴代富马酸二甲酯对ＥＭＰ途径也有明显的抑制作用。     

α—溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类对鲜草菇呼吸代谢的抑制

采用氧电极法对新鲜草菇的呼吸耗氧量进行测定，探讨α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类对新鲜草菇呼吸代谢的抑制作用。结果表明，α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类能有效地抑制草菇的呼吸代谢，与典型呼吸抑制剂相比较得出，α－溴代肉桂酸、α－溴代肉桂酸甲酯、富马酸甲酯主要是抑制草菇呼吸代谢途径中的ＴＣＡ循环，溴代富马酸二甲酯主要抑制ＥＭＰ途径。抑制不同代谢途径的防腐剂混合使用具有协同效应。     

α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类对鲜草菇呼吸代谢的抑制

采用氧电极法对新鲜草菇的呼吸耗氧量进行测定，探讨α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类对新鲜草菇呼吸代谢的抑制作用。结果表明α－溴代肉桂醛及烷烯基酸酯类能有效地抑制草菇的呼吸代谢，与典型呼吸抑制剂相比较得出，α－溴代内桂醛、α－溴代肉桂酸甲酯、富马酸甲酯主要是抑制草菇呼吸代谢途径中的ＴＣＡ循环，溴代富马酸二甲酯主要抑制ＥＭＰ途径．抑制不同代谢途径的防腐剂混合使用具有协同效应。     

α—溴代肉桂醛的合成,抗菌性及应用

本文综述了α－溴代肉桂醛的研究新进展，主要论述了α－溴代肉桂醛的合成，抗菌机理和抗菌性及其在工业上的应用，并指出了在食品工业中的发展方向。     

肉桂醛,酸类化合物抗菌活性的特征及其与化学结构关系的研究

本文对肉桂醛、酸及其衍生物的抑菌效果进行了测定，对其量子化学参数进行了计算，并对这类化合物抗菌活性分子化学结构之间的关系进行了相关分析。结果表明，该类化合物抑菌率ＥＦＰＯ、ＥＬＵＭＯ和ＥＨＯＭＤ的相关系数分别为－０．７８１４、０．７３２８和０．６３１８。该类化合物的抗菌活性中心原子可能是碳基氧、α－碳、β－碳，由这些原子组成的不饱和羰基共轭体系可能是抗菌剂的活性功能率。     

烷烯基酸酯类和芳香醛类的抗菌效果研究

对１２种具有挥发或升华特性的有机抗菌剂的抗菌效果的研究表明,α,β－不饱和结构及其疏水端基的存在是烷烯基酸酯类、芳香醛类和芳香酸酯类具有优良抗菌活性的重要分子结构特征;α,β－不饱和结构两端基团间的空间位阻效应削弱这类抗菌剂的抗菌效果。对抗菌剂混合使用的抗菌效果进行回归分析,表明抗菌剂的主效应均为正值,交互作用均为负值,说明不同抗菌剂之间混合使用无增效作用。富马酸甲酯类及其溴代甲酯类和α－溴代肉桂醛均具有优良的抗菌活性。     

不对称富马酸酯的量子化学特征与抗菌活性关系的初步研究

合成了几种不对称富马酸酯 ,并对其抗菌活性与量子化学参数间的关系进行了初步研究。结果表明 :α、β不饱和羰基结构是不对称富马酸酯类分子的抗菌活性中心 ,其抑菌力与最高占有轨道能量EHOMO及前沿轨道能差呈显著相关 ,而与最低空轨道能量ELUMO无显著相关关系。抗菌半衰期与最低空轨道能量以及前沿轨道能差呈显著相关 ,与最高占有轨道能量之间的关系不显著。     

少花桂叶香气活性成分分析鉴定

对少花桂叶的香气活性成分进行分析鉴定。采用顶空固相微萃取制备样品,用两根色谱柱（极性柱DB-WAX和弱极性柱DB-5）进行气相色谱-质谱联用分析,并用DB-5柱进行直接强度法气相色谱－嗅闻分析（GC-O),基于保留指数、质谱库检索、气味特征鉴定化合物。结果:共鉴定出88种挥发性成分,含量高（>1%）的成分为芳樟醇、香豆素、δ-杜松烯、檀香萜、α-古巴烯、苯乙烯、β-檀香萜、反式肉桂醛、乙酸龙脑酯和1, 8-桉叶油素等。检测到23种化合物有气味活性,按照气味强度,对总体香气贡献大（香气强度值≥ 3）的为反式肉桂醛、芳樟醇、4-萜品醇、乙酸龙脑酯、β-檀香萜和肉桂酸乙酯,研究结果为少花桂的开发应用提供基础。     

α-溴代富马酸二甲酯的合成及抗菌特性研究

为了消除富马酸二甲酯(DMF)的升华性及过敏性并保留其良好的抗菌特性,合成了新型防腐剂α-溴代富马酸二甲酯(α-BrDMF),研究了α-BrDMF对不同种类微生物的抗菌性能,并与山梨酸及DMF进行了对比。α-BrDMF的合成分为两步:以冰乙酸为溶剂,DMF与溴发生亲电加成反应生成富马酸二甲酯二溴化物(d-BrDMF);d-BrDMF与氢氧化钠的乙醇溶液共热,发生消除反应可得α-BrDMF。经IR和MS确证产物结构。抗菌作用实验结果表明:α-BrDMF对细菌、酵母和霉菌的生长具有较强的抑制能力。添加0.1%的α-BrDMF可使大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的生长适应期由对照3h延长至40h和44h;添加0.04%的α-BrDMF能使酵母的生长适应期延长至对照(4h)的13倍;霉菌菌落形成数减少,抑菌效果优于山梨酸和DMF;经高温处理其抑菌能力无明显降低。皮肤过敏性测试表明α-BrDMF无明显致敏性。     

DMAP法合成富马酸糖酯类衍生物

在氢氧化钾和4,4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下,将富马酸单甲酯分别与O-乙酰基溴代葡萄糖、O-乙酰基溴代半乳糖、O-乙酰基溴代乳糖、O-乙酰基溴代纤维二糖作用,合成了全乙酰溴代糖对应的富马酸糖酯,用IR鉴定了4个糖酯的结构。     

新型防腐剂富马酸纤维二糖甲酯的合成及抗菌特性研究

茂名学院化学与生命科学学院(茂名525000)摘要基于食品防腐防霉剂的结构-活性关系研究结果,合成了具有α,β-不饱和羰基功能基团的新型食品防腐剂——富马酸纤维二糖甲酯。抑菌活性试验结果表明:富马酸纤维二糖甲酯对牛奶酸败混合菌的生长具有良好的抑菌能力,抑菌效果优于富马酸单甲酯,接近苯甲酸。     

烟草甲植物源驱避剂的筛选

为了筛选烟草甲植物源高效驱避剂,首先对12种芳香植物材料进行了筛选,比较了肉桂醛及其2种结构类似物（肉桂酸甲酯和肉桂酸乙酯）的驱避活性,最后测定了肉桂醛琼脂胶包结物的驱避效果。Y形嗅觉仪测定结果表明,肉桂皮粉和丁香粉对烟草甲具有极显著的驱避活性,3种化合物的驱避活性次序为:肉桂醛＞肉桂酸甲酯＞肉桂酸乙酯。盆形嗅觉仪测定结果表明,肉桂醛琼脂胶包结物在4 d内对烟草甲的驱避反应指数可达100%。由于肉桂醛也是烟用香精的成分,制作琼脂胶包结驱避剂用于烟仓中烟草甲的防治具有良好的应用前景。      

不对称富马酸酯的量子化学特征与抗菌活性关系的初步研究

合成了几种不对称富马酸酯，并对其抗菌活性与量子化学参数间的关系进行了初步研究。结果表明：α、β不饱和羰基结构是不对称富马酸酯类分子的抗茵活性中心，其抑茵力与最高占有轨道能量EHOMO及前沿轨道能差呈显著相关，而与最低空轨道能量ELUMO无显著相关关系。抗菌半衰期与最低空轨道能量以及前沿轨道能差呈显著相关，与最高占有轨道能量之间的关系不显著。     

新型食品防腐剂富马酸纤维二糖甲酯的抗菌特性研究

合成了一种具有α,β-不饱和羰基结构的新型食品防腐剂——富马酸纤维二糖甲酯(CMF),并进行了抗菌活性研究。结果表明,CMF抑菌谱广,对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、宛氏拟青霉、酿酒酵母和牛奶酸败混合菌的生长具有良好的抑制作用,其最低抑菌浓度(MIC)分别为0.05%、0.05%、0.04%、0.05%、0.04%和0.06%。添加0.04%的CMF可使大肠杆菌、金黄色葡萄球菌培养70h后生长抑菌率维持在80%以上;添加0.05%的CMF可使酿酒酵母培养70h后生长抑菌率维持在90%。     

肉桂醛在水果保鲜中的应用及其包埋技术研究进展

肉桂醛是肉桂等植物精油的主要活性成分，是一种天然的苯丙烯类含醛化合物，具有优越的抗菌、抗氧化和防止褐变等活性。肉桂醛是国家食品添加剂法规允许使用的生鲜水果防腐保鲜剂，然而水溶性差、挥发性强、自身气味强烈等特性限制了其产业化应用，基于生物聚合物包埋对其进行改性是解决其应用瓶颈的有效途径。该研究简述了国内外关于肉桂醛生物活性、抑菌活性与机制、在水果中的应用、应用局限及包埋递送等方面内容，指出了智能控释是肉桂醛未来载体化技术方向，可基于肉桂醛的醛基与生物大分子的氨基相互作用构建席夫碱结构，实现肉桂醛的酸敏响应释放与抑菌，从而提升肉桂醛的精准保鲜效能。该研究有望为肉桂醛作为天然抑菌剂的产业化应用提供理论支撑以及为生鲜水果采后绿色保鲜提供新的策略。     

三种新型防座剂抗菌性能的研究

对山梨酸及本实验室最新合成的三种防腐剂的抗菌性能进行了研究，发现溴代山梨酸比山梨酸具有更强的抗菌强度和抗代谢能力，反丁烯二酸桂醇甲酯的抑菌强度最强，而且几乎不受介质pH的影响，二者均有很好的应用前景，反丁烯二酸桂醇酯则由于溶解性等方面的原因，抑菌强度较低，但其半衰期较长，下一步可从增强其水溶性角度对其进行分子改造以提高其抗菌性能。     

三种新型防腐剂抗菌性能的研究

对山梨酸及本实验室最新合成的三种防腐剂的抗菌性能进行了研究，发现溴代山梨酸比山梨酸具有更强的抗菌强度和抗代谢能力，反丁烯二酸桂醇甲酯的抑菌强度最强，而且几乎不受介质ｐＨ的影响，工者均有很好的应用前景。反丁烯二酸桂醇酯则由于溶解性等方面的原因，抑菌强度较低，但其半衰期较长。下一步可从增强其水溶性角度对其进行分子改造以提高其抗菌性能。     

新型抗菌剂富马酸糠醇甲酯合成及抗菌活性研究

合成出一种具有α,β-不饱和羰基结构的新型非对称二酯—富马酸糠醇甲酯,并对其抗菌活性进行研究,结果表明:糠醇甲酯可以显著抑制牛奶酸败菌,有效延长酸败菌的生长适应期,降低绝对生长量,缩短生长稳定期并有效诱导微生物细胞自溶,而且效果显著优于苯甲酸钠,是一种值得大量开发应用的新型抗菌剂。