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不对称硼烷还原合成手性氨基醇
引用本文:沈宗旋,李咏华,秦宏兵,张雅文.不对称硼烷还原合成手性氨基醇[J].化学研究,2004,15(3):23-26,49.
作者姓名:沈宗旋  李咏华  秦宏兵  张雅文
作者单位:苏州大学,化学化工学院,江苏省有机合成重点实验室,江苏,苏州,215006;苏州大学,化学化工学院,江苏省有机合成重点实验室,江苏,苏州,215006;苏州大学,化学化工学院,江苏省有机合成重点实验室,江苏,苏州,215006;苏州大学,化学化工学院,江苏省有机合成重点实验室,江苏,苏州,215006
摘    要:用原位生成的手性噁唑硼烷为催化剂,用2molBH3对1molα 或β 氨基酮进行了对映选择性还原,生成光学活性氨基醇 硼烷络合物,后者脱去BH3后给出光学活性氨基醇,ee值最高达99%.讨论了氨基酮结构与反应选择性的关系.

关 键 词:氨基醇  氨基酮  对映选择性还原  硼烷
文章编号:1008-1011(2004)03-0023-04
修稿时间:2004年3月5日

Synthesis of Chiral Amino Alcohols by Enantioselective Borane Reduction
SHEN Zong-xuan,LI Yong-hua,QIN Hong-bing,ZHANG Ya-wen of Chemistry and Chemical Engineering,Suzhou University,Suzhou ,Jiangsu,China.Synthesis of Chiral Amino Alcohols by Enantioselective Borane Reduction[J].Chemical Research,2004,15(3):23-26,49.
Authors:SHEN Zong-xuan  LI Yong-hua  QIN Hong-bing  ZHANG Ya-wen of Chemistry and Chemical Engineering  Suzhou University  Suzhou  Jiangsu  China
Affiliation:SHEN Zong-xuan,LI Yong-hua,QIN Hong-bing,ZHANG Ya-wen~* of Chemistry and Chemical Engineering,Suzhou University,Suzhou 215006,Jiangsu,China)
Abstract:A group of α- and β- dialkylaminoketones were reduced enantioselectively by using BH_3-THF and the in-situ formed chiral oxazaborolidine.The formed optically active aminoalcohol-borane complexes, which, after deboration gave optically active aminoalcohols with the ee up to 99%. The effects of the substrate structure on the enantioselectivity of the reaction were discussed.
Keywords:aminoalcohol  aminoketone  enantioselective reduction  borane
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