| β-硝基苯乙烯衍生物与二溴海因高度区域选择性氨溴加成反应 |
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| 引用本文： | 刘亚丽,刘德娥,杜曼飞,曹晨茜,陈战国.β-硝基苯乙烯衍生物与二溴海因高度区域选择性氨溴加成反应[J].高等学校化学学报,2015(6). |
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| 作者姓名： | 刘亚丽 刘德娥 杜曼飞 曹晨茜 陈战国 |
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| 作者单位： | 陕西省大分子科学重点实验室，陕西师范大学化学化工学院，西安710119 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，陕西省自然科学基金，陕西师范大学研究生创新基金 |
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| 摘 要： | 以β-硝基苯乙烯衍生物为底物,二溴海因为氮源/卤素源,乙腈作溶剂,建立了碳碳双键上高度区域选择性氨溴加成反应新体系.β-硝基苯乙烯衍生物与二溴海因在室温无水碳酸钠催化下反应,可高收率获得邻位氨溴加成产物,最高收率达97%;β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物在氢氧化钾催化下回流反应,也可高收率得到邻位氨溴加成产物,最高收率达95%.实验结果表明,对于硝基苯乙烯衍生物,当苯环4-位具有强供电子基团如CH3O时,可以得到单一的α-氨基-β-溴加成产物,但其收率相对较低;当硝基苯乙烯衍生物的苯环4-位有强吸电子基团如NO2时,反应收率则很高.这一实验结果证明β-硝基苯乙烯衍生物(缺电子烯烃)与二溴海因的氨溴加成反应具有亲核加成的特征.本文共考察了20种不同结构的β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反应情况,其产物结构经核磁共振波谱及质谱分析确证,并提出了可能的反应机理.
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| 关 键 词： | 氨溴加成反应 β-硝基苯乙烯 高度区域选择性 二溴海因 |
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