| Zn/Ni双金属接力催化:一锅法分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物 |
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| 引用本文： | 张硕,侯梓桐,宋子贺,苏晓峰,王峰,于一涛,彭丹,崔仕麒,刘一帆,王佳睿,宋建军.Zn/Ni双金属接力催化:一锅法分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物[J].化学学报,2019,77(11):1168-1172. |
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| 作者姓名： | 张硕 侯梓桐 宋子贺 苏晓峰 王峰 于一涛 彭丹 崔仕麒 刘一帆 王佳睿 宋建军 |
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| 作者单位： | 齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所 山东省特种含硅新材料重点实验室 济南250014;齐鲁工业大学(山东省科学院)化学与制药工程学院 山东省分子工程重点实验室 济南250353;山东农业大学食品科学与工程学院 泰安271018 |
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| 基金项目： | 山东省自然科学基金(2017YFC1600301);山东省科学院青年基金(2018QN0030);国家自然科学基金(51503118) |
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| 摘 要： | 报道了一种新型的Zn/Ni双金属接力协同催化的串联反应，该方法通过Zn（OTf）2和Ni（ClO4）2·6H2O协同接力催化，一锅法进行分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物.产物的形成主要是由Zn（OTf）2活化炔丙基酰胺的三键，发生分子内的环化反应构建噁唑啉中间体，由Ni（ClO4）2·6H2O催化3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮类化合物形成酰亚胺离子，继而由噁唑啉中间体与酰亚胺离子发生分子间酰胺化反应实现了噁唑分子的合成.优化部分的对比实验证实Zn（OTf）2和Ni（ClO4）2·6H2O的存在对于该串联反应都是必须条件.大体而言，所有反应都是将各反应物和试剂一次性加入，在空气氛围下100℃加热进行反应.含有不同类型给电子取代基、含有不同富电子的芳环、含有不同吸电子取代基的炔丙基酰胺都可以顺利地和3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮反应得到相应的噁唑衍生物，相比而言，含有吸电子基团的炔丙基酰胺比含有给电子基团或富电子的炔丙基酰胺所得到的产物的收率要低一些，这可能是因为含有吸电子基团的炔丙基酰胺所得到的噁唑啉中间体活性较低.3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮类化合物、3-羟基-2-苯甲基异吲哚啉-1-酮类化合物和3-羟基-2-苯乙基异吲哚啉-1-酮类化合物对反应同样表现出了良好的兼容性.该方法反应条件简单、原子经济性高、官能团兼容性好，对噁唑衍生物合成和酰亚胺离子形成具有重要的意义.
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| 关 键 词： | 接力催化 环异构化 酰亚胺离子 酰胺化反应 噁唑衍生物 |
Zn/Ni Bimetallic Relay Catalysis: One Pot Intramolecular Cycloisomerization/Intermolecular Amidoalkylation Reaction toward Oxazole Derivatives |
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| Zhang Shuo,Hou Zitong,Song Zihe,Su Xiaofeng,Wang Feng,Yu Yitao,Peng Dan,Cui Shiqi,Liu Yifan,Wang Jiarui,Song Jianjun.Zn/Ni Bimetallic Relay Catalysis: One Pot Intramolecular Cycloisomerization/Intermolecular Amidoalkylation Reaction toward Oxazole Derivatives[J].Acta Chimica Sinica,2019,77(11):1168-1172. |
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| Authors: | Zhang Shuo Hou Zitong Song Zihe Su Xiaofeng Wang Feng Yu Yitao Peng Dan Cui Shiqi Liu Yifan Wang Jiarui Song Jianjun |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | relay catalysis cycloisomerization acyliminium ion amidoalkylation reaction oxazole derivatives |
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