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钯催化芳基乙炔对氧/氮杂苯并降冰片烯开环反应研究
引用本文:陈花磊,李嗣锋,徐建斌,杨清镜,刘珊珊,周永云,黄超,樊保敏.钯催化芳基乙炔对氧/氮杂苯并降冰片烯开环反应研究[J].化学学报,2013,71(9):1243-1247.
作者姓名:陈花磊  李嗣锋  徐建斌  杨清镜  刘珊珊  周永云  黄超  樊保敏
作者单位:云南民族大学 民族药资源化学国家民委-教育部重点实验室 昆明 650500
基金项目:国家自然科学基金(No.21162040,20902080,21362043);云南省应用基础研究计划项目(No.2012FB170)资助~~
摘    要:过渡金属催化的碳亲核试剂对氧/氮杂苯并降冰片烯的开环反应是合成氢化萘衍生物的有效方法之一. 在该类反应中, 采用末端炔烃作为碳亲核试剂在反应操作、底物适用范围等多个方面都具有已报道的各种有机金属亲核试剂所不具备的优势. 目前, 对末端炔烃与氧/氮杂苯并降冰片烯的开环反应的研究进展有限, 只有Ni(dppe)Cl2/ZnCl2/Zn和手性的Rh两种催化体系被应用到该类反应当中, 但都面临一些不足. 为该类反应开发简单有效的新型催化体系仍然具有重要的意义和价值. 我们通过研究发现: PdCl2与Xantphos的配合物是芳基乙炔对氧/氮杂苯并降冰片烯亲核开环反应的有效催化剂. 在优化后的反应条件下, 该Pd催化剂具有良好的催化活性和底物适应能力, 能够实现各种取代的芳基乙炔对氧/氮杂苯并降冰片烯的亲核加成, 并以较好的收率生成目标开环产物.

关 键 词:  芳基乙炔  氧杂苯并降冰片烯  氮杂苯并降冰片烯  开环反应  

Palladium-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Oxa/Azabenzonorbornadienes with Aryl Acetylenes
Chen Hualei;Li Sifeng;Xu Jianbin;Yang Qingjing;Liu Shanshan;Zhou Yongyun;Huang Chao;Fan Baomin.Palladium-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Oxa/Azabenzonorbornadienes with Aryl Acetylenes[J].Acta Chimica Sinica,2013,71(9):1243-1247.
Authors:Chen Hualei;Li Sifeng;Xu Jianbin;Yang Qingjing;Liu Shanshan;Zhou Yongyun;Huang Chao;Fan Baomin
Affiliation:Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, State Ethnic Affairs Commission & Ministry of Education, Yunnan University of Nationalities, Kunming 650500, China
Abstract:
Keywords:palladium  aryl acetylene  oxabenzonorbornadiene  azabenzonorbornadiene  ring-opening reaction  
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