| 过渡金属参与的C—F键官能团化反应机理研究进展 |
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| 引用本文： | 李园园,王元鉴,朱磊,屈凌波,蓝宇.过渡金属参与的C—F键官能团化反应机理研究进展[J].有机化学,2019(1):38-46. |
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| 作者姓名： | 李园园 王元鉴 朱磊 屈凌波 蓝宇 |
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| 作者单位： | 重庆第二师范学院生物与化学工程学院;重庆第二师范学院脂质资源与儿童日化品协同创新中心;郑州大学化学与分子工程学院;重庆大学化学化工学院 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(Nos.21822303,21772020);重庆市科委基金(基础研究与前沿探索)(No.cstc2018jcyjAX0827);重庆第二师范学院科技协同创新平台建设(No.2017XJPT01);重庆第二师范学院校级重点(No.KY201704A);重庆第二师范学院博士启动基金(No.2017BSRC001)资助项目~~ |
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| 摘 要： | 有机氟化学凭借其独特的内涵在材料科学、催化化学、医学、精细化工以及生物化学领域引起了越来越多的重视,其核心在于碳-氟键的构建和切断.过渡金属的引入为活化碳-氟键提供了新的可能,也逐渐成为合成很多复杂有机物的一种替代途径.总结了以往对过渡金属促进碳-氟键活化和切断的理论研究进展,并系统性提出了碳-氟键活化的相关模式,包括碳-氟键对金属的氧化加成、过渡金属活化的芳香亲核取代、碳(sp3)-氟键双分子亲核取代(SN2)以及β-氟消除等.理论计算表明,当使用还原性较强的零价镍催化剂时,反应可按照氧化加成模式启动.而如果使用零价铂催化剂,则需要对氟原子进行额外活化才能发生氧化加成.当使用氢化金属物种还原多氟代芳烃时,氢负离子可以与多氟代芳烃发生芳香亲核取代实现碳-氟键活化.对于碳(sp3)-氟键来说,如果使用“硬”的Lewis碱,例如锂盐或镁盐,则可按照双分子亲核取代(SN2)方式活化碳(sp3)-氟键.此外,β-氟消除也是一种可能的替代机理.
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| 关 键 词： | 过渡金属 C-F键官能团化 反应机理 氟化学 |
Theoretical Advances on the Mechanism of Transition Metal-Catalyzed C-F Functionalization |
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| Li Yuanyuan,Wang Yuanjian,Zhu Lei,Qu Lingbo,Lan Yu.Theoretical Advances on the Mechanism of Transition Metal-Catalyzed C-F Functionalization[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2019(1):38-46. |
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| Authors: | Li Yuanyuan Wang Yuanjian Zhu Lei Qu Lingbo Lan Yu |
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| Affiliation: | (College of Biological and Chemical Engineering, Chongqing University of Education, Chongqing 400067;Cooperative Innovation Center of Lipid Resources and Children's Daily Chemicals, Chongqing University of Education, Chongqing 400067;College of Chemistry and Molecular Engineering Engineering, ZhengZhou University, ZhengZhou 450006;School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing 401331) |
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| Abstract: | Li Yuanyuan;Wang Yuanjian;Zhu Lei;Qu Lingbo;Lan Yua(College of Biological and Chemical Engineering, Chongqing University of Education, Chongqing 400067;Cooperative Innovation Center of Lipid Resources and Children's Daily Chemicals, Chongqing University of Education, Chongqing 400067;College of Chemistry and Molecular Engineering Engineering, ZhengZhou University, ZhengZhou 450006;School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing 401331) |
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| Keywords: | transition metal C—F functionalization reaction mechanism fluorine chemistry |
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