Syntheses,separation of enantiomers and barriers to racemization of some sterically hindered N-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-quinolinediones and their thio analogues

Summary The novel N-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-quinolinediones1,4 and8 were thiated with Lawesson reagent and P₄S₁₀ to yield the monothio derivatives2 and5 and the dithio compounds3, 6 and9. Their enantiomers were separated by liquid chromatography on triacetyl- or tribenzoylcellulose. Rotation barriers for1–4 and8 were determined by thermal racemization and discussed in terms of steric effects.

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Synthese, Enantiomerentrennung und Barrieren zur Racemisierung einiger sterisch gehinderter N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-chinolindione und ihrer Thio-Analogen

Zusammenfassung Die neuen N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyl-2,4-chinolindione1, 4 und8 wurden mit Lawesson-Reagens und P₄S₁₀ zu den Monothioderivate2 und5 und den Dithioverbindungen3, 6 und9 thioniert. Ihre Enantiomeren wurden mittels Flüssigchromatographie an Triacetyloder Tribenzoylcellulose getrennt. Die Rotationsbarrieren für1–4 und8 wurden mittels thermischer Racemisierung bestimmt und aufgrund der sterischen Gegebenheiten diskutiert.