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1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯的合成
引用本文:陈玲,王宇,毛春晖,杨彬,刘鹏. 1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯的合成[J]. 精细化工中间体, 2012, 42(2): 14-16,63
作者姓名:陈玲  王宇  毛春晖  杨彬  刘鹏
作者单位:1. 湖南师范大学 化学化工学院,湖南长沙410012;湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心,湖南长沙410014;农用化学品湖南省重点实验室,湖南长沙410014
2. 湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心,湖南长沙410014;农用化学品湖南省重点实验室,湖南长沙410014
3. 湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心,湖南长沙410014;农用化学品湖南省重点实验室,湖南长沙410014;湖南科技大学化学化工学院,湖南湘潭411201
摘    要:1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯(2)是氟环唑的关键中间体。以1,2-二氯乙烷和水为溶剂,1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1-丙烯(1)在氢溴酸/双氧水体系中发生α-溴代反应得到该化合物。通过使用氢溴酸/双氧水代替溴素或N-溴代丁二酰亚胺,提高了溴的利用率及产品的收率,避免了烯烃的加成,减少了副反应的发生,减少了三废。通过实验获得了反应的优惠条件:二氯乙烷和水为溶剂,回流反应,n(1)∶n(HBr)∶n(H2O2)=1∶1.1∶2.5,氢溴酸和双氧水的滴加时间为6 h,在上述反应条件下,反应收率为90.6%,选择性90.6%。

关 键 词:α-溴代反应  1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1-丙烯  1-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-3-溴-1-丙烯

Synthesis of 1- (2-Chlorophenyl)-2- (4-fluorophenyl) -3-bromopropene
CHEN Ling , WANG Yu , MAO Chun-hui , YANG Bin , LIU Peng. Synthesis of 1- (2-Chlorophenyl)-2- (4-fluorophenyl) -3-bromopropene[J]. Fine Chemical Intermediates, 2012, 42(2): 14-16,63
Authors:CHEN Ling    WANG Yu    MAO Chun-hui    YANG Bin    LIU Peng
Abstract:1-(2-Chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-3-bromopropene(2),an important intermediate of Epoxiconazole,was prepared by the reaction of 1-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-propene with HBr/H2O2 at reflux temperature using the mixture of water and 1,2-dichloroethane as the solvent.Compared with the system of using Br2 or NBS as the bromine resources,the former showed higher yield and less by-products from side reaction of addition of the olefin,therefore less wastes were formed.Under optimal reaction conditions the target product was obtained in 90.6% yield with a selectivity of 90.6%.
Keywords:α-bromination  1-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-propene  1-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-3-bromopropene
本文献已被 CNKI 维普 万方数据 等数据库收录!
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