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新型水杨酮拼接手性烯胺类化合物的高效合成
引用本文:杨瑶,张磊,黄雄,刘仁明,刘雄利,彭礼军.新型水杨酮拼接手性烯胺类化合物的高效合成[J].合成化学,2022,30(3):227-232.
作者姓名:杨瑶  张磊  黄雄  刘仁明  刘雄利  彭礼军
作者单位:1. 贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心,贵州 贵阳 550025; 2 永康市第二中学,浙江 金华 321300
基金项目:贵大培育项目(202078号)
摘    要:以经济易得的色酮-3-甲酸1与手性仲胺2为原料,在无催化剂和室温条件下,以氯仿做溶剂发生Michael加成/脱羧/开环反应,合成了11个未见文献报道的水杨酮拼接手性烯胺类化合物3a~3k,产率72%~91%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。进一步通过单晶确定了化合物3a3i的结构。该方法不需要添加任何催化剂,利用色酮-3-甲酸的高亲电性和手性仲胺中氮原子的高亲核性发生Michael加成反应,生成的手性中间体不稳定发生开环反应,最终得到产物水杨酮拼接手性烯胺类化合物3,可以为天然产物的全合成提供多样性的合成子或者作为催化剂手性配体。

关 键 词:色酮-3-甲酸  手性仲胺  Michael加成  脱羧  开环反应  合成  
收稿时间:2021-11-01

Highly Efficient Synthesis of Novel Chiral Salicyl Enaminone Compounds
YANG Yao,ZHANG Lei,HUANG Xiong,LIU Ren-ming,LIU Xiong-li,PENG Li-jun.Highly Efficient Synthesis of Novel Chiral Salicyl Enaminone Compounds[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2022,30(3):227-232.
Authors:YANG Yao  ZHANG Lei  HUANG Xiong  LIU Ren-ming  LIU Xiong-li  PENG Li-jun
Abstract:
Keywords:
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