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分子内氧化偶联反应在合成复杂吲哚生物碱骨架中的应用
引用本文:谢卫青,左智伟,资伟伟,马大为.分子内氧化偶联反应在合成复杂吲哚生物碱骨架中的应用[J].有机化学,2013(5):869-876.
作者姓名:谢卫青  左智伟  资伟伟  马大为
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室
基金项目:国家重点基础研究发展计划(973计划,No.2010CB833200)资助项目~~
摘    要:通过含有吲哚底物的分子内氧化偶联反应,成功地构建了Communesin家族生物碱的螺吲哚啉季碳中心,从而完成了(-)-Communesins A,B和F的对映选择性合成.接下来我们发展了分子内氧化偶联/缩合串联反应策略,得到了天然产物(-)-Vincorine的核心四环骨架,然后再经过五步转化完成了Vincorine的全合成.从药物化学角度来看,分子内氧化偶联/缩合串联提供了一个快速方便地合成含有多环吲哚啉骨架的方法.采用相同的串联反应策略,我们分别从色胺衍生的β-酮酸酰胺和丙二酸二酰胺出发,一步构建了多环螺吲哚啉和多环吲哚啉并吡咯环骨架分子.

关 键 词:分子内氧化偶联  吲哚生物碱  全合成  多环螺吲哚啉  吲哚并吡咯环
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