分子内氧化偶联反应在合成复杂吲哚生物碱骨架中的应用 |
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引用本文: | 谢卫青,左智伟,资伟伟,马大为.分子内氧化偶联反应在合成复杂吲哚生物碱骨架中的应用[J].有机化学,2013(5):869-876. |
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作者姓名: | 谢卫青 左智伟 资伟伟 马大为 |
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作者单位: | 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 |
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基金项目: | 国家重点基础研究发展计划(973计划,No.2010CB833200)资助项目~~ |
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摘 要: | 通过含有吲哚底物的分子内氧化偶联反应,成功地构建了Communesin家族生物碱的螺吲哚啉季碳中心,从而完成了(-)-Communesins A,B和F的对映选择性合成.接下来我们发展了分子内氧化偶联/缩合串联反应策略,得到了天然产物(-)-Vincorine的核心四环骨架,然后再经过五步转化完成了Vincorine的全合成.从药物化学角度来看,分子内氧化偶联/缩合串联提供了一个快速方便地合成含有多环吲哚啉骨架的方法.采用相同的串联反应策略,我们分别从色胺衍生的β-酮酸酰胺和丙二酸二酰胺出发,一步构建了多环螺吲哚啉和多环吲哚啉并吡咯环骨架分子.
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关 键 词: | 分子内氧化偶联 吲哚生物碱 全合成 多环螺吲哚啉 吲哚并吡咯环 |
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