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基于钯铜催化合成靛红类化合物的新方法
引用本文:郭阳,林凯,谢凯强,刘晟. 基于钯铜催化合成靛红类化合物的新方法[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2798. DOI: 10.7503/cjcu20210260
作者姓名:郭阳  林凯  谢凯强  刘晟
作者单位:贵州医科大学省部共建药用植物功效与利用国家重点实验室,贵阳550014;贵州医科大学贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵阳550014;贵州医科大学贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵阳550014
基金项目:国家自然科学基金(21762014)
摘    要:发展了一种合成靛红的新方法, 并进行了底物扩展, 得到了一系列靛红类化合物. 以N-烷基取代的丙烯酰苯胺类化合物为原料, 在醋酸钯、 碘化亚铜和氧气的催化及参与下, 以42%~87%的产率合成了N-烷基化的靛红衍生物. 利用该方法制备了23个靛红类化合物, 并提出了可能的反应机理. 该合成路线减少了保护基的使用, 简洁高效.

关 键 词:靛红  钯催化  氧化  分子内关环
收稿时间:2021-04-19

Novel Approach to Isatins via Pd-Cu Catalyzed Oxidative Transformation
GUO Yang,LIN Kai,XIE Kaiqiang,LIU Sheng. Novel Approach to Isatins via Pd-Cu Catalyzed Oxidative Transformation[J]. Chemical Research In Chinese Universities, 2021, 42(9): 2798. DOI: 10.7503/cjcu20210260
Authors:GUO Yang  LIN Kai  XIE Kaiqiang  LIU Sheng
Affiliation:1.State Key Laboratory of Functions and Applications of Medicinal Plants,Guizhou Medical University;2.Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province,Chinese Academy of Sciences,Guiyang 550014,China
Abstract:A new method of synthesizing isatin was developed and applied to the substrate extension to get a series of isatin compounds. Using N-alkyl substituted acrylanilide compounds as raw materials, in palladium acetate, cuprous iodide and under the catalysis and participation of oxygen, N-alkylated isatin derivatives could be synthesized with the yields of 42%—87%. Using this method, 23 isatin compounds were prepared and the possible reaction mechanism was proposed. This synthetic route reduces the use of protecting groups and is simple and efficient.
Keywords:Isatin  Pd-catalyzed  Oxidation  Intramolecular cyclization  
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