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立体选择性环氧醇还原重排反应研究-环状化合物1,3-二醇的新合成方法
引用本文:涂永强,夏吾炯,王平珍,翟建军,陈耀祖.立体选择性环氧醇还原重排反应研究-环状化合物1,3-二醇的新合成方法[J].高等学校化学学报,1999,20(4):1.
作者姓名:涂永强  夏吾炯  王平珍  翟建军  陈耀祖
作者单位:兰州大学化学系,兰州大学应用有机化学国家重点实验室,兰州,730000
基金项目:高等学校博士学科点专项科研项目;96073006;
摘    要:路易斯酸催化下的环氧醇开环重排反应是极为重要的一类反应1~3], 但是, 至目前所发现的反应都限于控制2个立体中心. 我们在前文4]中报道了几个环氧醇在异丙醇铝(AIP)的作用下生成1,3-二醇的例子. 最近我们合成了一系列不同结构的底物, 对该反应进行了系统深入的研究, 得出了一些规律性的结果, 即在某些情况下能控制3个立体中心, 别的情况下至少能控制2个立体中心. 该反应还建立了一个立体控制的季碳中心. 我们认为该反应是一个极好的合成手性1,3-二醇特别是螺环二醇的新方法, 对于研究新的不对称反应催化剂具有重要的理论和应用价值5], 本文对这一反应的初步结果进行了讨论.

关 键 词:烯丙型环氧醇  还原重排  立体选择
修稿时间:: 1998-05-02.

A Stereoselective Reductive Rearrangement of Allylic Epoxyalcohols New Synthetic Method of 1,3-Diol
TU Yong-Qiang,XIA Wu-Jiong,WANG Ping-Zhen,ZHAI Jian-Jun,CHEN Yao-Zu.A Stereoselective Reductive Rearrangement of Allylic Epoxyalcohols New Synthetic Method of 1,3-Diol[J].Chemical Research In Chinese Universities,1999,20(4):1.
Authors:TU Yong-Qiang  XIA Wu-Jiong  WANG Ping-Zhen  ZHAI Jian-Jun  CHEN Yao-Zu
Abstract:A novel method for synthesis of stereoselective 1,3diol from hydroxyepoxides was developed by reductive rearrangement with aluminum isopropoxide, which is very convenient and efficient. The substituted effect and stereochemistry were also discussed.
Keywords:Epoxyalcohols  Rearrangement  Stereoselective
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