大叶山楝萜类化学成分及其生物活性研究进展

大叶山楝Aphanamixis grandifolia为楝科山楝属植物,具有舒筋活络、通痹及祛风除湿等功效。大叶山楝中含有柠檬苦素类衍生物、甘遂烷型三萜、达玛烷型三萜、环阿尔廷烷型三萜、二萜及倍半萜等萜类化合物,具有杀虫、抗肿瘤、抗炎、抗疟疾和抑菌等生物活性。对大叶山楝萜类化学成分及其生物活性研究进展进行综述,以期为该植物的研究和开发利用提供参考。     

大叶山楝枝叶中的萜类成分

目的:大叶山楝Aphanamixis grandifolia为楝科山楝属植物,具有舒筋活络、通痹及祛风除湿等功效,该文旨在研究大叶山楝枝叶中的萜类成分,揭示其发挥药效的物质基础。方法:取大叶山楝干燥枝叶22 kg,采用90%乙醇加热回流提取3次,减压回收溶剂成浸膏。浸膏加适量的水混匀后,依次用石油醚、乙酸乙酯进行萃取。石油醚和乙酸乙酯层萃取物分别经大孔树脂柱色谱,硅胶柱色谱,LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)柱色谱和ODS柱色谱进行分离纯化,并通过质谱、核磁共振技术(1H和13C-NMR)和相关文献数据等对所得化合物进行结构鉴定。结果:从大叶山楝枝叶中分离并鉴定了12个萜类化合物,分别为16α-hydroxy-oxo-24-methyllanosta-7,9(11),24(31)-triene-21-oic acid(1),23(E)-cycloart-en-25-ethoxy-3-ol(2),23(Z)-9,19-cycloart-ene-3β,25-diol(3),23(E)-cycloart-23-en-3β,25-diol(4),labda-8,13-(E)-dien-15-ol(5),labda-7,13-(E)-dien-15-ol(6),vulgarol(7),(S,E)-6-[6-(5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-methylhepta-1,6-dien-1-yl]-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-one(8),nemoralisin(9),nemoralisin C(10),1S,4R,5S,6R,7S,10S-1(5),6(7)-diepoxy-4-guaiol(11),1S,4S,5S,10R-4,10-guaianediol(12)。结论:分离得到的化合物类型涉及三萜,二萜和倍半萜,其中8个化合物(1～3,5～8,12)为首次从该种植物中分离得到,也是首次从该属中分离得到。     

教学与科研互动模式在 《中药化学》 课程中的探索与实践

教学与科研互动模式是一种将教师的科学研究与课堂教学融合共建的教学手段,也是着眼于培养创新型 高素质人才的有效方法。文章介绍了在高校教学过程中科研互动模式的现状和问题,并从教学内容、教学方式、科研平台 ３个方面阐述教学与科研互动模式在 《中药化学》教学设计中的探索与实践,为提高中医药专业人才质量提供有益参考。 【关键词】 教学与科研互动模式;中药化学;课程设计     

山楝果实的化学成分研究

目的 对楝科山楝属植物山楝Aphanamixis polystachya果实的化学成分进行研究.方法 采用乙醇回流提取,依次用石油醚、醋酸乙酯进行萃取.醋酸乙酯层萃取物分别采用硅胶柱色谱、反相C18硅胶柱(ODS)、Sephadex LH-20凝胶及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,根据化合物理化性质结合波谱数据鉴...     

橘叶化学成分的分离鉴定

目的:橘叶为常见中药,具有疏肝解郁、理气止痛、化痰散结的功效,主要用于治疗乳痈肿痛、乳房结块、疝气疼痛等症。现代药理学研究表明,橘叶水煎液对小鼠乳腺炎有抑制作用,该文旨在研究橘叶的化学成分,揭示其发挥药效的物质基础。方法:分别采用95%乙醇和70%乙醇对橘叶粗粉进行浸渍和回流提取,利用小孔树脂(MCI)柱色谱对乙醇提取物进行初步分离,综合运用硅胶,MCI,ODS,聚酰胺,LH-20羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)等多种柱色谱方法分离和纯化化合物,根据理化性质,结合NMR及MS等波谱技术鉴定化合物结构。结果:从橘叶中分离得到12个化合物,分别鉴定为川陈皮素(nobiletin,1),5-去甲基川陈皮素(5-demethylnobile,2),橘红素(tangeretin,3),5,7,8,4'-四甲氧基黄酮(5,7,8,4'-tetramethoxyflavone,4),5-羟基-6,7,3',4'-四甲氧基黄酮(5-hydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone,5),β-香树脂醇(β-amyrin,6),羽扇豆醇(lupeol,7),植醇(phytol,8),豆甾-5,22-二烯-3β-醇(stigmastane-5,22-dien-3β-ol,9),β-谷甾醇(β-sitosterol,10),对羟基苯甲醛(p-hydroxybenzaldehyde,11),香草醛(vanillin,12)。结论:化合物4~12为首次从橘叶中分离得到。     

荔枝核的化学成分及生物活性研究

目的 研究荔枝Litch chinensis核正丁醇部位的化学成分及生物活性。方法 利用硅胶、D101大孔树脂、MCI、ODS、Sephadex LH-20及半制备型高效液相等色谱技术进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构；采用Griess法测定化合物对脂多糖诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7产生一氧化氮（NO）的抑制活性；采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-trinitrophenylhydrazine，DPPH）方法测定化合物的体外抗氧化活性。结果 从荔枝核正丁醇部位分离得到15个化合物，分别鉴定为柚皮素-7-O-(2'',6''-二-O-α-L-鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、litchioside D（2）、异鼠李素-3-O-(2'',6''-二-O-α-L-鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、山柰酚-3-O-(6-O-啡酰基)-β-葡萄糖基-(1→3)-α-鼠李糖-7-O-α-鼠李糖苷（4）、5''-O-β-D-葡萄糖苷茉莉酮酸甲酯（5）、5''-O-β-D-葡萄糖苷茉莉酮酸丁酯（6）、5''-O-β-D-葡萄糖苷茉莉酮酸（7）、松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷（8）、表松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷（9）、pyrafortunoside A（10）、苯乙基芸香苷（11）、苯甲醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）、methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-imidazolin-2-one-4-carboxylate（13）、莽草酸甲酯（14）和莽草酸（15）。体外抗炎活性结果表明，化合物13能明显抑制脂多糖诱导的RAW264.7细胞NO释放，其半数抑制浓度（median inhibition concentration，IC₅₀）为（27.9±2.8）μmol/L；化合物15具有一定的抑制活性，其IC₅₀为（62.4±9.7）μmol/L。体外抗氧化活性结果表明，化合物4对DPPH自由基具有一定的清除活性，其IC₅₀为（109.8±1.5）μmol/L。结论 化合物1、3～6、9～15为首次从荔枝核中分离得到。化合物13有较强体外抗炎活性，化合物15有一定的体外抗炎活性。化合物4具有一定的体外抗氧化活性。     

橘叶提取物对小鼠自身免疫性睾丸炎的影响

目的研究橘叶提取物对实验性自身免疫性睾丸炎(EAO)模型小鼠睾丸组织形态及血清白细胞介素-1β(IL-1β)和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)含量的影响。方法采用单侧睾丸注射冰醋酸法建立小鼠EAO模型,随机分为空白组、模型组、橘叶乙醇提取物组、环己烷组、乙酸乙酯组、正丁醇组和水部位组。光镜下观察睾丸组织结构变化,ELISA法检测血清IL-1β和TNF-α浓度。结果给药3周后,橘叶乙醇提取物、正丁醇部位和水部位组能明显改善睾丸组织病变,减轻炎症反应。橘叶给药组除环己烷部位外,其余各组均能明显降低EAO小鼠血清中炎症因子IL-1β水平,与模型组比较,差异有统计学意义(P <0. 01)。此外,乙醇提取物组、正丁醇部位组中TNF-α含量也明显降低(P <0. 05,P <0. 01)。结论橘叶乙醇提取物、乙酸乙酯、正丁醇及水部位对小鼠EAO的发生均具有拮抗作用,其中,正丁醇部位抗EAO活性较明显,这可能与抑制炎性因子IL-1β和TNF-α释放有关。     

盐炙小茴香醋酸乙酯部位化学成分及抗酪氨酸酶活性研究

目的 对小茴香Foeniculum vulgare醋酸乙酯部位化学成分及其对酪氨酸酶活性影响的研究。方法 利用硅胶、D101大孔吸附树脂、MCI、ODS、Sephadex LH-20及半制备型高效液相等色谱技术进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构;运用酪氨酸酶催化L-酪氨酸速率法筛选化合物的酪氨酸酶抑制活性,对从盐炙小茴香分离出的化合物进行抗酪氨酸酶活性评价,最后通过分子对接技术对其进行验证。结果 从盐炙小茴香醋酸乙酯部位分离得到20个化合物,分别鉴定为bombasinolA(1)、齐墩果酸(2)、山柰素(3)、槲皮素(4)、(1R,2R)-1-(4-methoxypheny)propane-1,2-diol(5)、(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol(6)、(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(7)、齐墩果酮酸(8)、刺五加酮(9)、phenylpropanoid(10)、(Z)-4-[30-(β-D-glucopyranosyloxy)butylidene...     

中药羊耳菊根醇提取物的抑菌作用研究

目的评价菊科(Asteraceae)旋覆花属(Inula L.)植物羊耳菊Inula cappa(Buch.~Ham.exD.Don)DC.干燥根的提取物对金黄色葡萄球菌的抑菌作用,确定羊耳菊根的有效抑菌部位。方法羊耳菊根的乙醇提取物,用乙酸乙酯、正丁醇萃取,利用活性追踪的方式,结合硅胶柱层析方法对其不同萃取相及不同硅胶层析段位进行抑菌活性评价。结果通过对比羊耳菊根醇提物的不同萃取相以及不同分离段位的抑菌活性,可知羊耳菊根乙酸乙酯相氯仿:丙酮(10∶0)部位的抑菌效果最强,乙酸乙酯相、氯仿∶丙酮(9∶1)提取物次之,在浓度为2.0 mg/μL时,羊耳菊根乙酸乙酯相氯仿∶丙酮(10∶0)部位抑菌活性与红霉素的抑菌活性最为相近。从氯仿∶丙酮(10∶0)部位分离得到3个化合物,蔓荆子黄素(1),12-demethylmulticauline(2)和达玛烷-20,24-二烯-3β-乙酰基(3)。结论本研究首次确定羊耳菊根中抗菌有效部位为羊耳菊根醇提取物中乙酸乙酯相氯仿∶丙酮(10∶0)部分和(9∶1)部分,化合物2为首次从羊耳菊中分离得到,为继续分得到具有抑菌活性的单体化合物提供理论依据与试验基础。     

橘核不同提取部位抗炎镇痛作用比较研究

目的 比较橘核乙醇提取物、乙酸乙酯部位、水部位、水相用50%、85%乙醇洗脱部位的抗炎、镇痛活性。方法 采用脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞(RAW264.7)一氧化氮(NO)释放模型、二甲苯致小鼠耳廓肿胀及棉球肉芽肿模型,研究橘核提取物的抗炎活性。采用热板法、醋酸扭体法及电子痛压法,研究其镇痛作用。结果 与模型组相比,除50%乙醇洗脱部位外,其余各部位均显示出NO抑制活性(P<0.05、P<0.01);橘核的乙酸乙酯部位、50%乙醇洗脱部位的高、低剂量组能显著抑制二甲苯所致小鼠耳廓肿胀(P<0.01),明显减少肉芽肿重量,提升血清中白细胞介素-2(IL-2)的浓度(P<0.05、P<0.01);85%乙醇洗脱部位的高、低剂量组也明显提升血清中IL-2浓度,抑制肉芽组织增生(P<0.05)。橘核的水相及其50%乙醇洗脱部位的高、低剂量组能明显延长热板所致小鼠的痛阈值,减少醋酸所致小鼠扭体反应次数,显著提高小鼠达到疼痛阈时的压力,与模型组比较差异有显著统计学意义(P<0.01)。结论 橘核的不同部位均具有抗炎作用,乙酸乙酯部位及水相以50%乙醇...