新型空穴传输材料N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲苯基)-4,4′-联萘胺的合成、薄膜发光与能级比较

将有机电致发光中最常用的空穴传输材料N,N′-二苯基N,N′-二(3甲苯基)-4,4-′联苯胺(TPD)中的联苯以联萘代替,合成了新型空穴传输材料N,N′-二苯基N,N′-二(3-甲苯基-)4,4′-联萘胺(PMPN)。与TPD在熔点、薄膜发光、量子效率和电化学行为上进行了比较。PMPN比TPD(m.p.175℃)有稍低的熔点、稍高的电离势,更高的薄膜荧光量子效率。联萘的引入可以增大体系的共轭作用,对载流子传输有益。通过构效关系的分析,可以对进一步合成高性能空穴材料进而得到高性能的有机电致发光器件有所借鉴。     

有机电致发光空穴传输材料的合成

有机电致发光中空穴传输材料对整个器件的性能有重要作用。系统地综述了空穴传输材料的研究现状,包括Ullmann偶合法、钯催化法、格氏反应、Suzuki偶合等。同时对合成的空穴传输材料的特性进行了简述。     

新型空穴传输材料N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-联萘胺的合成与光电性质

以4,4′-联萘胺为母体,以最常用的空穴传输材料N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-联苯胺(α-NPD)为样板,合成了新型空穴传输材料N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-联萘胺(α-NPN)。通过核磁共振氢谱和元素分析进行了结构表征。差热分析测定其玻璃化温度(Tg)达到128℃。相对于α-NPD,α-NPN的吸收光谱和光致发光光谱都发生了红移。循环伏安法测定其氧化电势为1.20V,比α-NPD的1.02V稍高。该化合物可发明亮的蓝色荧光(461 nm),积分球测定其薄膜荧光量子效率为8.5%,比α-NPD的5.5%高。初步确定α-NPN可作为有机电致发光空穴传输材料。     

4,5-二甲基-2-硝基苯酚的合成与晶体结构

用直接硝化法合成了标题化合物.调整各反应物比例,发现3,4-二甲基苯酚与硝酸的物质的量比为1∶1.2时产率最高为30.3%.产物的紫外可见吸收光谱显示,产物4,5-二甲基-2-硝基苯酚的S1→S0吸收峰相对于原料3,4-二甲基苯酚红移了145 nm.通过晶体结构对硝基在苯环上的位置进行了确定.     

新型空穴传输材料N,N''''-二苯基-N,N''''-二(3-甲苯基)-4,4''''-联萘胺的合成、薄膜发光与能级比较

将有机电致发光中最常用的空穴传输材料N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲苯基)-4,4'-联苯胺(TPD)中的联苯以联萘代替,合成了新型空穴传输材料N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲苯基)-4,4'-联萘胺(PMPN).与TPD在熔点、薄膜发光、量子效率和电化学行为上进行了比较.PMPN比TPD(m.p.175)有稍低的熔点、稍高的电离势,更高的薄膜荧光量子效率.联萘的引入可以增大体系的共轭作用,对载流子传输有益.通过构效关系的分析,可以对进一步合成高性能空穴材料进而得到高性能的有机电致发光器件有所借鉴.     

新型空穴传输材料N,N''''-二(α-萘基)-N,N''''-二苯基-4,4''''-联萘胺的合成与光电性质

以4,4'-联萘胺为母体,以最常用的空穴传输材料N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-联苯胺(α-NPD)为样板,合成了新型空穴传输材料N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-联萘胺(α-NPN).通过核磁共振氢谱和元素分析进行了结构表征.差热分析测定其玻璃化温度(Tg)达到128 ℃.相对于α-NPD,α-NPN的吸收光谱和光致发光光谱都发生了红移.循环伏安法测定其氧化电势为1.20V,比α-NPD的1.02V稍高.该化合物可发明亮的蓝色荧光 (461 nm),积分球测定其薄膜荧光量子效率为8.5%,比α-NPD的5.5%高.初步确定α-NPN可作为有机电致发光空穴传输材料.     

4-（（4’-N，N-二苯基）苯基）-2，2’-联吡啶的合成与表征

以2,2'-联吡啶和N,N-二苯基-4-溴苯胺为原料,通过氧化、硝化、溴化、脱氧、Suzuki偶联等一系列反应,合成了标题化合物.通过元素分析、核磁共振氢谱对所得化合物的结构进行了表征,并测得它在无水乙醇溶液中的紫外吸收光谱和荧光光谱.     

新型空穴传输材料N,N＇-二苯基-N,N＇-二（3-甲苯基）-4,4＇-联萘胺的合成、薄膜发光与能级比较

将有机电致发光中最常用的空穴传输材料N,N＇-二苯基-N,N＇-二（3-甲苯基）-4,4＇-联苯胺（TPD）中的联苯以联萘代替,合成了新型空穴传输材料N,N＇-二苯基-N,N＇-二（3-甲苯基）-4,4＇-联萘胺（PMPN）.与TPD在熔点、薄膜发光、量子效率和电化学行为上进行了比较.PMPN比TPD（m.p.175）有稍低的熔点、稍高的电离势,更高的薄膜荧光量子效率.联萘的引入可以增大体系的共轭作用,对载流子传输有益.通过构效关系的分析,可以对进一步合成高性能空穴材料进而得到高性能的有机电致发光器件有所借鉴.     

2,5-双〔4-(N,N-二苯基)氨基苯基〕吡啶的合成及光谱性质

三芳胺是传统的空穴传输材料,该文将其引入磷光配体2-苯基吡啶中,得到一种具有双重性质的磷光配体2,5-双〔4-(N,N-二苯基)氨基苯基〕吡啶,并通过元素分析,核磁共振氢谱对其结构进行了确认。通过比较其与另外两种磷光配体在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和光致发光光谱表明,由于二苯胺这样一个强供电子性基团的引入,增强了π电子的离域范围,降低了这种磷光配体的HOMO轨道和LUMO轨道之间的能壑,使其最大吸收峰波长红移99 nm,最大发射峰波长红移48 nm,且吸收和发射的强度增加,Stokes位移为72 nm。