2,6-二溴代呋喃基-4-对甲苯基吡啶的合成及性质研究

以2-乙酰呋喃和对甲基苯甲醛为原料,氨水为氮源,水/乙醇为溶剂,经Krohnke吡啶合成反应制备了2,6-二呋喃基-4-对甲苯基吡啶。以该化合物为原料,N-溴代丁二酰亚胺为溴化剂,THF为溶剂,三氯化铁为催化剂,在无水无氧条件下经亲电取代反应合成了2,6-二溴代呋喃基-4-对甲苯基吡啶。采用核磁共振氢谱、质谱、紫外可见光谱,分析了2,6-二呋喃基-4-对甲苯基吡啶和2,6-二溴代呋喃基-4-对甲苯基吡啶的结构及光谱性质。结构分析表明,溴代可能发生在两个呋喃环的5号位碳原子上。紫外可见吸收光谱分析发现,2,6-二溴代呋喃基-4-对甲苯基吡啶相对于2,6-二呋喃基-4-对甲苯基吡啶红移了9 nm。这表明溴代后,溴和呋喃环发生p-π共轭,化合物能隙降低,最大吸收波长发生红移。