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Bartelt等 [1] 于 1 989年首次从穆勒果蝇 (Drosophila mulleric)的雄性成虫体内分离出其聚集信息素 ,并确证其主要生物活性的成分为 (S) -构型的 2 -乙酰氧基十三烷 (1 ) ,而 (R) -构型无生物活性 .1 999年Hillbur等 [2 ,3 ] 发现碗豆瘿蚊 (Contarinia pisi)的雌性性信息素主要成分中也含有 (1 ) ,其对碗豆瘿蚊雄虫具有很强的性引诱作用 .有关 (1 )的合成报道较多的为酶促反应合成法 [4~ 7] .我们曾以 1 -苯砜基 - 2 -丙酮为原料经酶促还原反应合成了目标产物 ,此法尽管合成路线短 ,光学产率较高 ,但反应原料不易购得 ,且使用两摩尔比… 相似文献
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1976年Brown小组[1]首次从按树天牛后胸腺体中分离得到其防御信息素,并鉴定其主要组分结构为9-癸内酯(又称Phoracantholide Ⅰ),1983年Mori小组[2]成功合成出Phoracantholide Ⅰ的两种对映异构体,并经过手性固定相气相色谱确定出天然Phoracantholide Ⅰ的构型应为R构型.其后有关Phoracantholide Ⅰ的手性合成屡见不鲜,其主要合成方法为:不对称反应法[3~5]、酯促还原法[6,7]等,这些方法各有特色.由其逆合成可知,此类化合物可由羟基羧酸内酯化合成得到,故本文用1-苯磺酰基丙酮为原料经两步合成出9-羟基癸酸,然后借鉴Naoshima等的工作经海藻酸钙固定化的面包酵母(Saccharomyces Cerevisiae)进行酶促还原引入手性中心,进而经内酯化反应合成出目标产物(S)-Phora-cantholide Ⅰ.合成路线如下: 相似文献
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将合成的全甲基化2,3,6-三(O-2’-羟丙基)β-环糊精(PMHP-β-CD)固定液直接涂渍 在弹性石英毛细管柱内壁,14组对映异构体、6组芳香族位置异构体化合物等在该柱上得到 满意分离。通过测定以上化合物在该柱上的热力学参数:焓、熵、自由能及焓变差、熵变差,探 讨了固定液对所测化合物的分子识别和色谱分离机理。结果表明,芳香族化合物的-△S值在 PMHP-β-CD柱上比 TB-β-CD高20~30 J/mol·K,构型效应明显,极性选择性也比后者高。 相似文献
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