基根硬毛藻中的无环二萜和脂肪族化合物及其活性

目的研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorpha basiretorsa的化学成分,从中寻找结构特殊的化合物供活性筛选。方法利用正相和反相柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、反相HPLC以及重结晶等手段进行分离纯化,借助MS、IR、1D和2D NMR等方法鉴定结构;通过MTT法对分离鉴定的单体化合物在人肿瘤KB、Bel-7402、PC-3M、KeTr3和MCF-7细胞株上进行细胞毒活性测试,并测试对犬血管平滑肌细胞的增殖抑制活性。结果从基根硬毛藻中分离得到4个二萜类化合物和2个脂肪族类化合物,分别鉴定为7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadecan-1,2-diol(Ⅰ)、3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan-1,3-diol(Ⅱ)、phytol(Ⅲ)、phytenal(Ⅳ)、甘油-1-软脂酸酯(Ⅴ)和十六烷-3-烯酸(Ⅵ)。结论所有化合物均为首次从本属海藻中分离得到,其中化合物Ⅱ为新天然产物。细胞毒活性测试中,化合物Ⅰ对KB细胞、KeTr3细胞和MCF-7细胞具有一定毒性,IC50分别为3.42、2.38、1.78μg/mL。化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅵ对犬血管平滑肌细胞增殖显示一定抑制活性。     

基根硬毛藻中的倍半萜及其衍生物

目的研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorpha basiretorsa的化学成分,从中寻找结构特殊的化合物供活性筛选。方法利用正相和反相柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及反相HPLC等技术进行分离纯化,借助MS、IR和NMR等方法鉴定结构;通过MTT法对单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果从基根硬毛藻中分离鉴定了3个倍半萜类化合物和3个降碳倍半萜类化合物,分别为2-(1,2-二甲基-双环[3.1.0]环己烷-2-基)-5-甲基-苯酚(Ⅰ)、4-溴-2-(1,2-二甲基-双环[3.1.0]环己烷-2-基)-5-甲基-苯酚(Ⅱ)、海兔阿普里素(Ⅲ)、6α-羟基-紫罗-4,7-二烯-3,9-二酮(Ⅳ)、3β-羟基-5α,6α-环氧-β-紫罗烯酮(Ⅴ)、(3R,6R,7E)-3α-羟基-紫罗-4,7-二烯-9-酮(Ⅵ)。结论所有化合物均为首次从本属植物中分得,其中Ⅳ、Ⅴ为首次从绿藻中分离得到,Ⅵ为首次从海洋生物中分离得到。     

基根硬毛藻中的倍半萜及其衍生物

目的研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorpha basiretorsa的化学成分,从中寻找结构特殊的化合物供活性筛选。方法利用正相和反相柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及反相HPLC等技术进行分离纯化,借助MS、IR和NMR等方法鉴定结构;通过MTT法对单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果从基根硬毛藻中分离鉴定了3个倍半萜类化合物和3个降碳倍半萜类化合物,分别为2-(1,2-二甲基-双环[3.1.0]环己烷-2-基)-5-甲基-苯酚(Ⅰ)、4-溴-2-(1,2-二甲基-双环[3.1.0]环己烷-2-基)-5-甲基-苯酚(Ⅱ)、海兔阿普里素(Ⅲ)、6α-羟基-紫罗-4,7-二烯-3,9-二酮(Ⅳ)、3β-羟基-5α,6α-环氧-β-紫罗烯酮(Ⅴ)、(3R,6R,7E)-3α-羟基-紫罗-4,7-二烯-9-酮(Ⅵ)。结论所有化合物均为首次从本属植物中分得,其中Ⅳ、Ⅴ为首次从绿藻中分离得到,Ⅵ为首次从海洋生物中分离得到。     

绿藻基根硬毛藻的化学成分及其活性

目的:对绿藻基根硬毛藻Chaetomorpha basiretorsa进行化学成分研究,并对单体化合物进行细胞毒活性筛选以及抗动脉硬化活性筛选。方法:利用正相和反相色谱、SephadexLH20色谱以及反相HPLC等手段进行分离纯化,应用MS,IR和1D,2DNMR等方法鉴定结构;通过MTT法对单体化合物进行细胞毒活性筛选;通过MTT法对单体化合物在犬血管平滑肌细胞模型上进行增殖抑制活性测试。结果:从基根硬毛藻中分离并鉴定了5个化合物,分别为euphol(Ⅰ),loloilide(Ⅱ),4cumylphenol(Ⅲ),zeaxanthin(Ⅳ),lactucaxanthin(Ⅴ)。结论:所有化合物均为首次从本属海藻中分离得到,其中4cumylphenol(Ⅲ)为新天然产物。细胞毒活性试验结果显示所有化合物均无明显活性(IC₅₀>10μg·mL^-1);犬血管平滑肌细胞增殖抑制测试结果表明化合物Ⅰ具有一定的增殖抑制活性,其细胞成活率为(0.32±0.056)%。     

三列凹顶藻化学成分研究

目的：分离鉴定三列凹顶藻Laurencia tristicha中的化学成分,供药理活性筛选。方法：采用正相和反相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相高效液相色谱等方法进行分离；应用包括一维和二维NMR等波谱方法鉴定化合物的结构；用MTT法对得到的化合物进行细胞毒活性评价。结果：分离得到5个倍半萜类化合物,分别鉴定为gossonorol(1),7,10-epoxy-arbisabol-11-ol(2),10-epi-7,10-epoxy-arbisabol-11-ol(3),3β-hydroxy-5α,6α-epoxy-β-ionone(4),3β-hydroxy-5β,6β-epoxy-β-ionone(5)；对所有化合物在人肿瘤细胞株HCT-8,Bel-7402,BGc-823,A549和HELA模型上进行了细胞毒活性测定,IC₅₀均大于10.0 μg·mL^-1。结论：化合物1～5均为首次从三列凹顶藻中得到,其中化合物1为首次从海洋生物中分离得到；所有化合物对人肿瘤细胞HCT-8,Bel-7402,BGc-823,A549和HELA均无明显活性。     

松节藻抗肿瘤活性

目的对松节藻中得到的10种化合物进行体外细胞毒活性筛选,并对其醇提取物进行体内抑瘤活性研究。方法采用碘酰罗丹明B(SRB)蛋白染色法和MTT法对10种化合物进行细胞毒活性筛选;用S180荷瘤小鼠模型进行松节藻醇提取物的体内抗肿瘤活性评价,分别测定半数致死量(LD50)、抑瘤率、胸腺指数、脾指数、脾淋巴细胞增殖活性(MTT法)、免疫球蛋白IgA、IgG、IgM和脾淋巴细胞凋亡率等指标,应用软件SPSS进行数据处理。结果体外活性筛选实验表明4,4′-亚甲基-二(5,6-二溴-1,2-二苯酚)()、3-溴-4-[2,3-二溴-4,5-二羟基苯基]甲基-5-(甲氧基甲基)-1,2-二苯酚()、3-溴-4,5-二(2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲基)-1,2-二苯酚()、二(2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲基)醚()和3-溴-4-[2,3-二溴-4,5-二羟基苯基]甲基-5-(乙氧基)-1,2-二苯酚()5种单体化合物对人肺癌细胞株A-549具有一定的细胞毒活性。松节藻醇提取物中剂量(1g/kg)组表现出较高的抑瘤率,但中剂量组胸腺指数及脾指数均有所升高;松节藻醇提取物各组均可较好抑制脾淋巴细胞增殖;各组免疫球蛋白IgA和IgG无明显变化,而松节藻醇提取物中剂量组IgM含量有明显升高;中、高剂量组脾淋巴细胞凋亡率显著升高。结论从松节藻中提取的部分化合物表现出一定的细胞毒活性;其醇提取物对肿瘤细胞有一定的抑制作用,并可增强机体免疫功能。     

(2′-溴-4′，5′-二甲氧基-苯基)-(2，3-二溴-4，5-二甲氧基-苯基)-甲烷的合成及其PTP1B酶抑制活性研究

目的：通过化学法合成具有PTP1B酶抑制活性的新型溴酚衍生物-(2′-溴-4′,5′-二甲氧基-苯基)-(2,3-二溴-4,5-二甲氧基-苯基)-甲烷。方法：采用傅克酰基化、逐级溴化、脱羰基等经典合成反应合成目标化合物6。采用EI-MS,HREI-MS,1H-NMR,13C-NMR,IR等方法对合成中间体及目标化合物进行结构鉴定。通过比色法对化合物6进行PTP1B酶抑制活性测试。结果：采用四步法成功合成了目标化合物6,体外活性测试结果表明其具有一定的PTP1B酶抑制活性。结论：采用化学法合成了目标化合物6,总产率为20%,该化合物为新化合物,具有一定的PTP1B酶抑制活性5 mg·L-1,酶抑制率为40.16%。