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芳基取代香豆素合成方法的研究进展 总被引:5,自引:2,他引:5
本文综述了在香豆素母体环上具有不同取代基的3-位和4-位芳基取代化合物的合成进展。其中Perkin反应以水杨醛和芳基乙酸为原料,在有机碱和醋酸酐存在下反应,而对于有N,N-二乙氨基取代的香豆素则需要用Knoevenagal反应在催化量的有机碱存在下由N,N-二乙氨基取代的水杨醛与芳基乙腈反应制得。由于一些取代水杨醛的合成比较困难,这时可利用Pechmann反应在路易斯酸催化下由取代酚直接反应制备香豆素化合物,以上这三种制备芳基取代香豆素的方法一般收率都较高,可应用于工业化生产,另外,在Vilsmeier-Haack反应中可用Vilsmeier试剂来制备芳基香豆素化合物。该反应副产物反物很少,条件比较温和,利用钯金属等催化合成的4-芳基香豆素化合物反应中,避免了常用的Pechmann反应中使用等当量的矿物酸或路易斯酸。可减少对环境带来的污染。 相似文献
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以环丙氨、乙胺、叔丁胺、氨基吡啶、氨基嘧啶等6种不同的α-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰)-β-取代氨基丙烯酸酯作为环化底物来进行分子内亲核取代反应形成喹诺酮母环,合成得到了不同的N-取代的喹诺酮环中间体,并对它们的反应条件和分子内亲核取代反应性能进行了研究。 相似文献
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芳香亲核取代氢反应及4-氨基二苯胺的合成 总被引:3,自引:0,他引:3
芳香亲核取代氢反应是一种环境友好的有机合成反应。4-氨基二苯胺是一种重要的工业中间体,在它的合成过程中对环境污染严重。Flexsys公司将芳香亲核取代氢反应应用于4-氨基二苯胺的合成,解决了环境污染问题。并因此荣获1998年度美国总统绿色化学挑战奖。本文介绍了4-氨基二苯胺的传统合成方法,进而又介绍了芳香亲核取代氢反应的机理及其在4-氨基二苯胺合成中的应用。 相似文献
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笔者在本文中综述了氮杂环N-氧化物在氮杂环极性转换、亲核取代反应、酰胺的α、β-脱氢反应和药物合成中的应用。 相似文献
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1-取代的嘧啶酮是FXIa抑制剂的关键骨架,探究其合成工艺对FXIa抑制剂合成具有重要意义。通过亲核取代反应难以合成具有手性的1-取代的嘧啶酮。本文采用嘧啶酮与氨基酸酯直接进行缩合反应的方法,得到具有手性中心的1-取代的嘧啶酮。通过对影响产率的主要因素进行考察,确定最佳的实验条件为:乙腈作为溶剂,反应温度为25℃,n(HATU):n(氨基酸酯)=1.5:1。在该反应条件下,目标化合物产率为36%。 相似文献
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利用缩合反应合成出8种尚未见报道的α-位取代的异色满-4-酮衍生物,其结构均已经红外光谱、核磁共振谱及元素分析证实。 相似文献
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《化学试剂》2021,43(5):698-704
通过4步反应获得了12种不同取代基的乙炔基苯,并以良好或优异的产率得到了末端炔烃。即通过不同取代基苯甲醛与丙二酸发生Knoevenagel反应得到了不同取代基的3-苯基丙烯酸;在冰醋酸存在下,将不同取代基的3-苯基丙烯酸分别与液体溴反应,得到相应取代基的2,3-二溴-3-苯基丙酸;含不同取代基的2-溴乙烯基苯是由相应取代基的2,3-二溴-3-苯基丙酸在Et_3N/DMF中的反应合成;通过不同取代基的2-溴乙烯基苯与氢氧化钾的反应得到所需的不同取代基乙炔基苯。当取代基为溴时,产物具有最佳产率,而当取代基为硝基和叔丁基时,产率低。这表明不同的电子效应对产物的产率有很大的影响。 相似文献
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以姜黄素为原料,设计合成了一种新颖的化合物-姜黄素α-H取代衍生物。选择四氢呋喃为有机溶剂,乙醇钠为催化剂,姜黄素和二氯甲烷发生α-H取代反应,研究了原料投料比、反应时间、反应温度,溶剂的选择对收率的影响,确定了最佳合成条件。产物通过高效液相色谱法测定含量,并用红外光谱印证了结构。 相似文献
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介绍了合成含氟芳香族化合物常用的氟取代反应,重氮化反应、卤交换反应,认为卤素交换尤其是脱硝氟代是选择性选择性合成含氟芳香族化合物的有效途径。 相似文献
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2-甲酰基(乙酰基)-3-甲基吲哚衍生物是合成吲哚取代俘精酸酐类光致变色染料的重要中间体.以3-甲基吲哚为原料,先在NaH存在下,以碘甲烷和2-溴乙基甲基醚为亲电试剂发生Ⅳ-烷基化反应,再通过Vilsmeier-Haack反应在3-甲基吲哚的2位引入甲酰基,制备出两种N-取代基-2-甲酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率分别为55%和35%;选择ZnCl2作催化剂,3-甲基吲哚与乙酰氯发生Friedal-Crafts反应选择性生成2-乙酰基-3-甲基吲哚,再发生Ⅳ-烷基化反应,合成一系列N-取代基-2-乙酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率为34%~89%.其中4种新化合物的结构经1HNMR、13CNMR、元素分析和MS光谱表征确定. 相似文献
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