新型苯并噻唑类探针的合成及其对S2-的荧光和比色检测

本文设计合成了一种基于激发态分子内质子转移(ESIPT)机理的苯并噻唑类荧光探针TZ-1,并对其结构进行了表征。实验结果表明,在体积比1∶1的DMSO/PBS(10mmol/L,pH=7.4)溶液中,探针TZ-1具有高选择性并可在3s内实现荧光"off-on"(在365nm紫外灯照射下,由无荧光变成橙色荧光)识别S~(2-),检测限为81μmol/L,pH适用范围为6～12;此外,加入S~(2-)后探针TZ-1的DMSO/PBS溶液由无色变为浅黄色,通过裸眼即可识别S~(2-)。     

水溶性荧光探针的合成及对亚硫酸氢根和pH值的双重检测

以吲哚磺酸盐与不同结构的芳香醛为原料,合成了检测HSO^-₃的3种新型荧光探针ISBD、ISPD和ISND,并对筛选出的性能更优的双功能(HSO^-₃/pH)荧光探针ISND进行深入研究。检测可在1 min内快速完成,检出限为8.11×10^-8 mol/L。干扰实验结果表明,包括F^-、Cl^-、Br^-、I^-、NO^-₃、HCO^-₃、S^2-、SCN^-、ClO^-、NO^-₂、C₂O■、OAc^-、N^-₃、Cys、Hcy、GSH和CN^-在内的17种干扰物质对HSO^-₃     

基于苯并噻唑的次氯酸荧光探针的合成及应用

该文以苯并噻唑衍生物和二氨基马来腈为原料,经醛胺缩合制备了一种高选择性的次氯酸(HClO)荧光探针(HADM)。探针HADM在活性氧和活性氮物种的干扰下能对HClO进行快速特异性识别(反应时间<3 s)且具有良好的pH稳定性,同时可以观察到明显的绿色荧光。在优化条件下,探针的荧光强度与HClO的浓度呈良好的线性关系,相关系数R²=0.9969,检测限为2.64×10^-6 mol/L。红外、核磁、质谱以及荧光光谱研究表明,HClO可氧化探针的HC=N键,生成了醛基化合物,发射绿色的荧光。此外,探针还成功应用于可裸眼识别的HClO试纸和复杂水样的加标回收实验。该探针制备简单、响应快、稳定性及特异性强,可作为实际应用中一种有效的次氯酸检测工具。     

一个具有大Stokes位移的苯并噻唑类pH荧光探针

本文通过乙烯基将作为荧光团的苯并噻唑与作为H+受体的4-吡啶基桥联构筑了一个基于分子内电荷转移机制的pH荧光探针BTP2。研究表明该探针的Stokes位移为237 nm,远大于相应2-吡啶基类似物BTP1。滴定实验表明该探针的荧光在pH3.80至5.50之间随pH值增大而增强,且不受其他金属离子的干扰,具有检测胞内酸性细胞器pH的良好前景。探针pKa为4.72,略高于BTP1。4-吡啶基连接导致的更大的Stokes位移表明调节吡啶连接位置可以实现对该类探针分子Stokes位移的调控。     

一个基于苯并噻唑的铜离子荧光探针合成、晶体结构和光谱性质

合成和表征了一个苯并噻唑类的荧光探针N-(4-(苯并噻唑-2-基)苯基)-2-((2-羟乙基)(吡啶-2-甲基)氨基)乙酰胺 (FL),用光谱法研究了它与各种金属离子的识别特性。结果表明:FL对Cu²⁺具有较高的选择性和灵敏度,并且对Cu²⁺的识别不受其它金属离子的干扰。FL与Cu²⁺形成配合物的结合比为1:1,其荧光强度与Cu²⁺浓度(3.8~9.6 μmol·L^-1)呈现较好的线性关系,而且它还可应用于自来水和湖水等水体样品中Cu²⁺的检测。     

基于喹啉红色荧光探针对HSO3-的识别研究

通过6-甲氧基-2-萘甲醛和2-甲基喹啉磺酸盐缩合反应,合成了一种具有红光发射特性的荧光探针(E)-3-(2-(2-(6-甲氧基萘-2-烃基)乙烯基)喹啉-1-烃基)丙烷-1-磺酸盐(L),并利用核磁共振、红外光谱和质谱对化合物进行了表征.在磷酸盐缓冲溶液中,探针L对HSO3-具有较高的识别选择性和检测灵敏度,且不受其...     

一个基于苯并噻唑的铜离子荧光探针的合成、晶体结构和光谱性质

合成和表征了一个苯并噻唑类的荧光探针N-(4-(苯并噻唑-2-基)苯基)-2-((2-羟乙基)(吡啶-2-甲基)氨基)乙酰胺(FL),用光谱法研究了它与各种金属离子的识别特性。结果表明:FL对Cu2+具有较高的选择性和灵敏度,并且对Cu2+的识别不受其它金属离子的干扰。FL与Cu2+形成配合物的结合比为1∶1,其荧光强度与Cu2+浓度(3.8~9.6μmol·L-1)呈现较好的线性关系,而且它还可应用于自来水和湖水等水体样品中Cu2+的检测。     

一种应用于活细胞中检测Hg(Ⅱ)的苯并噻唑类荧光探针

合成和表征了一种苯并噻唑类的荧光探针(YH1),并用光谱法研究了它对不同金属离子的响应。结果表明:YH1对Hg2+显示出好的选择性和灵敏度,与Hg2+作用后,在紫外光的激发下它的溶液颜色由蓝色变为无色。在1.4~8.8μmol·L-1浓度的范围内,YH1的荧光强度与Hg2+浓度有线性关系,其对Hg2+的检出限为0.56μmol·L-1。此外,YH1可跨过细胞膜,细胞毒性低,还可应用于He La活细胞中对Hg2+进行荧光成像。     

一种应用于活细胞中检测Hg(Ⅱ)的苯并噻唑类荧光探针

合成和表征了一种苯并噻唑类的荧光探针(YH1),并用光谱法研究了它对不同金属离子的响应。结果表明:YH1对Hg²⁺显示出好的选择性和灵敏度,与Hg²⁺作用后,在紫外光的激发下它的溶液颜色由蓝色变为无色。在1.4~8.8 μmol·L^-1浓度的范围内,YH1的荧光强度与Hg²⁺浓度有线性关系,其对Hg²⁺的检出限为0.56 μmol·L^-1。此外,YH1可跨过细胞膜,细胞毒性低,还可应用于HeLa活细胞中对Hg²⁺进行荧光成像。     

一种基于苯并噻唑的新型过氧亚硝酸盐荧光探针的合成及应用

该文以2-(2′-羟基-3′-醛基-5′-甲基苯基)苯并噻唑和1,1-二甲基肼为原料,通过一步缩合,简单过滤处理得到一种基于苯并噻唑的新型ONOO^-荧光探针BD。但由于N—N单键旋转产生非辐射能量损失,探针BD荧光较弱。在引入ONOO^-后,探针BD上的腙水解成醛基,N—N单键脱落,荧光增强,同时可观察到明显的颜色变化。在PBS缓冲溶液(DMSO∶H₂O=2∶8,体积比,pH 7.4)中,探针BD对ONOO^-具有快速响应(25 s)、高灵敏度(7 nmol/L)和高选择性的特点,可在较宽pH值范围内工作。此外,探针BD还成功地用于肝癌细胞中ONOO^-的荧光成像,因此,可作为揭示ONOO^-在细胞中作用的一个很有潜力的分析工具。     

苯并噻唑类核酸分子荧光探针的合成及光谱性质

设计合成了3种两端杂环氮原子上具有不同取代基的苯并噻唑类不对称三甲川菁染料,并对染料的结构进行了表征。 测试了染料在乙醇中的吸收和荧光发射光谱,染料的最大吸收值和荧光发射值分别在629~635 nm和656~672 nm之间。 染料8、9和10的斯托克斯位移分别为23、37和27 nm。 染料在溶剂中基本无荧光,荧光量子产率小于0.021,可以极大的降低染料自身的荧光背景干扰。 染料的光降解实验表明,两端杂环氮原子苄基取代后可以明显增强染料的光稳定性。 测试循环伏安曲线得到染料的氧化电位分别为0.535、0.456和0.399 V,氧化电位越大,光降解速率常数越小,与光降解实验得到的降解速率常数结果一致。     

一种检测亚硫酸氢根的苯并咪唑类荧光增强型探针及其实际应用

合成和表征了一种用于检测HSO3^-的苯并咪唑类荧光增强型探针(FP1)。结果表明:FP1对HSO3^-表现出了明显的荧光关-开响应,具有高的选择性和灵敏度,且抗干扰能力强,响应时间短(2 min)。FP1的荧光强度与HSO3^-的浓度在1.2~8.1μmol·L^-1的范围内呈线性关系,其对HSO3^-的检出限为0.14μmol·L^-1。此外,FP1能用于实际样品中HSO3^-的检测,回收率良好,它还可应用于HeLa活细胞中对HSO3&-进行荧光成像。     

一种检测水合肼荧光探针的合成与应用

基于香豆素类染料,设计合成了一种具有较高选择性和灵敏度,可在生理条件(pH 7.4)下检测水合肼的荧光探针,同时利用核磁共振和高分辨质谱对探针的分子结构进行了表征。基于水合肼进攻探针分子结构中的4-丁酸酯,生成酚氧负离子,同时发生分子内环化反应后生成具有强烈荧光的亚胺香豆素,实现了探针分子对水合肼的检测。光谱学研究表明,当向探针溶液加入水合肼(0~100μmol/L)后,探针溶液在绿色光谱区域(502 nm)呈现一个显著的荧光增强响应(增强至55倍)。并且,探针可以检测相对较低浓度的水合肼,检出限为1.7×10~(-7)mol/L。此外,相对于其他阴离子和亲核试剂,探针对水合肼的识别显示出较高的选择性和灵敏度。探针成功实现了细胞内水合肼的荧光成像,证明其在细胞成像中具有潜在的应用能力。     

活细胞线粒体中SO2-3/HSO-3的荧光成像

在五甲川菁染料的基础上,合成了一种新型的中位溴取代的五甲川菁染料Cy5-Br,其结构通过质谱和核磁共振波谱表征。性能测试结果表明,该染料作为荧光探针的发射波长可达665 nm,具有较低的细胞毒性,而且对二氧化硫衍生物 SO2-3和 HSO-3具有很好的选择性。该探针在665 nm 处的荧光发射强度随着SO2-3/HSO-3浓度的增加不断降低,具有良好的线性荧光响应。 Cy5-Br可以进入活细胞线粒体,对 SO2-3和HSO-3的浓度进行实时共聚焦荧光成像。     

一种蒽醌类荧光探针的合成及对氟离子的检测性能

以1,4-二羟基蒽醌为荧光团,叔丁基二甲基氯硅烷为识别基团,设计合成了新型氟离子探针分子1,4-二-(叔丁基-二甲基-硅氧基) 蒽醌(AQTB1),其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和MS(ESI)表征。采用FL和UV-Vis详细研究了响应时间、溶液pH值、干扰离子、氟离子浓度对探针AQTB1检测性能的影响。结果表明：探针AQTB1在pH=3~12的缓冲溶液中,实现了对氟离子的高效检测,并不受干扰离子影响。通过FL, IR和MS(ESI)对探针AQTB1检测机理进行研究,结果表明：加入氟离子后,探针分子中的Si-O键断裂,荧光较弱的AQTB1转化为荧光较强的1,4-二羟基蒽醌,实现氟离子的精确定量。实际样品分析实验中,3种不同水样中氟离子的加标回收率为88.0%～109.5%,相对标准偏差(RSD)低于8.5%。     

一种Fe3+荧光探针的合成及其检测性能研究

金属离子的高效检测对于人类健康和环境保护极其重要。本文通过对甲基苯磺酸催化下3-脱氢莽草酸甲酯与若丹明6G乙二胺缩合的芳构化反应合成了一种检测Fe~(3+)的荧光探针分子Rh M606。该探针分子在乙醇溶液中特异性地与Fe~(3+)络合,导致若丹明内酰胺开环,在553nm处出现强的荧光发射峰。该荧光探针对Fe~(3+)具有良好的选择性,可定量检测水中的Fe~(3+),检测限为3. 93μmol/L。     

一种检测HSO3-/SO32-的水溶性荧光探针

合成了一种基于半花菁类结构和碳碳双键加成原理的HSO_3~-/SO_3~(2-)荧光探针(HcyBr)。在PBS缓冲液体系中,通过紫外吸收与荧光发射光谱研究了探针对HSO_3~-/SO_3~(2-)的响应性能。探针溶液(10μmol/L)中加入HSO_3~-/SO_3~(2-)(50μmol/L)后,30 s即可完全反应,且在396 nm处的荧光强度增强近100倍。同时该强度随HSO_3~-/SO_3~(2-)浓度(0～50μmol/L)的变化具有良好的线性关系,经计算检测限为32. 5 mol/L,远低于美国EPA限定的阀值96. 2 nmol/L。另外探针对HSO_3~-/SO_3~(2-)响应后溶液由亮黄色变为无色,而加入其他的干扰物质后几乎没有颜色变化,显示了良好的抗干扰性能。探针Hcy-Br可在纯水相中特异性识别HSO_3~-/SO_3~(2-)。     

一种可视化检测硫化氢的苯并噻唑类荧光增强型探针

以叠氮基为识别基团,合成和表征了一种苯并噻唑类荧光增强型硫化氢探针(FL),并研究了它的光谱性质.实验结果表明,FL对硫化氢有较高的选择性和灵敏度,且响应快速,抗干扰能力强,细胞毒性低,它的检出限度为8.78×10-7 mol·L-1,在He La活细胞和各种水体样品中对硫化氢的检测表明FL具有潜在的应用价值.     

苯并噻唑类硫化氢荧光探针的合成及应用EI北大核心CSCD

基于光诱导电子转移(PET)机理,以7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑为识别基团,苯并噻唑染料为信号表达基团,合成一种荧光增强型的硫化氢荧光探针。经光谱学测试和生物学细胞实验证实,相对于其他测试物质(CO2-3,F-,Cl-,Br-,I-,H2PO-4,NO-3,OAc-,HCO-3,SO2-4,SO2-3,Cl O-,Ca^(2+),Cu^(2+),Mg^(2+),Zn^(2+)),该探针对H2S呈现出良好的选择性和灵敏度。当H2S加入到探针溶液后,溶液呈现出蓝色荧光,在467 nm荧光强度显著增强,同时,加标回收实验证实,探针1可以有效地应用于实际样品中硫化氢的性质分析和测定,具有潜在的实际应用价值。     

新型荧光素类细胞钙离子荧光探针Fluo-Cl的设计、合成及表征

设计合成了一种新型荧光素类细胞钙离子荧光探针, 并对其结构及光谱特性进行了表征.