4、5、6、7单氟代吲哚-2-酮的合成工艺综述

氟代吲哚-2-酮多用于现代医药化工业中,可以作为多种药物重要中间体.经过文献查阅,综述了吲哚酮4、5、6、7位置氟取代化合物的合成方法,一共给出12条路线.     

N-取代-2-吲哚酮-3-酰胺的合成

通过N-取代-2-吲哚酮与异氰酸酯反应,以80%-88%的收率方便高效地合成了5种新的N-取代-2-吲哚酮-3-酰胺类化合物。所有化合物均通过核磁共振谱(~1H NMR和~(13)C NMR)及高分辨质谱(HRMS)进行了结构表征。     

吲哚-2,3-二酮衍生物抑菌活性研究进展

对近年来吲哚-2,3-二酮衍生物抑菌活性研究情况进行了综述。按照结构分类,分别就取代吲哚酮化合物、吲哚酮Schiff碱及其金属配合物、吲哚-2,3-二酮3位加成化合物和吲哚酮螺环化合物对常见细菌、真菌、植物病菌以及致污微生物的抑制活性进行了介绍和总结。     

吲哚-2-酮类衍生物的合成

以苯胺类衍生物为起始原料,先经Sandmeyer合成得到靛红类衍生物,再经水合肼还原得到系列吲哚-2-酮类衍生物:7-氯吲哚-2-酮、5-氯吲哚-2-酮、5-甲基吲哚-2-酮和5-溴吲哚-2-酮,产率分别为52.1%、49.8%、59.3%和65.2%。     

5-取代-2-吲哚酮的合成工艺研究

以对位取代苯胺为原料,经酰化、肟化、环合以及黄鸣龙还原四步反应,合成了四种不同取代基的5-取代-2-吲哚酮,并对产物进行了1 H NMR表征。通过对反应温度、投料比等工艺参数进行对比,初步探究出一条产率较高的可行工艺路线。     

取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固相缩合反应

在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下,取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡哇啉酮通过固相Knoevenagel缩合反应合成了一系列4-(取代吲哚基-3-次甲基)-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,产物结构经IR,1H NMR确证.最佳反应条件为:n(吲哚-3-甲醛):n(3-甲基-1-苯基-5-吡哇啉酮)＝1....     

FeCl_3·6H_2O作用的β,β-二吲哚基-α,β-不饱和酮的合成

探讨了稳定、价廉和保存及使用方便的FeCl3·6H2O作催化剂的β,β-二乙硫基-α,β-不饱和酮与吲哚的亲核取代反应,合成了有潜在生物活性的β,β-二吲哚基-α,β-不饱和酮衍生物。     

4-氮杂吲哚-3-羧酸的合成

以丙二酸二乙酯和2-氯-3-硝基吡啶为原料,经亲核取代、脱羧、缩合、环合以及水解等五步反应制备了4-氮杂吲哚-3-羧酸。并对其中影响收率的取代、脱羧和环合三步反应的工艺条件进行了优化,从而得到了一条操作简单、收率高的4-氮杂吲哚-3-竣酸合成工艺路线。     

钯催化的3,3’-螺-2-吲哚酮的合成研究

以Pd（OAc）2为催化剂,三叔丁基膦为配体,以NaOt-Bu为碱,通过2-吲哚酮的分子内芳基化反应,以93%的收率合成得到3,3’-螺碳环-2-吲哚酮化合物。     

5-甲氧基吲哚-2-酮的合成研究

以3-氟-4-硝基苯甲醚为起始原料,依次通过与丙二酸二乙酯取代、脱羧、酯化、关环反应得到目标产物5-甲氧基吲哚-2-酮,并对其合成条件进行优化,整体路线反应条件温和,适合放大,得到的产品纯度达99%,总收率达44.0%,对其结构进行了核磁表征。希望本文对同行有一些借鉴作用。     

金催化的吲哚对α-氨基酮的Friedel-Crafts烷基化反应

以金作为催化剂高效地实现了吲哚对α-氨基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。反应适用范围广泛,各种取代的α-氨基酮与吲哚高产率的生成相应的化合物,底物α-氨基酮分子中苯环上取代基的电负性对反应速度及产率没有明显影响。该方法具有反应时间短、产率高、适用范围广泛、后处理方便等优点,扩展了金催化剂在有机反应中的应用。     

N-取代吲哚-3-甲醇的合成

首先由吲哚、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为97%;进而选择二甲亚砜-氢氧化钠反应体系,室温下由碘甲烷、烯丙基溴、溴化苄和甲苯-4-磺酰氯分别对吲哚-3-甲醛进行N-取代,合成4种N-取代吲哚-3-甲醛——N-甲基吲哚-3-甲醛、N-烯丙基吲哚-3-甲醛、N-苄基吲哚-3-甲醛和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醛,产率分别为89%、95%、83%和81%;最后选择硼氢化钠为还原剂,室温下通过还原反应合成吲哚-3-甲醇以及4种N-取代吲哚-3-甲醇——N-甲基吲哚-3-甲醇、N-烯丙基吲哚-3-甲醇、N-苄基吲哚-3-甲醇和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醇,产率分别为80%、90%、81%、63%和53%。中间产物及终产物的结构经由1HNMR、IR和元素分析证实。     

5-氰基-6-硝基吲哚的合成

吲哚类化合物作为医药、农药、染料以及其他精细化工产品的中间体,其应用越来越广。5-氰基-6-硝基吲哚的合成方法目前无文献报道,以5-溴吲哚为原料,经还原、硝化、保护、取代、脱保护和氧化6步反应首次合成目标产物,其结构经~1HNMR、~(13)CNMR和MS确证。该路线具有原料廉价易得、操作简单、后处理方便且收率较高等优点,适合工业化生产。     

过渡金属催化烯烃串联反应合成3,3-双取代吲哚酮的研究进展

3,3-双取代吲哚酮类化合物具有良好的生理及生物活性,关于此类化合物的合成及应用报道越来越多。本文综述了近几年过渡金属催化烯烃串联反应这一合成方法在3,3-双取代吲哚酮合成中的应用,结合本课题组的工作,总结这类反应的机理,并对其发展前景进行展望。     

5-取代吲哚-3-甲腈的合成

以5-取代吲哚-3-甲醛为原料,一步法合成了一系列5-取代吲哚-3-甲腈.产物结构经熔点、IR和 1HNMR确证.     

5-(2-氯乙基)-6-氯-1,3-二氢-吲哚酮的合成

以2,5-二氯硝基苯为起始原料,与丙二酸二乙酯缩合,再经过还原、环合,与乙酰氯进行傅-克酰化反应制得5-(2-氯乙酰基)-6-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮,经三乙基硅烷/三氟乙酸还原得到5-(2-氯乙基)-6-氯-1,3-二氢-吲哚酮,总收率68.7％.     

2-吲哚啉酮类化合物的合成及其体外活性研究

为开发新型多巴胺D4受体配基,以2-吲哚啉酮和1,4-二溴丁烷为原料,制得目标化合物1-(4-(4-(4-苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮、1-(4-(4-(4-氯苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮、1-(4-(4-(4-甲基苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮。通过体外受体结合分析,测定了这3个目标化合物对多巴胺D2、D3、D4.2受体的亲和性。实验结果表明:化合物1-(4-(4-(4-氯苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮对D4受体亲和选择性较大,其亲和常数(Ki)为0.5 nmol/L。     

一种新的合成3-羟基-3(苯炔基)吲哚-2-酮的方法

3-羟基-3(苯炔基)吲哚-2-酮具有抗癌活性,它对由双氧水和细跑毒素引起的细跑死亡导致的A549和P388肺癌具有潜在的生物活性,文章利用吲哚-2,3-二酮和苯甲醛在一种新的催化体系下成功的合成了此化合物。     

5-甲氧基吲哚的合成

介绍了5-甲氧基吲哚在药物合成中的重要用途,叙述了5-甲氧基吲哚的主要合成方法,采用了以吲哚为原料,经2-磺酸钠-1-乙酰基-二氢吲哚半水合物和5-溴吲哚中间体的合成路线,合成了标题化合物5-甲氧基吲哚。产品进行了纯化和结构鉴定。产品纯度达98%以上,反应总收率50%以上。     

1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的合成

以3-乙酰吲哚为原料和对氰基苯甲醛缩合得查尔酮。查尔酮与苯肼胺合合成了一种新的吡唑啉——1-苯基-3-（3‘-吲哚基）-5-氰基-2-吡唑啉。该化合物的结构通过IR、^1HNMR、MS等得到确定。并对其光导性能进行了初步观察。