人参叶微量新成分的研究

从人参(Panax ginseng C.A.Meyer)叶中分离出14种单体化合物。其中4种微量成分用IR、MS、¹HNMR、13CNMR及化学方法等分别鉴定为20(R)-原人参三醇(Ⅰ)、胡萝卜甙(Ⅱ)、3β,12β-二羟基-20(22),24-达玛二烯—3—0—β—D—葡萄吡喃糖甙(Ⅲ)及20(R)-原人参二醇—3—0—β—D—葡萄吡喃糖甙(Ⅳ)。其中Ⅲ及Ⅳ系新化合物,分别命名为人参皂甙-Rh₃(ginsenoside-Rh₃)及20(R)-人参皂甙-Rh₃[20(R)-ginsenoside-Rh₂]。     

羽叶三七叶中甙类成分的研究

从羽叶三七叶中分离到十三种甙类成分,经FAB-MS,¹³CNMR谱,双照射¹HN-MR谱,¹H-¹H COSY谱及与标准品直接对照,证明十一种为已知化合物,分别为人参皂甙F₁(Ⅰ),F₂(Ⅱ),F₃(Ⅲ),R_g2(Ⅳ),R_a(Ⅴ),R_d(Ⅵ),R_b1(Ⅷ),R_b3(Ⅷ),24(S)-假人参甙F₁₁(Ⅸ),人参黄酮(Ⅹ)和珠子参甙F₁(Ⅺ);另外两种为新的达玛烷型皂甙,命名为羽叶三七甙F₁(Ⅻ)和F₂(ⅫⅠ),并确定其化学结构。同时修正珠子参甙F₃的结构。进一步阐明人参黄酮甙结构中的两个糖的连接方式。     

Two new steroidal saponins from the biotransformation product of the rhizomes of Dioscorea nipponica

Two new steroidal saponins, dioscins E (1) and F (2), along with nine known steroidal saponins, were isolated from the biotransformation product of the rhizomes of Dioscorea nipponica using Aspergillus oryzae. The structures of new compounds were established as 25(R)-spirost-5-en-21β-methyl-3β-ol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranoside (1) and (25R)-spirost-5-en-3β-ol-7-one 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranoside (2) by detailed spectroscopic analyses including 1D and 2D NMR spectral data ((1)H-(1)H COSY, HSQC, and HMBC) and MS spectrometry.     

Four new dammarane-type triterpene saponins from the stems and leaves of Panax ginseng and their cytotoxicity on HL-60 cells

Four new triterpene saponins, ginsenosides Rh(14)-Rh(17)(1- 4), along with two known compounds, 20(S)-ginsenoside Rg? and dammar-(E)-20(22),24-diene-3 β,6 α,12 β-triol, were isolated from the stems and leaves of Panax ginseng. The structures of the new compounds were elucidated as 3 β,6 α,12 β,24 ξ-tetrahydroxy-dammar-(E)-20(22),25-diene 6- O- α- L-rhamnopyranosyl-(1?→?2)- β-D-glucopyranoside (1), 3 β,12 β,24 ξ-trihydroxy-dammar-(E)-20(22),25-diene 3- O- β- D-glucopyranosyl-(1?→?2)- β-D-glucopyranoside (2), 3 β,6 α,12 β-trihydroxy-dammar-(E)-20(22),24-diene 3-O-β-D-glucopyranoside (3), and 3-oxo-6 α,12 β,20(S)-trihydroxy-dammar-24-ene 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1?→?2)-β-D-glucopyranoside (4) by means of extensive spectroscopic and chemical methods, respectively. The isolated compounds were tested for IN VITRO cytotoxicity against HL-60 cells.     

人参叶中的微量新皂甙

前报,从人参Panax ginseng C.A.Meyer叶中得到十二种人参皂甙,其中两种微量新皂甙分别为20(R)-人参皂甙-Rh_2,人参皂甙-Rh_。本文继续报道两个微量成分的分离和鉴定。20(R)-原人参二醇(Ⅰ),甲醇重结晶得无色针晶,mp243～245℃。Liebermann—     

中国红参化学成分的研究(Ⅱ)

从中国红参(Panax ginseng C.A.Meyer)中分离出十种单体(RG 1～10),用IR.MS(FD-MS.FAB-MS)、~(13)C-NMR以及化学方法等鉴定了化学结构,分别为20(R)-ginsenoside Rh,(RG-1),ginsenoside-Rg,(RG-2),20(R)-ginsenoside-Rg_2(RG-3),20(R)proto-panaxatriol(RG-4)以及人参皂甙Rg.(RG-5),—Re(RG-6)—Rd(RG-7),—RC(RG-8),—Rd_2(RG-9),—Rb,(RG-10);其中RG-1、RG-3、RG-4系首次从中国红参分离得到的人参皂甙成分。用薄层对照未炮制前的白参不含以上三种成分,这可能是红参与白参药理作用上差异的原因之一。     

Minor dammarane saponins from the hongshen extract of Shenmai injection

A new dammarane-type triterpenoid saponin, (20R)-ginsenoside ST(2) (1), along with five known saponins was isolated from the hongshen extract of Shenmai injection. The structure of 1 was elucidated to be (20R)-dammar-23(E)-ene-3β,6α,12β,20,25-pentol 6-O-β-D-glucopyranoside by means of spectroscopic methods.     

黄连水提液化学成分的分离与鉴定

目的对黄连(Coptis chinensis Franch.)的化学成分进行研究。方法采用不同柱色谱技术进行分离,通过波谱手段确定化合物结构。结果分离鉴定了22个化合物,其中9个生物碱类化合物,分别为小檗碱(berberine,1)、巴马亭(palmatine,2)、黄连碱(coptisine,3)、表小檗碱(epiberber-ine,4)、药根碱(jatrorrhizine,5)、非洲防己碱(columbamine,6)、groenlandicine(7)、木兰花碱(mag-noflorine,8)、8-氧化黄连碱(8-oxocoptisine,9);9个有机酸类化合物,分别为5-阿魏酰奎宁酸(5-O-feruloyl-D-quinic acid,10)、4-阿魏酰奎宁酸(4-O-feruloyl-D-quinic acid,11)、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid,12)、阿魏酸(ferulic acid,13)、香草酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(va-nillic acid-4-O-β-D-glucopyranoside,14)、3-(3',4'-二羟基苯基)-(2R)-乳酸-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-(2R)-lactic acid-4'-O-β-D-glucopyranoside,15)、3-(4'-羟基苯基)-(2R)-乳酸(3-(4'-hydroxyphenyl)-(2R)-lactic acid,16)、3-(3',4'-二羟基苯基)-(2R)-乳酸(3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-(2R)-lactic acid,17)、3-(3',4'-二羟基苯基)-(2R)-乳酸甲酯(3-(3',4'-di-hydroxyphenyl)-(2R)-lactic acid methyl ester,18);4个木脂素类化合物,分别为异落叶松树脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(isolarisiresinol-9-O-β-D-glucopyranoside,19)、(+)-松脂醇-4,4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷((+)-pinoresinol-4,4'-O-β-D-diglucopyranoside,20)、7S,8R,8'R-(+)-落叶松脂素-4,4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7S,8R,8'R-(+)-larisiresnol-4,4'-O-β-D-diglucopyranoside,21)、7S,8R,8'R-(+)-落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7S,8R,8'R-(+)-larisiresinol-4-O-β-D-glucopyranoside,22)。结论化合物15、16、18-22为首次从黄连植物中分离得到,化合物16、18、19首次从黄连属植物中分离得到。     

火绒草黄酮类成分的分离与鉴定(Ⅱ)

目的对火绒草的化学成分进行研究,为进一步开发利用该植物资源提供依据。方法采用反复正相硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20等柱色谱以及高效液相色谱法等手段进行分离纯化,并通过理化性质与光谱分析鉴定化合物的结构。结果从火绒草体积分数为70%的乙醇溶液提取物中又分离鉴定了7个黄酮类化合物,分别为芹菜素(apigenin,1)、山柰酚-3-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol-3-O-(6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside,2]、山柰酚-3-O-(6″-O-反式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol-3-O-(6″-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside,3]、山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol-3-O-(6″-O-cis-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside,4]、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-7-O-β-D-glucopyranoside,5)、槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-me-thoxy-7-O-β-D-glucopyranoside,6)、槲皮万寿菊素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetagetin-7-O-β-D-glucopyranoside,7)。结论化合物1为首次从火绒草植物中分离得到,化合物2～7为首次从火绒草属植物中分离得到。     

多刺绿绒蒿的化学成分

从多刺绿绒蒿Meconopsis horridula Hook.f.et Thoms的全草中分离鉴定了13个化合物,分别为:木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(1)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖( 1→2)-β-D-葡萄糖苷(2)、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖(1→6)-β-D-葡萄糖苷(3)、小麦黄素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖(5)、桂皮酰胺(6)、对羟基桂皮酰胺对羟基苯乙胺(7)、小麦黄素(8)、木犀草素(9)、槲皮素(10)、芹菜素(11)、山奈酚-4'-甲醚(12)、山奈酚(13).其中化合物1、5、6、7、12、13为首次从该属中分离得到,化合物2、3、4为首次从该植物中分离得到.     

火绒草中的黄酮苷类成分

目的研究火绒草[Leontopodium leontopodioides(Wild.)Beauv.]中黄酮苷类化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20柱色谱法、ODS柱色谱法和反复重结晶等方法进行分离纯化,并通过理化常数测定和波谱分析鉴定了其化学结构。结果从体积分数为60%的火绒草乙醇溶液提取物中分离得到5个化合物,并鉴定其结构为:芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glu-copyranoside1)、木犀草素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(luteolin-4′-O-β-D-glucopyranoside2)、6-羟基-木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6-hydroxyluteolin-7-O-β-D-glucopyranoside3)、6-羟基-芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6-hydroxyapigenin-7-O-β-D-glucopyranoside4)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside5)。结论化合物4,5为首次从火绒草属植物中分离得到,化合物2,3为首次从本植物火绒草中分离得到。     

酸浆宿萼的黄酮苷类化学成分

目的研究茄科植物酸浆(Physalis alkekengiL.var.francheti(Mast.)Makino)宿萼的化学成分。方法用体积分数为80%的乙醇溶液加热回流提取,回收乙醇,浓缩后用水混悬,依次用环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取;将正丁醇层通过聚酰胺柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱、反相ODS开放柱色谱及反相制备HPLC等手段,共分离得到5个黄酮苷类化合物;利用其理化性质和波谱学分析数据,鉴定化合物结构。结果分离得到的5个黄酮苷类化合物,分别鉴定为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(1),木犀草素-4′-O-β-D-葡葡萄糖苷(2),槲皮素-3-O-β-D-葡葡萄糖苷(3),槲皮素-7,3-二-O-β-D-葡葡萄糖苷(4),木犀草素7,3′-二-O-β-D-葡葡萄糖苷(5)。结论木犀草素-4′-O-β-D-葡萄糖苷(2),槲皮素-3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(4),木犀草素7,3′-二-O-β-D-葡萄糖苷(5)为首次从该属植物中分离得到,槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(3)为首次从该植物中分离得到。     

忍冬叶中黄酮类成分的分离与鉴定

目的为忍冬(Lonicera japonicaThunb.)叶中黄酮类化学成分药效学物质基础提供依据。方法采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20柱色谱法等对忍冬叶进行分离纯化,并通过理化常数测定和波谱分析对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果从忍冬叶75%乙醇提取物中分离得到7个黄酮类化合物,并鉴定其结构分别为5,7,4′-三羟基-8-甲氧基黄酮(5,7,4′-trihydroxy-8-me-thoxyflavone,1)、木犀草素(luteolin,2)、苜蓿素(tricin,3)、山萘酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside,4)、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glu-copyranoside,5)、洋芹素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside,6)、香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside,7)。结论化合物1、4为首次从忍冬属植物中分离得到,化合物3、6、7为首次从植物忍冬中分离得到。     

中国红参化学成分的研究(Ⅱ)

从中国红参(Panax ginseng C.A.Meyer)中分离出十种单体(RG 1～10),用IR.MS(FD-MS.FAB-MS)、¹³C-NMR以及化学方法等鉴定了化学结构,分别为20(R)-ginsenoside Rh,(RG-1),ginsenoside-Rg,(RG-2),20(R)-ginsenoside-Rg₂(RG-3),20(R)proto-panaxatriol(RG-4)以及人参皂甙Rg.(RG-5),—Re(RG-6)—Rd(RG-7),—RC(RG-8),—Rd₂(RG-9),—Rb,(RG-10);其中RG-1、RG-3、RG-4系首次从中国红参分离得到的人参皂甙成分。用薄层对照未炮制前的白参不含以上三种成分,这可能是红参与白参药理作用上差异的原因之一。     

火绒草黄酮类成分的分离与结构鉴定

目的对火绒草的化学成分进行研究,为进一步开发利用该植物资源提供依据。方法采用反复正相硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20等柱色谱以及高效液相色谱法等手段进行分离纯化,并通过理化性质与光谱分析鉴定化合物的结构。结果从火绒草体积分数为70%的乙醇溶液提取物中分离鉴定了9个黄酮类化合物,分别为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3'-O-β-D-gluco-pyranoside,1)、槲皮素-3'-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3'-O-β-D-glucopyranoside,2)、5,7,3',4'-tetra-hydroxy-3-methoxyflavone(3)、5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-methoxyflavonol-3'-O-β-D-glucopyranoside(4)、山柰酚(kaempferol5,)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside6,)、3-甲基-山柰酚(3-methyl-kaempferol,7)、3-甲醚-山柰黄素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3-methylether-kaempferol-7-O-β-D-glucoside,8)、木犀草素-3'-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-3'-O-β-D-glucoside9,)。结论化合物2-57、8、为首次从火绒草属植物中分离得到。     

New triterpenoid saponins from Patrinia scabiosifolia

Phytochemical investigation of methanol extract from the whole plants of Patrinia scabiosifolia Fisch. resulted in the isolation of three new triterpenoid saponins (1-3) along with twelve known triterpenoids (4-15). The structures of the new compounds were established as 11α, 12α-epoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-olean-28, 13β-olide (1), 11α, 12α-epoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-(1 → 3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-xylopyranosyl-olean-28, 13β-olide (2), and 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1 → 3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-xylopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside (3) on the basis of various spectroscopic analyses (including different 1D and 2D NMR spectroscopies and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry) and chemical evidences.     

药用大黄中蒽醌和非蒽醌类成分的分离与鉴定

目的对药用大黄中蒽醌及非蒽醌类成分进行深入研究。方法药用大黄80%(φ)乙醇溶液提取物经硅胶柱、ODS柱、MCI gel CHP20、SephadexLH-20凝胶柱色谱及HPLC色谱分离,纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果分离得到6个蒽醌类和5个非蒽醌类成分,经波谱数据解析,分别鉴定为香兰基丙酮(vanillylacetone,1)、大黄素(emodin,2)、芦荟大黄素(aloeemodin,3)、大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside,4)、大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖苷(chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside,5)、1-甲基-8-羟基-9,10-蒽醌-3-O-β-D-(6'-O-桂皮酰基)吡喃葡萄糖苷(1-methyl-8-hydroxyl-9,10-anthraquinone-3-O-β-D-(6'-O-cinnamoyl)glucopyrano-side,6)、芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-β-D-葡萄糖苷(aloe emodin-3-(hydroxymethyl)-O-β-D-glucopy-ranoside,7)、(+)儿茶素(catechin,8)、表儿茶素没食子酸酯(epicatechin-3-O-gallate,9)、儿茶素-3-O-β-D-葡萄糖苷(catechin-3-O-β-D-glucopyranoside,10)、儿茶素-8-β-D-葡萄糖苷(catechin-8-β-D-glucopyranoside,11)。结论化合物1,6,9-11为首次从该植物中分离。     

中药北刘寄奴中化学成分的分离与鉴定

目的研究中药北刘寄奴(Siphonostegia chinensis Benth.)的化学成分。方法采用正相硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20等柱色谱及高效液相色谱等手段进行分离纯化,并通过理化性质与光谱分析方法鉴定化合物的结构。结果从北刘寄奴体积分数95%乙醇提取物中分离鉴定10个单体化合物,分别为反式对羟基肉桂酸((E)-p-hydroxycinnamic acid,1)、咖啡酸(caffeic acid,2)、syring-in(3)、(7S,8R)-dehydrodiconiferyl alcohol 9'-β-glucopyranoside(4)、vanillyl alcohol-4-O-β-D-gluco-pyranoside(5)、2,6-二甲氧基-4-羟基苯酚-1-O-葡萄糖苷(2,6-dimethoxy-4-hydroxyphenol 1-O-glu-copyranoside,6)、3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside(7)、rubinaphthinA(8)、rel-5-(3S,8S-dihydroxy-1R,5S-dimethyl-7-oxa-6-oxobicyclo[3,2,1]-oct-8-yl)-3-methyl-2Z,4E-pentadienoic acid(9)、(6S,9R)-roseoside(10)。结论化合物2～10为首次从阴行草属植物中分离得到。     

油松松针中黄酮类成分的分离与鉴定

目的研究油松松针中的黄酮类成分,为松属植物的化学分类学研究提供科学依据。方法采用反复硅胶、聚酰胺、ODS、Sephadex LH-20柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和1H-NMR、13C-NMR、质谱等技术对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果从油松松针中分离得到4个化合物,分别鉴定为山柰酚-3-O-(3″-O-反式-对-肉桂酰基)-(6″-O-反式-阿魏酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol 3-O-(3″-O-E-p-coumaroyl)-(6″-O-E-feruloyl)-β-D-glucopyranoside,1]、山柰酚-3-O-(3″,6″-二-反式-对-肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol3-O-(3″,6″-di-O-E-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside,2]、山柰酚-3-O-(3″-反式-对-肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol3-O-(3″-O-E-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside,3]、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[isorhamnetin3-O-β-D-glucopyranoside,4]。结论化合物1、3为首次从松属植物中分离得到,化合物2、4为首次从该种植物中分离得到。     

山楂叶的化学成分

目的对蔷薇科山楂属植物山楂(Crataegus pinnatifidaBge.)的叶子部分的化学成分进行研究。方法运用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱?ODS柱色谱、制备HPLC等分离手段进行化学成分的分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定其结构。结果从山楂叶体积分数为80%乙醇的提取物中分离得到7个化合物。分别鉴定为18,19-seco,2α,3β,-dihydroxy-19-oxo-urs-11,13(18)-dien-28-oic acid(1)、3,9-dihydroxy-megastigma-5-ene(2)、(3S,5R,6R,7E)-megatsigmane-7-ene-3-hydrox-y-5,6-epoxy-9-O-β-D-glucopyranoside(3)、(Z)-3-hexenyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1″-6′)-β-D-gluco-pyranoside(β-primeveroside)(4)、苯甲酸(5)、对羟基苯丙酸(6)、反式对羟基桂皮酸(7)。结论化合物1-4为首次从该属植物中分离得到,5-7为首次从该种植物中分离得到。