吲哚苯胺金属络合物近红外吸收染料中配位体的合成研究

在有氧化剂ＮａＣｌＯ水溶液或Ｎａ２Ｓ２Ｏ８存在下，分别对８－羟基喹琳或８－羟基喹哪啶与４－Ｎ，Ｎ－二烷氨基苯胺进行了氧化缩合反应，合成了１６种吲哚苯胺配位体。用ＮａＣｌＯ水溶液作氧化剂同时生成两种氧化缩合产物５－（２’－甲基－４’－Ｎ，Ｎ－二烷氨基苯亚氨基）－８－喹啉酮和７－氯－５－（２’－甲基－４’－Ｎ，Ｎ－二烷氨基苯亚氨基）－８－喹啉酮，本文用柱色谱对生成产物进行了分离。用Ｎａ２Ｓ２Ｏ８作氧化剂只生成一种氧化缩合产物，可用重结晶方法提纯，收率较高。在配位体中变换取代基可影响配位体最高吸收值，从所合成的配位体中找出了一些取代基与λｍａｘ值之间的变化规律。     

吲哚红系压热敏染料的研究

合成了三个１－Ｎ－取代烷基－２－甲基吲哚－２－羧基－３－苯酮和五个吲哚类压热敏染料。染料在９８％醋酸中发色，染料最大吸收波长随氮原子上取代烷基碳原子数的增加向长波移动，并运用共振论及微扰分子轨道理论进行解释。     

吲哚碳菁类功能染料的合成与表征

采用DMF为溶剂合成得到了吲哚二碳菁及吲哚三碳菁类功能染料及其中间体。并利用IR、HNMR进行了结构表征,并测定了该类化合物吸收光谱、半峰宽和摩尔消光系数。     

氯吲哚的合成工艺研究

以2-氯苯胺、水合三氯乙醛、硫酸羟胺为原料,通过Sandmeyer反应合成7-氯靛红,再由氢化铝锂乙醚还原体系制备得7-氯吲哚;考察了酰胺化反应温度和反应时间、成环反应温度对反应收率的影响;通过对实验结果进行分析,发现在酰胺化反应温度为85℃、反应时间1.5h,关环反应温度为80℃时,产率最高,可达到54.3％.     

取代吲哚菁染料的合成及荧光性质

5个取代苯肼盐酸盐(A)经Fisher法合成了2,3,3-三甲基取代吲哚啉(B),其与碘丙烷成盐得到吲哚啉季铵盐(C),再与芳醛缩合得到取代吲哚菁染料(D)。目标化合物D及其中间体B、C的结构均经1HNMR、IR确证。测定了目标化合物D在不同极性溶剂中的紫外可见吸收光谱和单光子荧光光谱,发现其荧光发射波长位于650~700nm之间,且不受溶剂极性的影响,在生物大分子测试方面显示了广阔的应用前景。     

近红外吸收功能染料的合成

以缩合剂1，5-二苯胺-戊-1，3-二烯盐酸化物与1，3，3，5-四甲基-2-亚甲基吲哚啉为主要原料合成了1，3，3．5，1’，3’，3’，5'-八甲基吲哚三碳菁近红外吸收染料，收率达61．5％，采用熔点测定、元素分析、IR验证了产品的结构。通过电子吸收光谱测得其最大吸收波长为760nm。     

吲哚的简易合成法

用邻甲基苯胺和甲酸反应制得N-甲酰基邻甲基苯胺(甲酰化物),然后在氢氧化钾存在下,用甲苯作带水剂,邻甲基苯胺作溶剂制得甲酰化物钾盐,接着环合、水解制得吲哚,其收率达65%.     

5-吲哚甲基海因的合成研究

以吲哚为起始原料,经威尔斯迈尔反应制得吲哚-3-甲醛,吲哚-3-甲醛与海因缩合反应得到5-吲哚亚甲基海因、经催化加氢合成了5-吲哚甲基海因。反应总收率达到77.2%以上。     

吲哚-3-羧酸的合成

介绍了吲哚-3-甲酸的合成工艺.研究了从吲哚经吲哚-3-甲醛合成吲哚-3-甲酸的合成工艺.采用吲哚为原料,DMF为溶剂和反应物,采用POCl3为氧化剂,首先合成吲哚-3-甲醛,然后用KMnO4氧化制得吲哚-3-甲酸.该法醛的产率可以达到90%以上,酸的产率也可以达到50%以上.     

5-氯-吲哚-2-酮的合成

对 5 氯 吲哚 2 酮的合成进行了研究。以 4 氯苯胺和氯乙酰氯为原料 ,通过氯乙酰化和分子内Friedel-Crafts环化反应 ,二步合成了目标化合物。讨论了温度、溶剂、物料配比对每步产率的影响 ,找出了最佳反应条件 :第一步氯乙酰化 ,溶剂为醋酸 ,温度是室温 ,n(4 氯苯胺 )∶n(氯乙酰氯 ) =1.5∶1 0 ,按 4 氯苯胺计收率为 98% ;第二步环化反应 ,溶剂为一氯己烷 ,温度是 12 0～12 5℃ ,按酰化物计收率是 95 %。目的产物w (5 氯 吲哚 2 酮 ) =99.5 %     

吲哚-2-酮类衍生物的合成

以苯胺类衍生物为起始原料,先经Sandmeyer合成得到靛红类衍生物,再经水合肼还原得到系列吲哚-2-酮类衍生物:7-氯吲哚-2-酮、5-氯吲哚-2-酮、5-甲基吲哚-2-酮和5-溴吲哚-2-酮,产率分别为52.1%、49.8%、59.3%和65.2%。     

一种新型方酸菁近红外吸收染料的合成研究

以氯苯为起始原料合成了1-苯基-3-甲基-6-硝基-1,4-喹噼啉-2-酮,并用该化合物与方酸发 生缩合反应,得到了一种新型方酸菁类近红外吸收染料。该染料的氯仿溶液在736nm和817nm波长处有较 强的吸收,其吸光系数分别为1.27×10.5.mol-1.cm-1、3.65×104 mol-1 cm-1     

近红外吸收菁染料光氧化反应机理的研究

本文选择了三种分子结构相同而母核杂原子不同的近红外吸收菁染料，对它们的光谱性能特征及光氧化稳定性能进行了研究。结果表明，具有三各步同母核杂原子的菁染料，其光氧化稳定怀顺序为：苯并恶唑〉苯并噻唑〉苯并硒唑，通过猝灭实验给出，在三咱菁染料的光氧化反应机制中，具有反应活性的单线态氧和超氧负离子同时存在，其中单线态氧是导致菁染褪色的主要因素。     

中孔分子筛催化Fischer吲哚合成的研究

以负载有ZnCl2的中孔分子筛MCM-41为催化剂,采用Fischer吲哚合成法,芳腙的分子内成环生成吲哚类衍生物。实验结果表明,该催化剂在Fischer吲哚合成反应中具有较高的催化活性。     

一步法催化氧化2-吲哚酮合成2,3-吲哚醌衍生物的工艺研究

以含吸电子基2-吲哚酮为原料,通过醋酸铜催化氧气氧化一步合成2,3-吲哚醌衍生物,采用1HNMR、13CNMR、FTIR、MS、元素分析等对其进行了结构表征,对合成条件进行了优化,并对反应机理进行了分析.结果表明,以5-氯-2-吲哚酮为模型化合物,最佳合成条件如下:催化剂醋酸铜用量为5％、氧气为氧化剂、N,N-二甲基甲...     

过渡金属Pd在吲哚及其衍生物合成中的应用

吲哚及其衍生物是一类非常重要的杂环类精细化工中间体。由于Pd催化剂的突出的优越性能,如反应条件温和、活性高、选择性好,在合成吲哚及其衍生物时获得了广泛应用。综述了近几年来的应用发展情况。     

含镍配合物阴离子的吲哚三碳菁合成及性能

本文合成三种含镍配合物阴离子的吲哚三碳菁染料,通过红外光谱、核磁共振氢谱及元素分析确定其结构,同时研究了电子吸收光谱、溶解度及光稳定性．结果表明,镍配合物负离子引入,染料的稳定性有所改进,但在有机溶剂中溶解度下降．     

N-取代吲哚-3-甲醇的合成

首先由吲哚、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为97%;进而选择二甲亚砜-氢氧化钠反应体系,室温下由碘甲烷、烯丙基溴、溴化苄和甲苯-4-磺酰氯分别对吲哚-3-甲醛进行N-取代,合成4种N-取代吲哚-3-甲醛——N-甲基吲哚-3-甲醛、N-烯丙基吲哚-3-甲醛、N-苄基吲哚-3-甲醛和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醛,产率分别为89%、95%、83%和81%;最后选择硼氢化钠为还原剂,室温下通过还原反应合成吲哚-3-甲醇以及4种N-取代吲哚-3-甲醇——N-甲基吲哚-3-甲醇、N-烯丙基吲哚-3-甲醇、N-苄基吲哚-3-甲醇和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醇,产率分别为80%、90%、81%、63%和53%。中间产物及终产物的结构经由1HNMR、IR和元素分析证实。