酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究(Ⅹ)——1-(4′-吡啶甲酰基)-4-芳酰胺基硫脲类化合物环化反应的研究

本文研究1-(4′-吡啶甲酰基)-4-芳酰胺基硫脲(Ⅰ)在碱催化条件下的环化反应。结果表明,当(Ⅰ)芳环连接吸电子基如硝基、卤素或推电子取代基如甲基和甲氧基等时,均环化为3-(4′-吡啶基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮(Ⅱ),通过质谱裂解碎片分析确定其结构,并初步评价部分化合物对结核菌的抑制作用。     

1—苯乙酰基—4—芳酰基氨基硫脲的合成及其在碱催化下的环化反应

1-酰基-4-芳基氨基硫脲类化合物在碱性条件下环化为具有广泛生物活性的3-取代基-4-芳基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的反应报道甚多,但1,4-位都含羰基的酰氨基硫脲在碱性条件下环化反应迄今报道较少。我们曾研究了1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基氨基硫脲和1-(α-萘乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲在碱催化下环化为3-取代基-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的反应,它们在低浓度下均有一定的生物活性。本文研究了1-苯乙酰基-4-芳酰基氨基硫脲1_(a～m)在1mol/L K_2CO_3溶液催化下的环化反应,得到环化产物3-苄基-4-芳酰基-1,2,     

1-(α-萘乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲及3-(α-萘亚甲基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑琳-5-硫酮的合成

许多酰氨基硫脲类衍生物有抗病毒、抗细菌、抗肿瘤等功效,我们曾经通过5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰肼与芳酰异硫氰酸酯缩合得一系列新的酰氨基硫脲和相关的杂环衍生物,观察到它们在很低的浓度下就有调节小麦芽鞘生长的功能。Kothari等用α-萘乙酰肼与芳基异硫氰酸酯缩和制得一系列1-(α-萘乙酰基)-4-芳基氨基硫脲及     

1-(5-苄基四唑-2-乙酰基)-4-芳酰胺基硫脲及其环化产物的合成

据报道,酰胺基硫脲及其相应环化产物具有广泛的生理活性。如可消炎止痛,镇静,降血压,抗细菌和调节植物生长等。我们曾经通过α-苯基氰乙酰肼与芳酰基异硫氰酸酯缩合制备出一些新的酰胺基硫脲和相应的杂环衍生物,观察到它们在很低浓度下具有调节小麦芽鞘生长的活性。以前的一些研究结果得知,许多5-芳基四唑-2-烷基酸和它们的酰     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究 ⅩⅩⅣ.5-(2,4-二氯苯氧亚甲基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成

由1-(2,4-二氯苯氧乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲(■a～i)脱水环化,合成了一系列新的5-(2,4-二氯苯氧亚甲基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑■a～i。在酸催化下,■a～i 的环化方向不受芳环上结构变化的影响。对环化的可能机制进行了讨论。■a～i 结构经元素分析、红外光谱和质谱确认。     

酰氨基硫脲及其相关的杂环衍生物的研究——Ⅴ.1-(β-吗啉丙酰基)-4-芳基氨基硫脲及其相关杂环衍生物的合成

前文已报道某些1-酰基-4-取代氨基硫脲及其相关杂环衍生物具有广泛的生理活性,如抗结核,抗真菌,解痉挛及促进植物生长等功效。为进一步观察酰氨基硫脲及其杂环衍生物的有关活性,我们以β-吗啉丙酰肼(1)同一系列芳基异硫氰酸酯(2)进行反应,试图制得各种1-(β-吗啉丙酰基)-4-取代芳基氨基(3),并研究3在酸或碱性条件下的环化     

酰胺基硫脲及其相关的杂环衍生物的研究 V:1-(β-吗啉丙酰基)-4-芳基氨基硫脲及其相关杂环衍生物的合成

研究了β-吗啉丙酰肼和一系列芳基异硫氰酸酯间的反应. 获得六个1-吗啉丙酰基-4-芳基氨基硫脲类化合物, 其中一些被环化得到5-吗啉乙基-4-芳基-三唑啉-5-硫酮和2-芳胺基-5-(β-吗啉乙基)-1,3,4-噻二唑. 这里有些化合物具有植物生理活性和抗结构活性.     

酰氨基硫脲及其相关杂环化合物的研究——Ⅵ.3-(4’-吡啶基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-烃硫醚类化合物的合成

1,2,4-三唑类衍生物具有多种生物活性。如抗菌、抗痉挛、消炎、抗血吸虫、抗血糖过低或抗血小板凝聚等。有趣的是它与某些致癌物质联用时,还具有抗癌活性。Pathak和 Sharma 又曾指出,1,2,4-三唑-5-硫醇的硫醚类衍生物较其母体硫醇化合物具有更高的生物活性。受此启发,作者将前文3-(4′-吡     

酰氨基硫脲及有关的杂环衍生物的研究 I:1-氰乙酰基-4-芳基氨基硫脲及有关的杂环衍生物的合成

合成了九个1-氰乙酰基-4-芳基氨基硫脲类化合物和四个3-氰甲基-4-芳基-1,2,4-三唑啉与硫酮类化合物和四个2-苯基氨基-5-取代-1,3-噻二唑类化合物.并初步研究了这些化合物的抗结核菌活性和植物生长促进作用.     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究(Ⅻ)——1-(3-吡啶甲酰基)-4-芳基氨基硫脲取代1,2,4-三唑的合成及其波谱性质研究

本文合成了一系列1-(3-吡啶甲酰基)-4-芳基氨基硫脲和3-(3-吡啶基)-4-芳基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮,研究了它们的IR、~1H NMR和MS波谱性质,并测试了这些新化合物的生物活性,发现其中大多数在低浓度能显著促进植物生长。     

N-(3-苯基-2,3,4-三唑甲酰氨基)-N＇-芳酰基硫脲及其环化产物的合成

以PEG-400为相转移催化剂,通过2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲酰基肼与芳酰基异硫氰酸酯的加成反应,合成了系列新的酰胺基硫脲衍生物(3),3分别在酸性和碱性条件下环化制得相应的1,3,4-噻二唑衍生物和1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物,并经元素分析、IR,1H NMR和MS确证结构.     

1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基胺基硫脲和3-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-亚甲基]-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成

本文通过5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰肼(Ⅰ)与芳酰基异硫氰酸酯缩合制得16种新的1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基胺基硫脲(Ⅱ),(Ⅲ)在碱性催化条件下环化为3-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-亚甲基]-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮(Ⅲ),化合物的结构经元素分析,IR、~1H NMR和MS鉴定,对化合物(Ⅲ)的质谱裂解进行分析,解释了化合物(Ⅱ)的环化方向,经初步筛选,发现个别化合物对小麦胚芽生长有促进作用。     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究——Ⅻ.1-(α-苯基氰乙酰胺基)-3-芳酰基硫脲及3-(α-苯基氰甲基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑-5-硫酚衍生物的合成

前文报道氰乙酰肼同芳基或芳酰基异硫氰酸酯缩合制得的一些新的酰胺基硫脲及其相关杂环衍生物,并观察到这些衍生物大多具有较强的生物活性。进一步研究发现,除氰乙酰肼以外,5-甲基异恶唑-3-甲酰肼,β-吗啉丙酰肼,异烟酰肼等同芳基异硫氰酸酯的加成产物也有促进小麦、蕃茄、黄瓜等农作     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究 XII: 1-(α-苯基氰乙酰胺基)-3-芳酰基硫脲及3-(α-苯基氰甲基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑-5-硫酚衍生物的合成

报导了α-苯基氰乙酰肼同异硫氰酸酯反应, 制得一系列1-(α-苯基氰乙酰胺基)-3-芳酰基硫脲的新衍生物, 用二分子酰胺基硫脲衍生物与一克分子NaH进行催化反应可环化成1,2,4-三唑衍生物.     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究(ⅩⅧ)——5-[5-(3-吡啶)-四唑-2-亚甲基]-2-芳氨基-1,3,4-噻二唑的合成及其抗菌活性

四唑和噻二唑类衍生物具有广泛的生物活性,如抗真菌、抗霉菌、抗肿瘤、抗结核菌,以及促进植物生长等活性,1,4-二取代酰氨基硫脲是合成此类物质的重要原料,为了深入研究同一分子中聚结各种杂环化合物的合成及生物活性。     

1-芳酰基-4-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性

酰胺基硫脲;芳基酰肼;1-芳酰基-4-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究(ⅩⅦ)——1-芳酰基-4-[4′-(2,2,6,6-四甲基哌啶)-1-氧]-氨基硫脲的合成

本文报道21种新的1-芳酰基-4[4′-2,2,6,6-四甲基哌啶)-1-氧]-氨基硫脲化合物(5_(a-u)的合成,利用IR、MS和ESR谱确认了产品结构,讨论了IR、MS、ESR谱的性质,初步观察了5_(a-u)对L_(7712)白血病细胞的抑制作用。