N-取代-2-吲哚酮-3-酰胺的合成

通过N-取代-2-吲哚酮与异氰酸酯反应,以80%-88%的收率方便高效地合成了5种新的N-取代-2-吲哚酮-3-酰胺类化合物。所有化合物均通过核磁共振谱(~1H NMR和~(13)C NMR)及高分辨质谱(HRMS)进行了结构表征。     

5-取代吲哚-3-甲腈的合成

以5-取代吲哚-3-甲醛为原料,一步法合成了一系列5-取代吲哚-3-甲腈.产物结构经熔点、IR和 1HNMR确证.     

6-取代氨基苯甲酰基-2-吲哚酮衍生物的合成研究

以硝基苯甲酰氯和澳苯为原料,经多步常规反应合成了一系列标题化合物,为该类化合物的活性筛选提供物质基础.     

N-取代吲哚-3-甲醇的合成

首先由吲哚、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为97%;进而选择二甲亚砜-氢氧化钠反应体系,室温下由碘甲烷、烯丙基溴、溴化苄和甲苯-4-磺酰氯分别对吲哚-3-甲醛进行N-取代,合成4种N-取代吲哚-3-甲醛——N-甲基吲哚-3-甲醛、N-烯丙基吲哚-3-甲醛、N-苄基吲哚-3-甲醛和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醛,产率分别为89%、95%、83%和81%;最后选择硼氢化钠为还原剂,室温下通过还原反应合成吲哚-3-甲醇以及4种N-取代吲哚-3-甲醇——N-甲基吲哚-3-甲醇、N-烯丙基吲哚-3-甲醇、N-苄基吲哚-3-甲醇和N-对甲苯磺酰基吲哚-3-甲醇,产率分别为80%、90%、81%、63%和53%。中间产物及终产物的结构经由1HNMR、IR和元素分析证实。     

一步法催化氧化2-吲哚酮合成2,3-吲哚醌衍生物的工艺研究

以含吸电子基2-吲哚酮为原料,通过醋酸铜催化氧气氧化一步合成2,3-吲哚醌衍生物,采用1HNMR、13CNMR、FTIR、MS、元素分析等对其进行了结构表征,对合成条件进行了优化,并对反应机理进行了分析.结果表明,以5-氯-2-吲哚酮为模型化合物,最佳合成条件如下:催化剂醋酸铜用量为5％、氧气为氧化剂、N,N-二甲基甲...     

取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固相缩合反应

在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下,取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡哇啉酮通过固相Knoevenagel缩合反应合成了一系列4-(取代吲哚基-3-次甲基)-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,产物结构经IR,1H NMR确证.最佳反应条件为:n(吲哚-3-甲醛):n(3-甲基-1-苯基-5-吡哇啉酮)＝1....     

吲哚-3-羧酸的合成

介绍了吲哚-3-甲酸的合成工艺.研究了从吲哚经吲哚-3-甲醛合成吲哚-3-甲酸的合成工艺.采用吲哚为原料,DMF为溶剂和反应物,采用POCl3为氧化剂,首先合成吲哚-3-甲醛,然后用KMnO4氧化制得吲哚-3-甲酸.该法醛的产率可以达到90%以上,酸的产率也可以达到50%以上.     

含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物的合成及抗癌活性

通过Aldol缩合反应,在3-羟基吲哚-2-酮结构中引入不同的药效团,设计并合成了结构新颖的含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物,其结构通过1HNMR、13CNMR和HRMS确证。目标产物对非小细胞肺癌A549细胞的体外抑制作用通过CCK-8法测定,结果显示,化合物IIIe和IIIf具有较强的抗肿瘤增殖活性,IC50值分别为19.494和24.804 μmol/L。流式细胞术和Hoechst 33342染色实验结果表明,化合物IIIe能够将A549细胞周期阻滞在G2期,并诱导细胞凋亡。此外,Western blot结果还显示,化合物IIIe能够上调P53和Cleaved Caspase-3的表达,并下调Survivin的表达。分子对接实验表明,化合物IIIe能够结合到PI3K-δ的ATP口袋中。结果表明,化合物IIIe是具有潜在研究价值的抗非小细胞肺癌先导化合物。     

吲哚酮类衍生物靶向抗肿瘤研究进展

2-吲哚酮又被称做"羟吲哚"是一种含氮的芳香杂环生物碱,许多天然化合物的结构中都含有吲哚酮结构。因其衍生物具有良好的生物活性,在靶向抗肿瘤药物领域备受关注。本文对近年来已上市的具有2-吲哚酮结构的药物和目前已报道的具有一定抗癌活性的吲哚酮类衍生物进行了综述,并对2-吲哚酮类化合物未来在靶向抗肿瘤研究领域中的发展前景进行了展望。     

2-氯-3-吲哚醛肟的酰化反应研究

以2-氯-3-吲哚醛肟为原料,肟上的羟基和吲哚环上的氨基在碱性条件下与苯甲酰氯、氯乙酰氯、二氯乙酰氯、苯磺酰氯同时发生酰化反应,生成N-酰基-3-吲哚醛肟酯类化合物.还对酰化反应温度、缚酸剂等对收率的影响进行了研究,以78.1%-90.O%的收率合成了标题化合物酯类化合物,均是未见文献报道的新化合物.所有新化合物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析得以证实.     

吲哚-3-甲醛合成的研究进展

综述了国内外吲哚-3-甲醛的传统合成方法,包括Reimer-Tiemann反应、吲哚盐与酰氯的反应、Duff反应、Rieche反应、Friedel-Craftsacylations反应和Vilsmeier-Haack反应,并分析了其中存在的问题。同时介绍了近几年来在合成吲哚-3-甲醛方法中的进展。     

离子色谱荧光检测植物生长调节素吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丁酸

利用离子色谱—荧光检测器法对吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丁酸进行检测.该检测采用1.0mL/min的0.45V/V CH_3OH与0.01mol/L Na_2CO_3的混合液,利用Dionex OmniPac PAX-500柱分离,吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丁酸的检测限分别为0.045ug/mL和0.167ug/mL,有良好的重现性和线性关系.对土壤样品进行测定,有较好的回收率.     

1-烷基吲哚-3-乙酸的合成

以吲哚-3-乙腈为原料,经过与卤代烷在碱存在下的N-烷基化和碱水解2步反应分别合成了1-甲基吲哚-3-乙酸(2a)和1-[3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙基]-1H-吲哚-3-乙酸(2b),总收率分别为87%和68%,其结构经1H NMR和Ms确证。     

3-醛基吲哚-6-甲酸的合成

4-甲基-3-硝基苯甲酸经MeOH/H2SO4酯化得4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(2),2与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合后经Fe/HAc还原制得吲哚-6-甲酸甲酯(3),最后3与POCl3/DMF通过Vilsmeier反应合成了3-醛基吲哚-6-甲酸(1)。结果表明最佳反应条件为:吲哚-6-甲酸甲酯与DMF和NaOH的摩尔比为1∶8∶4,反应总收率达54.2%。产物的结构经IR,1H NMR和MS得到了确证。     

3-醛基吲哚-7-甲酸的合成

以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料,用MeOH/H2SO4酯化先制得3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯(2),化合物2与DMFDMA缩合后经Fe/HOAc还原得到吲哚-7-甲酸甲酯(4),最后化合物4与POCl3/DMF通过Vilsmeier反应合成了标题化合物,总收率53%。产物的结构经1HNMRI、R和MS得到确证。     

4-氮杂吲哚-3-羧酸的合成

以丙二酸二乙酯和2-氯-3-硝基吡啶为原料,经亲核取代、脱羧、缩合、环合以及水解等五步反应制备了4-氮杂吲哚-3-羧酸。并对其中影响收率的取代、脱羧和环合三步反应的工艺条件进行了优化,从而得到了一条操作简单、收率高的4-氮杂吲哚-3-竣酸合成工艺路线。     

2-吲哚酮类化合物的研究进展

2-吲哚酮类化合物具有抗炎、抗精神病、抗癌、抗菌等生物活性,特别是其手性合成的螺吲哚酮类化合物的生物活性和药效研究是当前的研究热点。结合部分已上市和临床研究的药物,对近年来2-吲哚酮类化合物的衍生合成及其研究进展进行了综述。     

取代吲哚-3-甲醛类化合物抑菌活性研究

拓宽取代吲哚-3-甲醛类化合物在抑制植物病原真菌活性的应用范围。首先通过Vilsmeier-Haack反应制备得到取代吲哚-3-甲醛类化合物(Ⅰ~Ⅴ);采用菌丝生长速率法分别测定化合物对5种常见植物病原真菌的室内毒力。化合物Ⅰ~化合物Ⅴ对所测5种病原真菌均表现出不同程度的毒力。其中化合物5-硝基-3-醛基吲哚(Ⅳ)和5-氰基-3-醛基吲哚(Ⅴ)对油菜菌核病菌表现出高于霉灵的活性,其相对毒力分别是霉灵的325倍和1.86倍。