天名精萜类化学成分及其细胞毒活性研究

目的研究天名精Carpesium abrotanoides的萜类化学成分及其细胞毒活性。方法运用正相硅胶柱色谱、制备薄层色谱及制备型HPLC等方法进行分离纯化,并经NMR等现代波谱技术进行化合物的结构鉴定。采用MTT法研究化合物的肿瘤细胞增殖抑制活性。结果从天名精中分离鉴定了11个萜类化合物,包括6个桉烷型倍半萜:大叶土木香内酯(1)、特勒内酯(2)、异土木香内酯(3)、3α,5α-二羟基异土木香内酯(4)、异特勒内酯(5)、糙叶依瓦菊内酯(6);1个吉玛烷型倍半萜:11(13)-去氢腋生依瓦菊素(7);1个卡拉布烷型倍半萜:天名精内酯酮(8);1个少见的开环倍半萜:泊氏孔菌裂环愈创木内酯(9)和2个单萜:7,8-环氧-9-(异丁酰氧基)麝香草酚异丁酸酯(10)、10-羟基-8,9-二氧异亚丙基麝香草酚(11)。结论化合物9和11为首次从天名精属植物中分离得到,化合物3、4、6、10为首次从天名精中分离得到,首次报道了化合物4和6的13C-NMR数据。细胞毒活性研究显示,化合物1、2对人胃癌细胞HGC-27和人乳腺癌细胞MDA-MB-231的增殖有较强抑制活性,其IC50值分别为18.18、16.17μmol/L和20.65、17.62μmol/L。化合物8对人胃癌细胞HGC-27的增殖有较强抑制活性,其IC50值为24.96μmol/L。     

冷蒿中五种倍半萜内酯化合物抑制人肿瘤细胞增殖活性及构效关系研究

目的:通过观察冷蒿中分离纯化的五种倍半萜内酯化合物对人子宫颈肿瘤细胞、人脑神经胶质瘤细胞、人肝癌细胞和人黑色素瘤细胞生长的影响,探讨这五种倍半萜内酯化合物的体外抑制人肿瘤细胞增殖作用,以及化合物结构与活性之间的构效关系。方法:利用四唑盐(MTT)比色法检测五种倍半萜内酯化合物对人肿瘤细胞增殖活性的影响。结果:去氢-姜黄烯(1)对子宫颈肿瘤细胞、人脑神经胶质瘤细胞、人肝癌细胞和人和色素瘤细胞的增殖均有明显的抑制作用,IC50分别为7.90 mol/L、37.78mol/L、22.50 mol/L和20.76 mol/L。二氢去氢木香内酯对各种实验用肿瘤细胞的增殖显示中等程度的抑制活性,其他三种试验用倍半萜内酯即使在100 mol/L的高浓度下,对四种肿瘤细胞的增殖不显示抑制活性。结论:实验结果初步推测,不饱和内酯是抑制肿瘤细胞增殖活性的必需基团,而环上的取代基对于抑制人肿瘤细胞增殖活性也有一定的影响。     

倍半萜内酯及有关化合物的抗高血脂活性

作者研究比较了18种倍半萜内酯及有关化合物的抗小鼠高血脂活性。结果发现其中堆心菊内酯(Helenalin),细叶土木香苦素(Tenulin),2.3-环氧异细叶土木香苦素,异细叶土木香苦素,2.3-环氧异细叶土木香苦素,     

异土木香内酯的微生物转化研究

目的对异土木香内酯进行微生物转化研究。方法从47株真菌中筛选出对异土木香内酯转化能力强的菌株进行转化。采用色谱法及波谱技术对转化产物进行分离和结构鉴定。结果得到3个转化产物,分别鉴定为:3α-羟基异土木香内酯(1),3α-羟基-11,13-二氢异土木香内酯(2)和2α-羟基异土木香内酯(3)。结论化合物1～3为首次通过微生物转化得到的产物。     

土木香中抑制肿瘤细胞增殖的成分

菊科土木香在欧洲和中国西藏均有栽培。欧洲将土木香用于利尿、祛痰、健胃,中国用于治疗胃肠炎、支气管炎及结核性腹泻等。土木香中含有大量的倍半萜内酯,其主要成分土木香内酯具有抗菌和驱虫作用。曾从西藏产土木香中分离得到土木香内酯等数种倍半萜类化合物(1～5),并确定了结构。本次以MTT法探讨了这些化合物对肿瘤细胞人胃癌细胞(MK-1)、人子宫癌细胞(HeLa)以及小鼠黑素瘤细胞(B_(16)F_(10))增殖的抑制作用。     

土木香的倍半萜类化学成分研究

目的研究中药土木香的化学成分。方法用硅胶柱色谱和制备薄层等方法从乙醇提取物的石油醚萃取部位分离化合物,通过波谱方法鉴定其结构。结果从土木香中分离得到13个单体化合物,并鉴定了其结构。结论化合物I~XIII均属倍半萜内酯,依次为脱氢木香内酯、木香烯内酯、11β,13-二氢木香烯内酯、reynosin、11β,13-dihydroreynosin、珊塔玛内酯、11β,13-二氢珊塔玛内酯、11β,13-二氢木兰内酯、11β,13-二氢-β-环广木香内酯、11β,13-二氢-α-环广木香内酯、1β-hydroxycolartin、土木香内酯和异土木香内酯。其中,化合物IV~XI为首次从该植物中得到。     

穿心莲二萜内酯类化合物的合成及抗肿瘤构效关系研究

 目的合成穿心莲二萜内酯类化合物,并进行抗肿瘤活性研究。方法以穿心莲内酯为底物合成14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、异穿心莲内酯和穿心莲酸等穿心莲二萜内酯类化合物。以人白血病HL-60为体外模型,小鼠H22肝癌皮下移植肿瘤为体内模型观察其抗肿瘤活性,同时观察对小鼠迟发性变态反应及碳粒廓清功能的影响。结果目标物结构经红外、质谱、核磁共振氢谱确证。体外实验,异穿心莲内酯和穿心莲内酯对HL-60细胞的IC₅₀分别为7.15和28.34μmol·L^-1,其余化合物均大于50μmol·L^-1;体内实验,筛选剂量为100mg·kg^-1时,穿心莲内酯和异穿心莲内酯有明显的抗肿瘤活性,抑制率分别为64.4%和61.2%,其余化合物抗肿瘤活性不明显;相同剂量下,穿心莲内酯,穿心莲酸对迟发性变态反应有促进作用,穿心莲内酯,穿心莲酸,14-去氧穿心莲内酯,14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯能降低小鼠碳粒廓清指数,而异穿心莲内酯对迟发性变态反应和炭粒廓清指数均无影响。结论初步生物活性实验表明,穿心莲二萜内酯类化合物的内酯环是抗肿瘤的必须活性基团;该类化合物的抗肿瘤作用可能与内酯环部分(包括C₁₁和C₁₂)双键的个数及位置和14-位羟基均有一定关系,具有环外12,13-位双键和14-位羟基的抗肿瘤活性较强;异穿心莲内酯的四氢呋喃环有增强抗肿瘤活性之作用。异穿心莲内酯有非常显著的抗肿瘤活性,且对小鼠免疫功能无影响,提示它可能是一类有发展前景的抗肿瘤药物。     

艾里莫芬烷倍半萜抗白血病构效关系研究

目的 研究艾里莫芬烷倍半萜抗白血病作用构效关系,为该类倍半萜结构修饰和开发利用提供参考依据.方法 对呋喃艾里莫芬烷倍半萜-橐吾酮(ligularone,9)进行结构修饰,采用MTT法对从橐吾属植物中分离得到的艾里莫芬烷倍半萜以及橐吾酮结构修饰物进行体外抑制人早幼粒白血病细胞(HL-60)生长活性评价.结果 以橐吾酮为原料通过光敏氧化得内酯倍半萜(10),鉴定为6-oxo-8β-methoxyeremophilenolide,通过还原和乙酰化反应获得了2个呋喃倍半萜修饰产物,分别为epiligularol(11),epiligularolacetate(12).活性评价实验结果 表明所有内酯艾里莫芬烷倍半萜对HL-60细胞生长有明显的抑制作用,化合物1～6的IC50＜10μg/ml,化合物7,8,10的IC50在10～20μg/ml之间,具有C9和C10位不饱和结构的内酯倍半萜(1～6)活性较强;所有呋喃艾里莫芬烷倍半萜没有抑制活性,而橐吾酮通过光敏氧化转化为内酯倍半萜后有抑制活性.结论 首次研究了橐吾酮的光敏氧化反应,橐吾酮的呋喃环光敏氧化后可转化为内酯环;首次探讨了艾里莫芬烷倍半萜抗白血病作用构效关系.该类倍半萜的12(8)内酯环可能是抗白血病(HL-60)的关键活性基团,具有C9和C10位不饱和结构的内酯倍半萜活性较强.     

土木香化学成分研究

目的研究土木香Inula helenium根的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、TLC和HPLC等多种色谱技术进行分离纯化,运用核磁波谱技术及参考文献数据鉴定化合物结构。结果从土木香根提取物中分离得到22个化合物,分别鉴定为土木香内酯(1)、异土木香内酯(2)、4,4-二甲基甾醇(3)、11αH,13-二氢异土木香内酯(4)、11αH,13-二氢土木香内酯(5)、4(15)-环氧异土木香内酯(6)、5α,6α-环氧土木香内酯(7)、别土木香内酯(8)、异别土木香内酯(9)、木栓酮(10)、木栓醇(11)、古柯二醇(12)、β-谷甾醇葡萄糖苷(13)、羽扇豆醇乙酸酯(14)、羽扇豆酮(15)、羽扇豆醇(16)、δ-香树素(17)、羽扇豆醇棕榈酸酯(18)、5,7,4′-三羟基-3′,5′-二甲氧基黄酮(19)、(+)-丁香树脂酚(20)、3,5,3′-三羟基-6,7,4′-三甲氧基黄酮(21)、3,5,6,7,3′-五羟基-4′-甲氧基黄酮(22)。结论化合物21、22为首次从该属植物中分离得到;化合物10~15、17、18为首次从土木香中分离得到。经过抗菌测试筛选发现化合物1、2、4、5、7~9对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌以及枯草芽孢杆菌均具有抑菌作用。     

硝酸银硅胶色谱法制备蒙药土木香中土木香内酯和异土木香内酯

目的 探讨蒙药土木香中土木香内酯及异土木香内酯的制备方法。方法 采用硝酸银硅胶色谱法进行制备。结果 得到两个色泽优良、克数较大的结晶化合物,根据其理化性质及波谱技术鉴定为土木香内酯和异土木香内酯。结论 硝酸银硅胶色谱法对土木香内酯及异土木香内酯能实现满意分离,且产量大、纯度高、操作简单,是一种高效快速的制备方法,为土木香内酯及异土木香内酯的广泛应用提供精准可靠的参考资料。     

磨盘草的两个倍半萜内酯

磨盘草(Abutilon indicum L.)是印度最常用的药物之一,本简报介绍从该植物分到两个倍半萜内酯-土木香内酯(alantolactone)和异土木香内酯(isoalantolactone)。这是从锦葵科苘麻属(Abutilon)中得到这些化合物的首次报道。磨盘草粗粉(3.5kg)在索氏提取器中用汽油(60°～80°)提取36h,此脱脂物再用乙醇提取36h,提取液减压浓缩得粗半固体物(200g),此物用6％乙酸(100ml)搅拌过夜,氯仿提取(4×50ml),氯仿提取液过硅胶G柱,汽油-苯(9:1)和苯洗脱,分别得灰色和无色固体。灰色固体用甲醇结晶得土木香内酯灰色薄片结晶7mg,mp 81～82℃。无色固体用甲醇重结晶得异土木香内酯白色结     

可疑翼手参皂苷colochiroside A的抗肿瘤活性研究

目的:研究可疑翼手参体内三萜皂苷colochiroside A(CA)的体内外抗肿瘤活性.方法:采用MTT法检测三萜皂苷CA对6种体外培养肿瘤细胞(p388,HL-60,A-549,SpC-A4,MKN-28,SGC-7901)的增殖抑制活性;以小鼠肉瘤S180和小鼠肝癌H22为移植性肿瘤模型,观察CA的体内抗肿瘤活性及对免疫器官的影响.结果:CA对6种体外培养肿瘤细胞均显示显著抑制增殖作用,IC50平均值为(3.61±0.55)mg·L(-1);对小鼠S180肉瘤的抑制率分别为36.4%,70.0%,对小鼠H22肝癌的抑制率分别为34.8%,43.9%,52.2%,对荷瘤小鼠的免疫器官未见明显影响.结论:可疑翼手参体内皂苷CA具有很强的体内外抗肿瘤活性,且不降低荷瘤宿主的器官指数,有希望研发为种新型的抗肿瘤化合物.     

039 土木香根中抗增殖作用的倍半萜烯内酯

菊科植物土木香(Inula helenium)的根在欧洲被用作发汗、利尿和化痰剂,在美国用其根的注射剂和煎剂治疗肺部疾病和抗结核。研究发现该植物中含有倍半萜烯内酯、挥发油、酚酸类和黄酮类化合物,其主要成分土木香内酯具有强的驱虫和抗菌活性。在筛选天然的抗增殖成分研究中,发现该植物根的甲醇提取物对人胃腺癌细胞(MK-1)、人子宫癌细胞(HeLa)和鼠黑素瘤细胞(B16F10)具有抗增殖的作用。本次从中分离得到7个倍半萜烯内酯。     

艾纳香中1个新倍半萜内酯及其细胞毒活性研究

目的研究黔产艾纳香Blumea balsamifera叶中的化学成分并对其进行细胞毒活性评价。方法使用硅胶柱色谱、薄层色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法分离纯化艾纳香中化学成分,以宫颈癌(HeLa)细胞株、乳腺腺癌(MCF-7)细胞株、肺腺癌(A549)细胞株、胃癌(MGC-803)细胞株、结肠癌(COLO-205)细胞株为供试细胞株,并采用MTT法对分离纯化的化合物进行细胞毒活性筛选。结果从艾纳香中分离得到2个倍半萜内酯,通过波谱数据分析鉴定为艾纳香烯N(1)和艾纳香烯F(2)。细胞毒活性筛选结果表明化合物1对供试的5种细胞株均具有明显的抑制活性,其半数抑制浓度(IC50)值为48.730～97.907μmol/L;化合物2对乳腺腺癌MCF-7细胞株也具有一定的抑制活性,IC50值为91.188μmol/L。结论化合物1为新的倍半萜内酯类化合物;活性筛选结果表明2个倍半萜内酯类化合物都具有一定的细胞毒活性。     

向日葵属植物倍半萜类化学成分及其生物活性研究概况

具有多种生物活性,结构多样的倍半萜类化合物在菊科向日葵属植物中广泛存在,现对向日葵属植物的倍半萜类化学成分及其生物活性研究概况进行了系统综述,发现其中的倍半萜内酯类化学成分占绝大多数,且主要是吉马内酯类结构类型,桉叶内酯类和愈创木内酯类次之,生物活性显示它们具有抗肿瘤、抑菌、异株克生和杀虫等多种作用。倍半萜类化合物的骨架为较特殊的环己醚或苯骈环庚醚类,它们的生物活性主要体现在异株克生和杀虫作用。     

12-亚甲基脲-14-去氧穿心莲内酯衍生物的合成与抗肿瘤活性(英文)

目的:通过对穿心莲内酯引入亲水性基团,探索衍生物的抗肿瘤活性和构效关系。方法:碱性条件下,穿心莲内酯1与硝基甲烷进行Michael加成反应,重排生成12-硝基甲基-14-去氧穿心莲内酯,再以锌粉盐酸还原硝基生成12-氨基亚甲基-14-去氧穿心莲内酯2,最后与异氰酸酯反应成脲3a～3n,所有化合物考察了抗肿瘤和抑制NA活性。结果:经结构改造后,两个化合物(3f和3m)显示了中等的抗肿瘤活性,并且都是单取代芳环,提示芳环的引入优于脂肪链(环)和杂环;所有衍生物都无抑制NA活性。结论:穿心莲内酯对流感病毒神经氨酸酶无抑制活性;12位引入芳环有意义,但芳环所处的支链不能过长;水溶性基团的引入对活性提高没有帮助,具体有待进一步研究。     

土木香内酯抗病毒作用的体内外研究

目的 探索土木香内酯体内外的抗病毒作用,并基于Ⅰ型干扰素(type Ⅰ interferon,IFN-Ⅰ)通路探究其抗病毒作用机制。方法 CCK-8法检测土木香内酯对A549细胞活力的影响;利用表达绿色荧光蛋白的水疱性口炎病毒(vesicular stomatitis virus expressing green fluorescent protein,VSV-GFP)感染细胞模型,结合流式细胞术检测土木香内酯对病毒复制的影响;qRT-PCR检测土木香内酯对甲型流感病毒(influenza A virus,H1N1)、脑心肌炎病毒(encephalomyocarditis virus,EMCV)复制的影响;Western blotting检测土木香内酯对VSV病毒G蛋白和H1N1病毒NP蛋白表达的影响;利用生物信息学初步分析土木香内酯的抗病毒分子机制;qRT-PCR检测药物处理后干扰素α1(interferon α1,Ifna1)、干扰素β1(interferon β1,Ifnb1)、干扰素诱导蛋白1(interferon-induced protein with tetratrico...     

南川斑鸠菊中的抗肿瘤倍半萜内酯（英文）

目的：研究南川斑鸠菊中的抗肿瘤活性成分方法：采用层析柱和制备高效液相进行化合物分离,运用1H和13CNMR及MS等波谱分析技术鉴定化合物结构;采用MTT法进行7个化合物对人骨髓白血病细胞（HL-60）的体外细胞毒实验。结果：分离得到6个倍半萜内酯[8α-（4-hydroxymethacryloyloxy）-10α-hydroxy-13-methoxyhirsutinolide（1）,8α-methacry-loyloxy-10α-hydroxy-13-O-methylhirsutinolide（2）,piptocarphin A（3）,8α-[4-hydroxymethacryloyloxy]-10α-hydroxyhisutinolide-13-O-acetate（4）,piptocarphin F（5）以及8α-acetoxy-10α-hydroxy-13-O-methylhirsutinolide（6）]和1个inone苷saussureosides B（7）;6个倍半萜内酯（1-6）具有抑制人骨髓白血病细胞（HL-60）的活性（IC503.87-12.5μmol·L-1）,但inone苷saussureosides B（7）对HL-60没有抑制活性。结论：化合物1,2,6和7首次从该植物中得到;南川斑鸠菊中的倍半萜内酯类化合物具有抗肿瘤活性。     

新疆木香化学成分的研究

用SE-54毛细管柱GC-MS联用技术分析了新疆木香（InulahelendiumL.)押发油的化学成分，初步鉴定了其中31个化合物，占挥发油色谱峰总面积的79.78%。主要成分土木香内酯（10.14%)，异土木香内酯（6.88%)，β-榄香烯（7.56%)，香橙烯（5.70%)，夙毛菊内酯（5.50%)，肉豆寇醚（4.71%)及二氢异土木香内酯（3.78%)等。     

矢车菊属植物中氯化倍半萜内酯的细胞抑制作用

本文作者研究了从菊科植物线叶矢车菊(Centaurea hyssopifolia Vahl)和狭叶矢车菊(C.linifolia Vahl)分到的五种新氯化倍半萜内酯和四种有关的化合物的细胞活性。各成份细胞活性按照Geran等方法对HeLa229细胞单层培养的生长抑制作用进行测定,以6-巯基嘌吟作为阳性对照。测定结果表明:在五种氯化倍半萜内酯中有四种,即氯线叶矢车菊内酯A,B,C,D(chlo-rohyssopifolin A,B,C,D)及另外两种化合物菜蓟苦内酯(cynaropicrin)和去酰菜蓟苦内酯(deacylcynaropicrin)显示对HeLa细胞有明显的抑制作用(≤5微克/毫