三乙基苄基氯化铵催化下水介质中吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的一步合成

以芳亚甲基丙二腈、1,3-二甲基巴比妥酸为原料, 以水为溶剂, 在100 ℃以三乙基苄基氯化铵(TEBAC)为催化剂合成了一系列的吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物, 该方法具有反应条件温和, 产率良好(78%～90%)和环境友好等优点. 产物的结构通过IR, ¹H NMR和元素分析表征, 并进一步通过X射线衍射分析确证.     

KF-Al2O3催化下吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的一步合成

以芳醛、丙二腈和4,6-二羟基嘧啶为原料, 以乙醇为溶剂, 在80 ℃以KF/Al₂O₃为催化剂合成了一系列的吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物, 产物的结构通过IR, ¹H NMR和元素分析表征, 并进一步通过X射线衍射分析确证.     

3-芳基-6-对甲苯甲酰氨基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

利用3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑和对甲苯甲酰异硫氰酸酯在乙腈中反应, 得到一系列3-芳基-6-对甲苯甲酰氨基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑, 用¹H NMR, IR, MS和元素分析确定了其结构, 并对其进行了抗菌活性测试.     

1,3-双[3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑-6-基]丙烷类化合物的合成

戊二酸(1)与3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑(2a～2o)在相转移催化剂四丁基碘化铵和POCl₃作用下, 高收率合成了一系列新的1,2-双[3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑-6-基]丙烷(3a～3o). 其结构经IR, ¹H NMR, MS和元素分析确证.     

[Bmim]Cl/FeCl3离子液体催化α-生育酚与β-D-五乙酰葡萄糖的糖基化反应

以[Bmim]Cl/FeCl₃(三氯化铁/氯化丁基甲基咪唑)离子液体作为反应介质和催化剂, 考察了离子液体的酸度、反应温度及反应时间对α-生育酚与β-D-五乙酰吡喃型葡萄糖糖基化反应的影响. 结果表明, 离子液体的催化活性与其酸强度密切相关, 离子液体的酸性越强, 其对此糖基化反应催化活性越高. 在FeCl₃与[Bmim]Cl物质的量比为2的[Bmim]Cl/FeCl₃离子液中, α-生育酚与β-D-五乙酰吡喃型葡萄糖在45 ℃下反应3 h, 可以得到较高的转化率, α-生育酚的转化率最高可达70.2%. 同有机溶剂作为反应介质相比, 反应条件温和, 反应时间短, 室温离子液体具有更好的催化活性, 所得产物与离子液体不溶, 便于分离, 催化体系可循环使用, 且对环境友好.     

三乙胺功能化聚乙二醇双子离子液体催化合成吡喃并[2,3-c]吡唑

合成了一种三乙胺功能化聚乙二醇双子离子液体,研究了其作为催化剂,在水相中以芳香醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯、水合肼或苯肼为原料的四组分一锅法反应,制备了16种不同取代基的吡喃并[2,3-c]吡唑化合物,产率为86%~94%.该离子液体稳定性高,可以方便的回收,重复使用5次,活性没有明显的下降.该方法具有反应条件温和,操作简单,产物易分离,对环境友好等优点.     

1,3-偶极环加成合成新型3a,6a-二氢-4,6-二氧代吡咯啉并[3,4-d]吡唑类衍生物

α-氯代-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛芳腙与N-取代苯基-马来酰亚胺在三乙胺作用下通过1,3-偶极环加成合成了一系列含3-(4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基)-3a,6a-二氢-4,6-二氧代吡咯啉并[3,4-d]吡唑类衍生物. 化合物结构经元素分析, IR, ¹H NMR及MS确证.     

含三唑基的新型咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的合成及表征

以2-(2-苯基-1,2,3-三唑-4-基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑(1)为原料分别与ω-溴代芳基乙酮、ω-溴代-ω-(1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基乙酮反应, 合成了一系列新型咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物2a～2e和3a～3e. 其结构经IR, ¹H NMR和MS及元素分析确证.     

KF/Al2O3催化下2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物的一步合成

以芳醛、4-羟基香豆素和丙二腈或氰乙酸酯为原料, 在KF/Al₂O₃催化下以乙醇为溶剂, 在80 ℃合成了一系列2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物, 并通过IR, ¹H NMR和元素分析确证产物的结构.     

碱性离子液体催化“一锅法”合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

在碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑([bmim]OH)催化作用下,由芳香醛、丙二腈、苯甲酰乙酸乙酯和肼或苯肼"一锅法"合成了一系列1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑化合物.实验中考察了催化剂、反应温度、催化剂用量、溶剂对反应的影响,确定了最优反应条件,给出了可能的反应机理.此外催化剂可以方便地收回,且循环使用四次其催化活性并没有显著降低.目标产物经过了1H NMR,IR,MS和元素分析确证.合成方法条件温和、反应时间短、产率高且对环境友好.     

微波促进下6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基吡啶[2,3-c]并吡唑的合成

5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑与芳亚甲基丙二腈在少量乙二醇中, 经微波辐射得到6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基吡啶[2,3-c]并吡唑衍生物, 反应4～8 min完成, 产率为71%～90%, 产物结构通过红外、核磁共振、元素分析及单晶X射线分析表征.     

三组分“一锅煮”合成4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶

以芳香醛、5-氨基-1H-吡唑和丙二腈为原料, 三组分“一锅煮”合成4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物. 所有化合物均经IR, ¹H NMR和元素分析检测. 该法是一种操作简单, 产率较高的方法.     

新型1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪的合成及表征

以3-(2-苯基-1,2,3-三唑-4-基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑(1)为原料分别与ω-溴代芳基乙酮、ω-溴代-ω-(1H-1,2,4-三 唑-1-基)芳基乙酮反应, 合成了一系列新的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪类化合物2a～2e和3a～3e. 其结构经IR, ¹H NMR和MS及元素分析确证.     

离子液体中N-芳基吡唑衍生物Schiff碱的合成及晶体结构表征

以N-芳基吡唑衍生物为原料, 离子液体为溶剂合成了一系列的席夫碱, 通过IR, ¹H NMR, 元素分析对其结构进行了表征. 通过X射线衍射分析测定了化合物2a的晶体结构.     

苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮类化合物的合成

以4-酮-3-甲酸甲酯哌啶盐酸盐为原料, 通过分子间环加成和N-烷基化反应, 合成了一系列潜在的多巴胺D₄受体配基苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮类化合物, 并用¹H NMR, IR, ESI-MS, 元素分析对其进行了表征.     

微波辐射促进的3-烷基取代咪唑并[1,5-a]吡啶合成

分别在常规加热和微波辐射条件下, 由双(2-吡啶甲酰)、二(2-吡啶)甲酮与脂肪醛及醋酸铵在醋酸溶剂中反应成功地制备了3-烷基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶. 实验结果表明: 微波法比传统的合成方法产率高、反应时间短. 产物的结构经过¹H NMR, MS和元素分析表征.     

3-(4-氯苯基)-6-取代苯氧乙酰氨基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成

将取代苯氧乙酰氨基引入到3,6-二取代均三唑并噻二唑的分子骨架中, 设计合成了8个未见文献报道的3-(4-氯苯基)-6-取代苯氧乙酰氨基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物5a～5h, 结构经元素分析、IR和¹H NMR等测试得到确证.     

水介质中2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯的有效合成

水介质中在三乙基苄基氯化铵(TEBA)存在下, 芳亚甲基氰乙酸酯与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应为2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯提供了一种快速、方便、高效和洁净的合成方法. 产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析和单晶X射线衍射确定.     

2-薁基取代的苯并[b]呋喃类化合物的合成

以溴代丁二酰亚胺为溴化试剂, 对1-氰基-2-甲基薁进行了溴代反应研究, 将溴甲基化产物与水杨醛类衍生物在通常的加热反应及微波辐射条件下进行缩合, 以较高的收率得到2-薁基取代苯并[b]呋喃, 其结构经¹H NMR, IR及元素分析等得以证实.     

金属氯化物对硼氢化钠还原α-氯代苯乙酮的影响

以芳醛、麦氏酸和3-甲基-1-苯基-5-氨基吡唑为原料, 经微波辐射一步得到4-芳基-3-甲基-6-氧代-1-苯基-4,5,6,7-四氢吡啶并[2,3-c]吡唑衍生物, 反应2～6 min完成, 产率高. 产物结构通过红外、核磁共振、元素分析及单晶X射线分析确证.