微波促进下1-芳甲酰基-4-(2′-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲及其衍生物的合成

微波辐射条件下 ,首先由 2 苯并呋喃甲酰氯在相转移条件下依次与硫氰酸铵和芳甲酰肼反应合成了一系列 1 芳甲酰基 4 ( 2′ 苯并呋喃甲酰基 )氨基硫脲 .进一步在微波辐射的条件下由这些氨基硫脲分别与碘酸钾、醋酸或醋酸汞等试剂作用高产率地制得了 1 芳甲酰基 4 ( 2′ 苯并呋喃甲酰基 )氨基脲、2 芳基 5 ( 2′ 苯并呋喃甲酰胺基 ) 1,3 ,4 噻二唑和 2 芳基 5 ( 2′ 苯并呋喃甲酰胺基 ) 1,3 ,4 二唑 .     

水介质中N-芳基-N'-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲及1-芳甲酰基-4-(2'-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲的合成

苄基三乙基氯化铵(TEBA)存在的水介质中, 2-苯并呋喃甲酰氯、硫氰酸铵与芳胺或芳甲酰肼在室温条件下经一步反应合成N-芳基-N'-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲或1-芳甲酰基-4-(2'-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲, 其中前者尚未见文献报道. 与其它合成方法相比, 该法操作简单、反应条件温和、环境友好.     

1-芳酰基-4-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性

酰胺基硫脲;芳基酰肼;1-芳酰基-4-(5-芳基-2-呋喃甲酰基)氨基硫脲衍生物的合成及其生物活性     

微波促进下3-(2-苯并呋喃基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑

微波辐射条件下, 首先由2-苯并呋喃甲酰肼依次与二硫化碳和水合肼反应合成3-(2-苯并呋喃基)-4-氨基-5-巯基- 1,2,4-三唑, 进一步在微波辐射条件下由4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑分别与芳甲酸/芳氧基乙酸、α-溴代苯乙酮及芳醛反应以较高产率制得了相应的1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪及4-芳亚甲基亚胺基-5-巯基-1,2,4-三唑. 产物结构经IR, ¹H NMR, MS及元素分析进行了表征.     

2-芳胺基-5-[5'-氨基-1'-(4"-氯苯基)-1',2',3'-三唑-4'-基]-1,3,4-噻二唑的合成

1-[5'-氨基-1'-(4"-氯苯基)-1,2,3-三唑-4'-甲酰基]-4-芳基-3-氨基硫脲在浓硫酸催化下环化得到2-芳胺基-5-[5'-氨基-1'-(4"-氯苯基)-1',2',3',-三唑-4'-基]-1,3,4-噻二唑2a-i, 依此法合成了九个标题化合物, 收率为30-74%。化合物2i的结构用X-光衍射单晶分析确证。     

2-芳胺基-5-[5′-氨基-1′-(4″-氯苯基)-1′,2′,3′-三唑-4′-基]-1,3,4-噻二唑的合成~≠

1-[5’-氨基-1’-(4”-氯苯基)-1,2,3-三唑-4’-甲酰基]-4-芳基-3-氨基硫脲在浓硫酸催化下环化得到2-芳胺基-5-[5’-氨基-1’-(4”-氯苯基)-1’,2’,3’,-三唑-4’-基]-1,3,4-噻二唑2a～i,依次法合成了九个标题化合物,收率为30～74％。化合物2i的结构用X-光衍射单晶分析确证。     

1-芳酰基-4-取代吡唑甲酰基氨基硫脲和环化产物的合成及生物活性

利用1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲酰基异硫氰酸酯(Ⅰ)与芳酰肼(Ⅱ)的加成反应合成了系列新的酰胺基硫脲衍生物(Ⅲ),并将Ⅲ在酸性条件下进行环化反应得到2-取代吡唑甲酰基氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑(Ⅳ).生物活性测定结果表明部分化合物Ⅲ和Ⅳ具有较好的除草活性.     

1-[3’-(4″-甲氧基苯基)-5’-甲基异噁唑-4’-甲酰基]-4-芳基氨基硫脲及其衍生物的合成

以3,5-二取代异噁唑-4-甲酰肼为基本原料制备关键中间体1-(3-对甲氧基苯基-5-甲基异噁唑-4-基)-4-芳基氨基硫脲(3a～3c);3在不同条件下经关环反应制得含有3,5-二取代异噁唑的2-芳氨基噻二唑(4a～4c),2-芳氨基噁二唑(5a～5c)和3-[3’-(4″-甲氧基苯基)-5’-甲基-异噁唑-4’-基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮(6a～6c);6与碘甲(乙)烷反应合成了4-芳基-5-[3’-(4″-甲氧基苯基)-5’-甲基异噁唑-4’-基]-3-甲(乙)硫基-1,2,4-三唑(7a～8c),其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征,其中4,5,7和8未见文献报道。     

新方法合成双-（1，2，4-三唑基）-3-二硫醚

醋酸锰可以作为一种新的试剂用于氨基硫脲的自由基成环反应。氨基硫脲在醋酸锰存在时用微波辐射10分钟可一步得到双-（1，2，4-三唑基）-3-二硫醚。     

2-芳胺基-5-[5’-氨基-1’-(4”-氯苯基)-1’,2’,3’-三唑-4’-基]——1,3,4-噁二唑的合成

利用1-[5’-氨基-1’-(4”-氯苯基)-1’,2’,3’-三唑-4’-甲酰基]-4-芳基氨基硫脲在汞盐Hg(OAc)_2-HOAc中加热缩合,制得11种新的2-芳胺基-5-[5’-氨基-1’-(4”-氯苯基)-1’,2’,3’-三唑-4’-基]-1,3,4-噁二唑。所有化合物的结构经元素分析,IR、MS以及~1HNMR确认。选择代表物作生测试验,结果表明,2b,2k在MIC3.1mg/L时,对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌繁殖有明显抑制。     

微波辐射下4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢 香豆素的合成及其晶 体结构

芳醛(1),5,5-二甲基-1,3-环已二酮(2),麦氏酸(3)经微波辐射3～5min,不需任何催化剂,得到4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素(4)。产物的结构经红外、核磁、元素分析及X-射线衍射法确证。对反应过程提出了可能的机理。     

微波辐射一步合成对-芳基多氢喹啉衍生物

芳醛、5,5-甲基-1,3-环已二酮与乙酰乙酸乙酯或丙二酸亚异丙酯在醋酸铵存在下,用微波辐射一步合成了4-芳基-2,7,7-三甲-3-乙氧羰基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉和4-芳基-7,7-二甲基2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉,反应在2～8min内完成,产率优良。     

微波辐射一步法合成吡喃和吡喃[2, 3-c]吡唑衍生物

芳醛、丙二腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在乙醇溶剂中用哌啶作催化剂,经微波辐射一步合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-5,6,7,8-四氢苯并吡喃和6-氨基-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑,反应在2～12min内完成,产率53%～91%。     

微波辐射下无溶剂合成4－芳基－5－乙氧羰基－6－甲基-3，4－二氢吡啶－2－酮

以芳醛、乙酰乙酸乙酯、麦氏酸和醋酸铵为原料，在无溶剂条件下用微波辐射 后合成了一系列4－芳基－5－乙氧羰基－6－甲基－3，4－二氧吡啶－2－酮。     

Polyfunctional pyrazoles. 4. Synthesis of 3-[3-aryl-1-(2-ethoxycarbonyl)-4-pyrazolyl]acrylic and-propionic acids

3-(3-Aryl-4-formyl-1-pyrazolyl)propionic acids are converted by Knoevenagel condensation under conditions of microwave activation into 3-[3-aryl-1-(2-ethoxycarbonyl)-4-pyrazolyl]acrylic acids. Reduction of the latter with hydrazine hydrate in the presence of Raney nickel gives 3-[3-aryl-1-(2-ethoxycarbonyl)-4-pyrazolyl]propionic acids. __________ Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 5, pp. 686–690, May, 2006.     

A novel three-component tandem protocol for the regioselective synthesis of 1-(2-arylmethyl-5-aryl-3-thienyl)pyrrolidines and piperidines

A series of new substituted 1-(2-arylmethyl-5-aryl-3-thienyl)pyrrolidines and piperidines were synthesised by one-pot, three-component tandem reactions of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenone, aromatic aldehydes and pyrrolidine/piperidine under solvent-free microwave irradiation. This facile transformation occurs presumably via a tandem enamine formation-carbonyl addition-dehydration-isomerisation sequence.     

利用微波技术合成4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基3,4-二氢吡啶-2-酮

微波辐射;二氢吡啶酮;芳醛;麦氏酸;利用微波技术合成4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基3;4-二氢吡啶-2-酮     

微波辐射下合成2-芳甲酰氨基-5-(2-三氟甲基苯并咪唑-1- 亚甲基)-1,3,4-噻二唑

微波辐射下, 1-肼羰亚甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与芳酰基异硫氰酸酯反应合成了1-(2-三氟甲基苯并咪唑-1-乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲(1a～1j), 继而在乙酸中合环得到了一系列的2-芳甲酰氨基-5-(2-三氟甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噻二唑(2a～2j), 反应时间短, 产率高, 副反应少. 标题化合物经元素分析, IR, 1H NMR确证结构.     

A simple one-pot synthesis of functionalised 6-(indol-3-yl)-2,2′-bipyridine derivatives via multi-component reaction under neat condition

A series of 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-bipyridine-5-carbonitrile derivatives were synthesized via a one-pot multi-component reaction of aromatic aldehydes, 3-(cyanoacetyl)indole and 2-acetyl pyridine in ammonium acetate by conventional heating and microwave irradiation under solvent-free condition. Also a series of 6,6′-di(1H-indol-3-yl)-4,4′-diaryl-2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonitrile derivatives were synthesized using cinnamils, 3-(cyanoacetyl)indole and ammonium acetate. The methodology affords high yields of product at short reaction time.