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亲核性1,2-重排为何迁移基团的构型保持不变*
引用本文:许家喜,麻远.亲核性1,2-重排为何迁移基团的构型保持不变*[J].化学教育,2022,43(24):115-119.
作者姓名:许家喜  麻远
作者单位:1.北京化工大学化学学院 北京 100029;2.清华大学化学系 北京 100084
基金项目:* 有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
摘    要:亲核性1,2-重排反应是有机化学的重要反应之一,重排中离去基团的离去和迁移基团的迁移步骤既可以是分步的,也可以是协同的,但是迁移基团的构型始终保持不变。本文用超共轭效应和反应过程中有机立体电子效应解释了此现象,掌握一般规律,希望能够从教学上便于教师讲授和学生学习理解。

关 键 词:亲核性重排反应  迁移  重排反应  超共轭效应  立体电子效应  构型保持  

Why Do the Chiral Shift Groups Keep Their Configuration in the Nucleophilic 1,2-Rearrangements
XU Jia-Xi,MA Yuan.Why Do the Chiral Shift Groups Keep Their Configuration in the Nucleophilic 1,2-Rearrangements[J].Journal of Chemical Education,2022,43(24):115-119.
Authors:XU Jia-Xi  MA Yuan
Affiliation:1. College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China;2. Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China
Abstract:
Keywords:nucleophilic rearrangement  shift  rearragenment reaction  hyperconjugation  stereoelectronic effect  configuration retention  
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