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双羟基吡喃酮化合物的合成及清除自由基性能
引用本文:席高磊,王清福,蔡莉莉,刘前进,杜佳,万帅,白冰,陈芝飞.双羟基吡喃酮化合物的合成及清除自由基性能[J].精细化工,2022,39(6).
作者姓名:席高磊  王清福  蔡莉莉  刘前进  杜佳  万帅  白冰  陈芝飞
作者单位:河南中烟工业有限责任公司技术中心,河南中烟工业有限责任公司技术中心,河南中烟工业有限责任公司技术中心,河南中烟工业有限责任公司技术中心,河南中烟工业有限责任公司技术中心,河南中烟工业有限责任公司技术中心,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,,河南中烟工业有限责任公司技术中心
摘    要:以麦芽酚或乙基麦芽酚为起始原料,经乙酰化、钯碳氢化、羰基α位乙酰氧化和脱乙酰基等4步反应,合成了两种双羟基吡喃酮化合物。利用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱对每一步反应产物进了结构表征,优化了合成反应工艺,并通过清除自由基反应对化合物的抗氧化活性进行了测试。结果表明,双羟基吡喃酮化合物对ABTS+?、DPPH?和galvinoxyl?三种自由基清除率分别达到88.9%、83.8%和68.4%,明显高于维生素E和2,6-二叔丁基对甲酚的自由基清除率,表现出优异的抗氧化活性。构效关系研究表明,在吡喃酮结构中引入羟基或增强侧链取代基的给电子能力均能提高化合物清除自由基的能力,为新型抗氧化剂的合成开发提供了参考。

关 键 词:双羟基吡喃酮  合成  工艺优化  自由基  抗氧化
收稿时间:2022/1/16 0:00:00
修稿时间:2022/3/22 0:00:00

Synthesis and free radical scavenging properties of dihydroxypyranone compounds
XI Gao-lei,WANG Qingfu,CAI Lili,LIU Qian-jin,DU Ji,WAN Shuai,BAI Bing and CHEN Zhi-fei.Synthesis and free radical scavenging properties of dihydroxypyranone compounds[J].Fine Chemicals,2022,39(6).
Authors:XI Gao-lei  WANG Qingfu  CAI Lili  LIU Qian-jin  DU Ji  WAN Shuai  BAI Bing and CHEN Zhi-fei
Affiliation:Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co.Ltd.,Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd.,Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd.,Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd.,Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd.,Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd.,School of Food & Biological Engineering, Zhengzhou University of Light Industry,Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd.
Abstract:
Keywords:dihydroxypyranone  synthesis  process optimization  free radical  antioxidant
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