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(S)-4-(甲硫基)-2-[2-羰基-1-吡咯烷基]丁酰胺的合成
引用本文:徐宝财,于凉云,肖阳,胡燕霞,周雅文.(S)-4-(甲硫基)-2-[2-羰基-1-吡咯烷基]丁酰胺的合成[J].精细化工,2004,21(10):788-790.
作者姓名:徐宝财  于凉云  肖阳  胡燕霞  周雅文
作者单位:北京工商大学,化学与环境工程学院,北京,100037
基金项目:北京市优秀人才专项经费资助项目(2003D)~~
摘    要:(S) 2 氨基 4 (甲硫基)丁酸甲酯盐酸盐于浓氨水中,发生酰胺化反应,制得(S) 2 氨基 4 (甲硫基)丁酰胺,收率63%;(S) 2 氨基 4 (甲硫基)丁酰胺用甲醇溶解,与浓盐酸成盐,得(S) 2 氨基 4 (甲硫基)丁酰胺盐酸盐,收率66%;(S) 2 氨基 4 (甲硫基)丁酰胺盐酸盐在相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)及研细氢氧化钾的作用下,与4 氯丁酰氯发生取代、环化反应,制得(S) 4 (甲硫基) 2 2 羰基 1 吡咯烷基]丁酰胺,收率61%。产品的结构经TLC、IR、1HNMR等进行了表征。

关 键 词:(S)-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸甲酯盐酸盐  (S)-2-氨基-4-(甲硫基)丁酰胺  (S)-4-(甲硫基)-2-[2-羰基-1-吡咯烷基]丁酰胺
文章编号:1003-5214(2004)10-0788-03

Synthesis of(S)-4-(Methylthio)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
XU Bao-cai,YU Liang-yun,XIAO Yang,HU Yan-xia,ZHOU Ya-wen.Synthesis of(S)-4-(Methylthio)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyramide[J].Fine Chemicals,2004,21(10):788-790.
Authors:XU Bao-cai  YU Liang-yun  XIAO Yang  HU Yan-xia  ZHOU Ya-wen
Abstract:(S)-2-Amino-4-(methylthio)butyramide(Ⅰ) was prepared by reaction of methyl (S)-2-amino-4-(methylthio)butyrate hydrochloride with saturated ammonia solution in 63% yield.Reaction of Ⅰ with hydrochloric acid in methanol gave (S)-2-amino-4-(methylthio)butanamide hydrochloride(Ⅱ) in 66% yield.Ⅱ reacted with 4-chlorobutyryl chloride catalyzed by tetrabutylammonium bromide(TBAB) and potassium hydroxide in dichloromethane to afford (S)-4-(methylthio)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyramide in 61% yield.Structures of the products were identified by TLC,IR and~1HNMR.
Keywords:methyl (S)-2-amino-4-(methylthio)butyrate hydrochloride  (S)-2-amino-4-(methylthio)butyramide  (S)-4-(mehtylthio)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl) butyramide
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