6—羟基—1,2,3—苯并噻二唑的合成研究 |
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引用本文: | 陈兆斌,宋艳丽.6—羟基—1,2,3—苯并噻二唑的合成研究[J].精细化工,2002,19(1):58-61. |
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作者姓名: | 陈兆斌 宋艳丽 |
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摘 要: | 合成了用于诱导植物系统获得抗性的化合物6-羟基-1,2,3-苯并噻二唑,其合成步骤如下:以对氨基苯甲酸(1)为原料,用乙酰酐作为乙酰化试剂,在加热回流下反应4h,将化合物I的氨基进行保护,得对-乙酰氨基苯甲酸(II),将化合物II在12-15℃下缓慢加入到氨碘酸中去进行氯碘化反应,氯碘酸对化合物II的量比为n(氯碘酸):n(对-乙酰氨基苯甲酸)=4:1,反应温度维持在60℃,得化合物2-乙酰氨基-5-羟基苯磺酰氯(Ⅲ),以锌粉加醋酸作为还原剂,在70℃下搅拌回流6h,将化合物Ⅲ还原为3-巯基-4-氨基-苯甲酸(Ⅳ),将化合物Ⅳ在0-5℃下用亚硝酸钠加冰醋酸去进行重氮化反应,然后用乙醚萃取,蒸去溶剂后得红棕色固体产物6-羧基-1,2,3-苯并噻二唑(Ⅴ),产率43%。
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关 键 词: | 3-巯基-4-氨基苯甲酸 6-羟基-1 2 3-苯并噻二唑 诱导植物系统获得抗性 农药 |
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