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新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究
引用本文:王静,吴琳琳,王倩.新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究[J].有机化学,2023(1):223-228.
作者姓名:王静  吴琳琳  王倩
作者单位:商丘师范学院化学化工学院
基金项目:国家自然科学基金(No.21302120)资助项目~~;
摘    要:以2,5-二溴对二甲苯和苯硼酸衍生物为原料,经氧化、酯化、Suzuki偶联、皂化和合环反应,高产率地得到不同烷基链修饰的茚并芴-6,12-二酮衍生物5.在分子中灵活地引入不同长度的烷基链,既提高了分子的溶解性,又可以研究取代基对化合物性质的影响.研究发现新化合物的溶解性和热学、光学稳定性均优于并五苯.化合物5的最低的未占分子轨道(LUMO)能级都低于-3.4 eV,因此具有较高的电子亲和能. 2,8-二异丙基茚并芴-6,12-二酮(5b)和2,8-二正丁基茚并芴-6,12-二酮(5c)具有刚性分子骨架并形成倾斜的面对面层状堆积,层间距分别为0.3457和0.3423 nm,分子层之间较强的π-π相互作用有利于载流子的传输.为有机功能分子的设计提供一定的指导,同时为有机场效应晶体管提供新的材料来源.

关 键 词:茚并芴  有机半导体材料  Suzuki偶联反应  单晶结构  刚性骨架
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