针毛蕨的化学成分及其体内外抗肿瘤活性研究

 目的 研究针毛蕨（Macrothelypteris oligophlebia化学成分及其体内外抗肿瘤活性。方法 采用各种色谱技术进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定,以MTT法测试各化合物对肿瘤细胞的体外抑制作用,并观察针毛蕨提取物对S₁₈₀肉瘤小鼠肿瘤生长的影响。结果 分离得到7个黄酮类化合物,分别鉴定为：荚果蕨素（1、柚皮素（2、柚皮素-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3、原芹菜素（4、去甲氧基荚果蕨素（5、芹菜素（6和原芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖苷（7。结论 所有化合物均首次从针毛蕨中分离得到;化合物4对肿瘤细胞增殖有显著的抑制作用,且呈现出良好的剂量依赖性;体内抗肿瘤试验显示针毛蕨提取物对S₁₈₀肉瘤小鼠肿瘤的生长有明显的抑制作用。     

复叶耳蕨地上部分黄酮类化合物

 目的研究复叶耳蕨(Arachniodes exilis)地上部分的化学成分。方法利用硅胶、C₁₈反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶等色谱技术对其提取物进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果分离得到6个黄酮类化合物,分别为:柚皮芸香苷(1),芒花苷(2),圣草次苷(3),木犀草素-7-O-芸香糖苷(4),5,7-二羟基色原酮-7-O-芸香糖苷(5)和5,7-二羟基色原酮(6)。结论化合物1~6均为首次从该种植物中分离得到。     

荚果蕨贯众化学成分Ⅳ

目的:对荚果蕨贯众的化学成分进行研究。方法:用色谱法分离化合物,根据理化性质和光谱鉴定结构。结果:分离鉴定了6个化合物:5,7-二羟基-6-甲基-4’-甲氧基二氢黄酮(1),甲氧基荚果蕨辛(2),thunberginol C(3),去甲氧基荚果蕨素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4),荚果蕨素7-O-β-D-葡萄糖苷(5),gaylussacin(6)。结论:所有化合物均为首次从荚果蕨植物中分离得到,其中化合物1,4为新的天然产物。     

广西产拳卷地钱化学成分研究

目的:研究广西产拳卷地钱Marchantia convoluta Gao et Chang的化学成分。方法:拳卷地钱的80%乙醇提取物采用硅胶、Sephadex LH-20进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果:从广西产拳卷地钱中分离纯化得到13个化合物,分别鉴定为:正十六烷酸(1)、β-谷甾醇(2)、豆甾醇(3)、5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(4)、5-羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮(5)、芹菜素(6)、槲皮素(7)、β-胡萝卜苷(8)、5-羟基-7-甲氧基-2-甲基色原酮(9)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(10)、木犀草素(11)、熊果酸(12)、5,7-二羟基-6,4′-二甲氧基黄酮(13)。结论:其中,化合物1、4～13为首次从该植物中分离得到。     

华南毛蕨叶的化学成分研究

目的 研究华南毛蕨Cyclosorus parasiticus叶的化学成分.方法 采用多种柱色谱技术对华南毛蕨叶二氯甲烷提取物进行分离纯化,利用核磁共振谱等波谱数据鉴定化合物结构.结果 从华南毛蕨叶二氯甲烷提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为5,7-二羟基-6,8-二甲基二氢黄酮(去甲氧基荚果蕨素,1)、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮(2)、瘤节毛蕨素B(3)、黑麦草内酯(4)、植醇(5)、叶黄素(6)、δ-生育酚(7)、扭马尾藻酚(8)、9Z,12Z-十八碳二烯酸(9)、1,2,3-三亚油酸甘油酯(10)、β-谷甾醇(11).结论 化合物1、2、4～10均为首次从本属植物中分离得到,所有化合物均为首次从华南毛蕨中分离得到.     

华南毛蕨化学成分的分离鉴定

目的:研究华南毛蕨(Cyclosorus parasiticus)全草乙酸乙酯萃取物的化学成分。方法:取华南毛蕨全草,甲醇渗滤提取后得到总浸膏,然后将总浸膏用适量蒸馏水分散,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,对乙酸乙酯萃取物采用硅胶柱色谱,LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)柱色谱,ODS柱色谱和半制备高效液相色谱法进行分离纯化,通过红外、质谱、核磁共振技术(1H和13C-NMR)和相关文献数据鉴定结构。结果:从华南毛蕨的乙酸乙酯萃取物中共分离纯化了16个化合物,分别鉴定结构为大黄素甲醚(1),ent-kaur-16-ene-2β,15α-diol(2),ent-3β-hydroxy-kaur-16-ene(3),5,7,8,4'-四甲氧基黄酮(4),齐墩果酸(5),5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮(6),1,7-dihydroxyxanthone(7),瘤节毛蕨素B(8),槲皮素(9),芹菜素(10),山柰酚(11),阿福豆苷(12),芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(13),山柰酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14),β-胡萝卜苷(15),β-谷甾醇(16)。结论:化合物1～7和9～15为首次从该植物中分离得到,该研究为阐明华南毛蕨的药效物质基础和质量控制提供了理论依据。     

地果的化学成分研究

目的:研究地果Ficus tikoua Bur.的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱以及MCI柱色谱等方法进行分离纯化,运用现代光谱技术进行结构鉴定。结果:从地果地上部分中分离得到14个化合物,分别鉴定为:5,7-二羟基色原酮(1)、去甲丁香色原酮(2)、alloptaeroxylin(3)、染料木素(4)、芹菜素(5)、neoechinulin A(6)、吲哚-3-羧酸(7)、3,4-二羟基苯甲醛(8)、原儿茶酸甲酯(9)、对羟基苯甲酸(10)、3,4-二羟基苯甲酸(11)、七叶内酯(12)、22-oxo-20-taraxasten-3β-ol(13)、β-谷甾醇(14)。结论:其中,化合物1～3、6～10、12和13为首次从该植物中分离得到。     

桑白皮的化学成分研究(Ⅱ)

目的:研究桑白皮的化学成分.方法:采用硅胶和凝胶柱色谱分离纯化,根据理化性质和光谱数据分析鉴定化合物.结果:分离并鉴定了11个化合物,分别为:桑辛素C(moracin C,1),桑辛素M(moracin M,2),桑辛素M-3'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(moracin M-3'-O-β-D-glucopyranoside,3),桑辛素O(moracin O,4),桑皮酮S(kuwanon S,5),桑皮酮T(kuwanon T,6),5,7-二羟基色酮(5,7-dihydroxychromone,7),5,7,2'-三羟基二氢黄酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5,7,2'-trihydroxyflawone4,-O-β-D-glucoside,steppogenin-4'-O-β-D-glucoside,8),7-羟基香豆素(7-hydroxycoumarin,9),5,7-二羟基香豆素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5,7-dihydro-xycoumarin-7-O-β-D-glucopyranoside,10),桑叶苷C(mullberroside C,11).结论:其中化合物8为首次从该属植物中分离得到,化合物2,4,6为首次从该植物中分离得到.     

沙漠绢蒿黄酮抑制肺癌A-549细胞增殖

目的:研究从沙漠绢蒿中得到的黄酮类化合物体外对肺癌A-549细胞增殖的影响。方法:利用硅胶柱色谱等方法分离纯化6种黄酮类化合物,分别为5,7,4’-三羟基-6-甲氧基黄酮、5,7-二羟基-6,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮、5,7,4’-三羟基-6,3’,5’-三甲氧基黄酮、5,7-二羟基-6,3’,4’-三甲氧基黄酮、槲皮万寿菊素-3,6-二甲醚-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷-(3’-O-7″)-槲皮素-3″-甲醚;采用MTT法测定6种黄酮类化合物对肺癌A-549细胞增殖的抑制作用;采用流式细胞仪检测细胞周期及细胞凋亡。结果:受试的6种黄酮类化合物中的5种化合物对肺癌A-549细胞增殖具有明显抑制作用,其抑制率与化合物浓度呈一定的相关性;流式细胞仪检测发现其中2种化合物(5,7,4’-三羟基-6-甲氧基黄酮和5,7,4’-三羟基-6,3’,5’-三甲氧基黄酮)使细胞周期分别阻滞于G1和G2期,另1种化合物(5,7-二羟基-6,3’,4’-三甲氧基黄酮)可通过诱导细胞凋亡及细胞周期阻滞抑制A-549细胞增殖。结论:沙漠绢蒿黄酮对人肺癌细胞株A-549增殖具有明显抑制作用,使细胞发生周期阻滞或凋亡。     

披针新月蕨细胞毒活性成分研究

目的研究民族药披针新月蕨Abacopteris penangiana化学成分并评价其细胞毒活性。方法以硅胶柱、凝胶柱色谱分离,制备HPLC纯化,采用MS,1、2 D-NMR等波谱方法进行结构鉴定,MTT法测试各化合物的细胞毒活性。结果从披针新月蕨中分离鉴定了6个化合物,分别为4(S),5,7-三羟基-4′-甲氧基-6,8-二甲基-2(R)-黄烷-5,7-O-β-D-二葡萄糖苷[4(S),5,7-trihydroxy-4′-methoxy-6,8-di methyl-2(R)-flavan-5,7-O-β-D-diglucopyrano-side,eruberin B,1];5,7-二羟基-4(S),4′-二甲氧基-6,8-二甲基-2(R)-黄烷-5,7-O-β-D-二葡萄糖苷[5,7-di-hydroxy-4(S),4′-di methoxy-6,8-di methyl-2(R)-flavan-5,7-O-β-D-diglucopyranoside,eruberin C,2];5,7-二羟基-4′-甲氧基-6-羟甲基-8-甲基-2″,4(S)-氧-2(R)-黄烷-5-O-β-D-葡萄糖苷[5,7-dihydroxy-4′-methoxy-6-hydroxymethyl-8-methyl-2″,4(S)-oxido-2(R)-flavan-5-O-β-D-glucopyranoside,3];5,7-二羟基-4′-甲氧基-6,8-二甲基-2″,4(S)-氧-2(R)-黄烷-5-β-D-葡萄糖苷[5,7-dihydroxy-4′-methoxy-6,8-di methyl-2″,4(S)-oxido-2(R)-flavan-5-O-β-D-glucopyranoside,eruberin A,4];高圣草素[5,7,4′-trihydroxy-3′-methoxyflavanone,homoeriodictyol,5];对-甲氧基桂皮醛(p-methoxycinnamaldehyde,6)。化合物3、4对L929及HeLa细胞的IC50值分别约为13.05、24.75μg/mL,25.11、18.32μg/mL。结论化合物3为新的天然产物,化合物2、5、6首次从新月蕨属植物中分得,化合物3、4对L929和HeLa具有显著抑制活性。     

黄花紫玉盘枝、叶中的生物碱和蒽醌类化合物

目的:对黄花紫玉盘Uvaria kurzii枝、叶的化学成分进行分离鉴定,并进行体外细胞毒活性筛选.方法:以硅胶和Sephadex LH-20色谱柱进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构.采用MTT法对所得化合物进行5种人肿瘤细胞系的生物活性检测.结果:分离鉴定了9个化合物,分别为bidebiline A(1),annobraine(2),oxoputerine(3),atherospermidine(4),鹅掌楸碱(5),大黄素甲醚(6),大黄素-8-甲醚(7),甲基异茜草素-1-甲醚(8),大黄素(9).结论:化合物1～4,6～9为本属中首次分到.体外活性筛选结果表明3～5对A549,Bel7402,BGC823,HCT-8,A2780等多种癌细胞有生长抑制作用.     

狭叶黄芩化学成分研究

目的:研究狭叶黄芩根部乙酸乙酯提取物的化学成分.方法:利用硅胶柱色谱、HPLC等分离操作进行分离,通过理化性质以及波潜特征鉴定结构.结果:从狭叶黄芩乙酸乙酯提取物中分离鉴定了23个化合物的结构.结论:化合物1为新化合物,命名为黄芩黄酮醇,其余均为首次从狭叶黄芩中分离得到.     

泥胡菜黄酮类化学成分研究

目的:研究泥湖菜乙醇提取物氯仿和乙酸乙酯分离部位化学成分。方法:采用硅胶柱色谱,ODS柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱和制备液相色谱等手段进行化学成分分离,运用理化性质和波谱数据(MS,1 H-NMR,13 C-NMR,HMBC等)鉴定化合物结构。结果:从泥湖菜乙醇提取物氯仿和乙酸乙酯分离部位分离得到8个黄酮类化合物,分别鉴定为金合欢素(1),玄参黄酮(2),芹菜素(3),山萘酚(4),山萘酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5),山萘酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),山萘酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),金合欢素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)。结论:化合物5为首次从该属植物中分离得到。     

一株番荔枝内生真菌的化学成分研究

目的:研究一株来源于海南刺果番荔枝、能够抑制肿瘤细胞增殖的内生真菌F-31(黑团孢霉,Periconiasp.)的化学成分。方法:采用改良PDA培养基,对内生真菌F-31进行放大培养,通过大孔树脂吸附、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、高效液相色谱等色谱手段对其发酵液及菌丝中的化学成分进行分离,利用IR,MS,NMR等多种波谱手段鉴定获得的化合物的结构,应用MTT法评价化合物的体外抗肿瘤活性。结果:从内生真菌F-31的菌液乙酸乙酯层提取部分和菌丝部分提取物中分离并鉴定了6个化合物,分别为:5-(3-hydroxybutyl)furan-2(5H)-one(1),chloranthalactone E(2),5,7-二甲氧基-6-羟基香豆素(3),(1′R,2′R,3′S,4′R)-1,2,4-三唑核酸(4),L-亮氨酸(5),L-苯丙氨酸(6)。药理活性评价结果表明该6个化合物均无明显的体外抗肿瘤活性。结论:所得的化合物中,化合物1为新化合物。     

小木通的化学成分

目的:系统研究小木通的化学成分.方法:采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和中低压制备色谱等技术分离小木通的化学成分,利用理化性质和波谱法鉴定其结构.结果:从小木通中分离得到11个化合物,分别鉴定为4,7-二甲氧基-5-甲基-香豆素(1),异松脂素(2),松脂素(3),(+)-2-(3,4 -dimethoxyphenyl)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (4),matairesinol (5),落叶松脂素(6),justieiresinol(7),丁香脂素(8),鹅掌楸苷(9),3-甲氧基-对苯二酚-4-O-β-D-葡萄糖苷(10),3,5-二甲氧基-对苯二酚-1-O-β-D-葡萄糖苷(11).结论:除了化合物9外,其余10个化合物均为首次从该植物中分离得到.     

野八角的化学成分

目的:研究八角科Illiciaceae植物野八角Illicium simonsii茎叶的化学成分.方法:应用硅胶、Sephadex LH-20,Rp-C8,Rp-C18等各种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化常数和波谱数据鉴定其结构.结果:从野八角茎叶的95%乙醇提取物中分离得到14个化合物,通过波谱数据和理化常数分别鉴定为ficusesquilignan A(1),醉鱼草醇C(2),醉鱼草醇D(3),leptolepisol A(4),acemikol(5),aviculin(6),山柰酚(7),槲皮素(8),槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(9),花旗松素-3-O-β-D-吡喃木糖苷(10),benzyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzoate(11),2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-methyl-benzoate(12),biondinin C(13),莽草酸(14).结论:除化合物9,14外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到.     

白木香内生真菌多节孢 Nodulisporium sp. A4的化学成分研究

目的:研究来源于药用植物白木香、具有抗肿瘤活性的内生真菌多节孢Nodulisporium sp.A4的化学成分.方法:采用马铃薯葡萄糖(PD)液体培养基培养、乙酸乙酯萃取得到内生真菌A4的发酵液和菌丝体粗提物,采用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱、制备薄层色谱和重结晶等方法对粗提物进行分离纯化,运用现代波谱技术(NMR,MS)结合文献对照鉴定化合物结构.采用MTT法测定化合物的体外抗肿瘤活性.结果:从内生真菌A4的发酵液中分离获得7个化合物,分别为5-methyl-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol(1),6-methyl-2-(5-methyl-5 -vinyltetrahydrofuran-2 -yl)hept-5-en-2-ol (2),6α-hydroxycyclonerolidol(3),rel-( 1S,4S,5R,7R,10R) -10-desmethyl-1 -methyl-11 -eudesmene(4),酪醇(5),8-甲氧基-1-萘酚(6),1,8-二甲氧基萘(7).从内生真菌A4的菌丝体中分离获得3个化合物,分别为麦角甾醇(8),过氧化麦角甾醇(9),啤酒甾醇(10).药理活性评价结果表明在作用浓度为100 mg·L-1时,化合物3和4对肿瘤细胞SF-268和NCI-H460的抑制率分别为89.1％,44.2％和82.3％,79.8％.结论:化合物1为新的天然产物,化合物2,3,7,10为首次从该属真菌中分离得到,化合物3和4对肿瘤细胞SF-268和NCI-H460的增殖具有一定的抑制作用.     

云南松松塔的化学成分

目的:研究云南松松塔的化学成分.方法:采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等手段对云南松松塔的化学成分进行分离,并通过MS,1H-NMR,13C-NMR等波谱数据确定化合物结构.结果:分离得到了5个化合物,并将其结构分别鉴定为二氢山奈酚(1),7,15-二羟基去氢枞酸(2)、原儿茶酸(3)、香草酸(4)、十二烷(5).结论:化合物1～5皆从云南松中首次分离得到.     

西非产阔叶乌檀中三萜和甾醇类成分的研究

目的:研究非洲民间药物——茜草科植物阔叶乌檀Nauclea latifolia Smith的化学成分.方法:采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱等方法分离化合物,根据波谱数据和理化常数确定其结构.结果:从阔叶乌檀甲醇提取物中分离得到12个非生物碱类化合物,其中8个为三萜及其皂苷类,即24-烯—环阿尔廷酮(1),熊果醛(2),奎诺酸(3),铁冬青酸(4),3β,19α,23,24-四羟基乌苏烷三萜(5),pyrocincholic acid 3β-O-β-D-fucopyranoside(6),quinovic acid 3β-O-β-D-glucopyranoside (7),quinovic acid-3β-O-D-glucopyranosyl-(28→1)-β-D-glucopyranosyl ester(8);甾醇类4个,即β-谷甾醇(9),豆甾-3,6-二酮(10),豆甾-4-烯-6β-醇-3-酮(11),胡萝卜苷(12).结论:除化合物4,9,12外,所有化合物均首次从该植物中分离得到,其中化合物2,6,10,11为首次从乌檀属中分离得到.     

毛冬青茎化学成分研究

目的:研究冬青科植物毛冬青茎的化学成分.方法:通过硅胶柱色谱、SephadexLH -20柱色谱及反复重结晶等方法分离纯化化合物,利用核磁共振等现代波谱技术解析确定化合物结构.结果:从毛冬青茎的石油醚和乙酸乙酯部位中分离并鉴定了5个化合物,分别为ilexgein A(1),ilexsaponin A1 (2),ilexsaponin B1(3),ilexsaponin B2(4),β-谷甾醇(5).结论:化合物1～5均为首次从毛冬青茎中分离得到.