2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的合成研究进展

喹唑啉-4(3H)-酮类化合物具有良好的生物活性和药物作用,正因如此,喹唑啉-4(3H)-酮类化合物尤其是2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的合成受到了有机合成化学家的关注。本文从不同的反应物出发,总结了近几十年里2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的合成研究进展。     

2-吲哚酮类化合物的研究进展

2-吲哚酮类化合物具有抗炎、抗精神病、抗癌、抗菌等生物活性,特别是其手性合成的螺吲哚酮类化合物的生物活性和药效研究是当前的研究热点。结合部分已上市和临床研究的药物,对近年来2-吲哚酮类化合物的衍生合成及其研究进展进行了综述。     

4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成

综述了4(3H)-喹唑啉酮类化合物的几种主要合成方法,并进行简要的评述。     

4-氯-7-甲氧基-6-（3-氯丙氧基）喹唑啉的合成

以3-羟基-4-甲氧基苯甲酸为初始原料,经过6步反应,合成了喹唑啉类酪氨酸激酶抑制剂Gefitinib及-系列衍生物的关键中间体4-氟-7-甲氧基-6-（3-氯丙氧基）喹唑啉,其中涉及到喹唑啉环的合成、羟基的合理保护等,反应总收率为44．56％;产物结构经HNMR确证。该方法反应条件温和,原料易得操作简便,适合于工业化生产。     

Lewis酸催化一锅法合成喹唑啉酮类化合物

喹唑啉酮类化合物因其良好的生物活性,被广泛应用到农药和医药等领域。在Lewis酸催化下,以邻氨基苯甲酰胺为原料一锅法合成喹唑啉酮类化合物的方法,原料廉价易得、操作简单、高效,本文综述了近些年Lewis酸催化下,以邻氨基苯甲酰胺为原料一锅法合成喹唑啉酮类化合物的方法,以期给研究者们提供一些参考帮助。     

2,5-二甲基-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉的合成研究

对2,5-二甲基-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉的合成进行了研究。以间甲基苯胺为原料经3步反应制得2-氨基-6-甲基苯甲酸,再环化生成2,5-二甲基-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉。中间体及标题化合物结构经1 HNMR确证。     

2,4-二氯-5,6,7-三甲氧基喹唑啉的合成与表征

本文设计了2,4-二氯-5,6,7-三甲氧基喹唑啉的合成路线。以2,3,4-三甲氧基苯甲酸为原料，通过甲基化反应、水解反应、硝化反应、还原反应、闭环反应、氯化反应等一系列反应合成2,4-二氯-5,6,7三甲氧基喹唑啉并用核磁共振、液质联用对其结构进行表征。     

抗球虫药常山酮中间体7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成

7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮是合成抗球虫药物常山酮的重要中间体。作者以硝基苯为起始原料,经溴化、还原、缩合、环化等7步反应,合成了题示物,总收率60%。在n(硝基苯)∶n(硫酸)∶n(溴酸钠)=1∶10∶1,硫酸质量分数为64%,反应温度为25℃,反应时间为1.5 h时,产率为95%。作者通过改变起始原料,降低了合成成本,使反应条件温和,为常山酮及其衍生物的合成提供了新的思路。     

邻氨基苯甲酰胺一锅法合成喹唑啉酮类化合物

喹唑啉酮类化合物是一类具有良好生物活性的含氮杂环化合物,例如抗炎、抗菌、抗高血压及抗癌活性等,引起了科学研究人员的极大兴趣。本文对近些年以邻氨基苯甲酰胺为原料一锅法合成喹唑啉酮类化合物的方法进行了综述,并对未来的发展进行了展望。     

微波辅助合成4-苯基氨基-7-氨基喹唑啉

以2-氨基-4-硝基苯甲酸和甲酰胺为原料,经Niementowski、氯代、烃化反应合成4-苯基氨基-7-硝基喹唑啉盐酸盐,再经铁粉还原得4-苯基氨基-7-氨基喹唑啉。目标化合物的结构经1HNMR、IR、MS谱表征。前三步反应采用微波辐助合成,大大缩短了反应时间,提高了反应速率和收率。