靛红-反式烯胺衍生物的合成与表征

介绍了一种新的靛红-反式烯胺衍生物合成方法。通过靛红与取代苯胺合成靛红亚胺类中间体,再与炔酯反应,高效快速地得到靛红-反式烯胺衍生物。最优反应条件为:以二氯甲烷为溶剂、三乙胺碱性条件、60℃反应4h,产率可达92%。该方法具有操作简单、反应条件温和、产率高等特点。     

吲哚喹唑啉衍生物的合成与表征

以苯胺衍生物为原料,经缩合、环化反应合成靛红衍生物,用所合成的靛红衍生物与靛红酸酐缩合得到色胺酮衍生物,再经肟化、酯化、Williamson反应合成了6种新的6-肟醚(酯)基吲哚喹唑啉类化合物.用元素分析、1HNMR、MS、IR对合成产物的结构通过表征,确定了化合物结构.     

N-溴烷基靛红衍生物的合成方法研究

靛红可与卤代烃发生亲核取代反应生成N-烷基靛红衍生物。以靛红和二溴烷烃为原料,通过探索不同反应条件,找到最佳合成靛红衍生物的方法:以5-氯靛红与不同链长的二溴烷烃以1∶8比例投料,K_2CO_3作为碱,DMF为溶剂,在室温反应36 h,产物收率较高,其收率在70%~83%之间。该方法具有操作简单,危险性小,反应条件温和,和高效等优点。     

单取代/双取代氧化吲哚衍生物的合成研究

氧化吲哚是药物分子和天然产物中较为常见的杂环化合物,具有很高的应用价值。采用不同的衍生方法能合成不同结构的衍生物,可制备高生物活性药物。以吲哚、靛红为原料,采用Lewis酸作催化剂,采用不同的反应条件选择性地合成了13个单取代氧化吲哚衍生物和13个双取代氧化吲哚衍生物,反应产率为77%~98%,其结构经~1HNMR表征。     

几个靛红衍生物的合成研究

靛红可与多种活泼亚甲基化合物发生诺文格尔缩合反应生成3-亚胺基/亚甲基-吲哚-2-酮类化合物。本文以靛红和含活泼亚甲基的化合物为原料,通过对不同反应条件的探索得到了一条低污染、低能耗、操作简单的靛红衍生物合成路线。     

卤素取代靛红衍生物的合成方法

以卤素取代靛红衍生物为例,介绍了靛红系列衍生物的合成方法,并对各种方法做了简要的比较。     

微波促进N-噁唑啉苯基马来酰亚胺的合成

以靛红酸酐、2-氨基醇和马来酸酐为原料合成了两种N-噁唑啉苯基取代马来酰亚胺衍生物.以固相微波合成技术着重考察了催化剂用量、反应时间和微波功率等反应条件对酰胺酸环合反应的影响.发现以硅藻土负载的固相微波合成能够高效地实现酰胺酸的无溶剂环合反应.在最佳反应条件下产物收率可达80%以上.且应用核磁共振、红外光谱及元素分析对产物进行了表征.     

糖基化三氮唑水杨酸衍生物的合成及PTP1B抑制活性研究

利用“Click chemistry”将叠氮糖和炔丙基取代水杨醛分子通过Cu催化的1,3偶极环加成反应、氧化和水解三步反应得到一系列糖基化三氮唑水杨醛衍生物,并利用1HNMR、IR、ESI-MS和元素分析对其结构进行表征。通过对目标化合物进行PTP1B 抑制活性测定,结果显示,所有化合物对PTP1B显示出一定的抑制活性, 其中化合物4a活性最佳,IC50为54.52?0.79μM。     

双水杨醛类缩乙二胺席夫碱的合成及光谱性能

以水杨醛为原料,通过硝化或溴化反应合成了3,5—二硝基水杨醛(p.m57℃～59℃),5—溴水杨醛((m.p104℃～105℃),3—硝基水杨醛(m.p124℃～127℃),和3—溴—5—硝基水杨醛(m.p148℃～149℃)收率分别为76.0%、81.8%、63.0%和80.5%用水杨醛及其衍生物同乙二胺反应制备出11种双水杨醛缩乙二胺席夫碱。采用~1H—NMR对合成的系列席夫碱进行了表征,通过紫外光谱测定席夫碱中苯环上不同取代基对紫外吸收波长的影响。     

5-硝基靛红衍生物的合成

以靛红为原料,经过硝化和亲核取代,合成了3个N取代5-硝基靛红衍生物,其结构经1H NMR、13C NMR、MS分析确认。     

2-氨基-3-甲基吡啶缩芳香醛席夫碱的合成、表征及抑菌活性

以邻香草醛、5-溴水杨醛、3,5-二氯水杨醛三个取代芳香醛为原料,分别与2-氨基-3-甲基吡啶反应合成三个2-氨基-3-甲基缩芳香醛衍生物席夫碱a, b和c。通过红外光谱、核磁氢谱和元素分析等方法对目标化合物的结构进行表征。采用X-射线单晶衍射测定了化合物a的晶体结构,化合物a属于正交晶系,Pbca空间群。测定了目标化合物的抑菌活性,实验结果表明三个目标化合物对5种受试病原菌均表现出一定的抑菌活性,且抑菌效果优于对照组多菌灵,是一种潜在的抑菌药物。     

有机功能分子席夫碱的合成研究

将席夫碱作为有机功能分子固定于介孔材料孔道内,分别用5-氟靛红、3-吲哚甲醛与对苯二胺反应制备两种不同结构的席夫碱分子,通过IR1、HNMR检测确证了有机功能分子席夫碱的结构。     

超声辐射碳酸钾催化Knoevenagel反应及4H-色烯的合成

在超声辐射下,无溶剂K_2CO_3催化芳醛与氰基乙酸酯发生Knoevenagel反应合成4种2-氰基肉桂酸酯和6种4H-色烯衍生物。实验结果表明:当苯甲醛与氰基乙酸甲酯用量各为10 mmol,无水碳酸钾用量为1 mmol,超声功率为150 W,室温下反应30 min以94.6%高产率得到2-氰基肉桂酸甲酯;推电子基的4-取代苯甲醛与氰基乙酸酯的缩合产率明显下降。当水杨醛用量为10 mmol,氰基乙酸乙酯用量为22.5 mmol,无水碳酸钾用量为0.1 mmol,超声功率为250 W,30℃下反应20 min以91%产率得到4H-色烯衍生物;推电子基的5-取代水杨醛则不能反应。产物结构通过熔点测定、IR和1H NMR进行表征。     

K_2CO_3催化合成2-氨基-4H-色烯衍生物

以取代水杨醛和氰乙酸酯为原料,以水或体积分数约50%乙醇为溶剂,以K2CO3为催化剂合成了6个2-氨基-4H-色烯衍生物。以水杨醛与氰乙酸乙酯的反应为模板反应,通过单因素实验优化了反应条件。结果表明,水杨醛10 mmol,水杨醛与氰乙酸酯的摩尔比为1∶2.5,K2CO3用量1 mmol,20 m L水作溶剂,40℃恒温水浴中搅拌反应40 min,获得产率高达94.2%的目标产物,催化剂重复使用5次,其催化活性下降不明显。当以氰乙酸甲酯代替氰乙酸乙酯反应,得到相应目标物的产率为90.1%;当以固态5-溴(或氯)-水杨醛代替水杨醛与氰乙酸酯在20 m L约50%乙醇作溶剂反应时,获得相应目标物的产率为78.9%~86.6%。     

碳酸钾催化无溶剂合成3-取代香豆素衍生物

利用K2CO3作催化剂催化水杨醛类化合物与丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯(或甲酯),通过Knoevenagel缩合反应快速简便地合成了10种3-取代香豆素衍生物。探讨了三因素对合成香豆素-3-甲酸乙酯产率的影响,结果表明,水杨醛物质的量为20mmol,水杨醛与丙二酸二酯摩尔比为1︰1.2,K2CO3用量为0.1mmol,反应15min～18min,产率可达88.1%;当用乙酰乙酸乙酯(或甲酯)代替丙二酸二乙酯时,得到3-乙酰基香豆素,产率达84.7%(或82.9%);当用固态取代水杨醛代替水杨醛分别与丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯(或甲酯)在摩尔比为1︰2.0条件下反应时,得到8种3-取代香豆素衍生物,产率达62.5%~89.0%(或58.1%~83.0%);带供电子基取代水杨醛有利于提高合成产率。     

两种三苯胺氰基取代二苯乙烯类席夫碱衍生物的合成及性质

以三苯胺、对硝基苯乙腈等为原料,采用亲核取代反应、Vilsmeier甲酰化、Knoevenagel反应等合成了三苯胺基氰基取代二苯乙烯类席夫碱衍生物Y1,Y2。运用质谱、核磁共振谱进行了表征,同时研究了目标分子的聚集诱导发光效应、电化学性质和在六种不同极性溶剂中的紫外可见吸收、荧光发射性质。为寻找新的发光材料进行了有益的探索。     

糖基化三氮唑水杨酸衍生物的合成及PTP1B抑制活性

利用"Click chemistry"将叠氮糖和炔丙基取代水杨醛分子通过Cu催化的1,3偶极环加成反应、氧化和水解3步反应得到8个糖基化三氮唑水杨酸衍生物,并利用1HNMR、IR、ESI-MS和元素分析对其结构进行了表征。通过对目标化合物进行PTP1B抑制活性测定,结果显示,所有化合物对PTP1B显示出一定的抑制活性,其中化合物Ⅳa活性最佳,IC50为(54.52±0.79)μmol/L。     

水溶剂中K2CO3催化合成2-氨基-4H-色烯衍生物

以取代水杨醛和氰乙酸酯为原料,以水或约50%乙醇为溶剂,以K2CO3为催化剂合成了6个2-氨基-4H-色烯衍生物。以水杨醛与氰乙酸乙酯的反应为模板反应,通过单因素实验探讨了反应各因素对产率的影响。结果表明：水杨醛10mmol,水杨醛与氰乙酸酯的摩尔比为1:2.5,K2CO3用量1mmol,20mL水作溶剂,40℃恒温水浴中搅拌反应40min,获得产率高达94.2%的目标产物,催化剂溶液重复使用5次,其催化活性下降不明显。当以氰乙酸甲酯代替氰乙酸乙酯反应,得到相应目标物的产率为90.1%;当以固态5-溴(或氯)-水杨醛代替水杨醛与氰乙酸酯在20mL约50%乙醇作溶剂中反应时,获得相应目标物的产率为78.9%~86.6%。     

五种偶氮苯酚的合成和紫外光谱分析

以苯胺、水杨醛、水杨酸、对羟基苯甲醛、对羟基苯甲酸、对甲苯酚等为原料通过重氮偶合反应制得5种相应的偶氮苯酚化合物,粗产品以乙醇和水为溶剂重结晶纯化。通过紫外光谱对产物进行表征,考查了5种化合物中不同取代基种类及其位置对紫外吸收光谱的影响,随着甲基、醛基、羧基三种取代基的电负性的逐渐增大,不管酚羟基在偶氮键的邻位还是对位,最大吸收波长都逐渐发生红移。     

喹啉甲酸衍生物的合成与表征

本文以靛红、乙酸酐为原料采用Friedlander-Pfitzinger法合成一种喹啉甲酸衍生物-2-氯-4-喹啉甲酸,用熔点、红外光谱、核磁氢谱对合成的产物进行结构表征,同时讨论了配料比、反应温度、反应时间等因素对收率的影响,确定最佳反应条件。