裸花紫珠黄酮苷类化合物的分离与结构鉴定

目的:研究裸花紫珠95%乙醇提取物的化学成分。方法:采用硅胶,MCI,C_(18)等柱色谱方法对裸花紫珠中化学成分进行分离纯化,并经波谱数据分析和文献对照鉴定化合物结构。结果:从裸花紫珠叶95%乙醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为木犀草苷(1),木犀草素-3'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),木犀草素-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷丁酯(4),木犀草素-3'-O-(6″-E-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5),木犀草素-4'-O-(6'-E-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),木犀草素-7-O-(6″-E-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),木犀草素-7-O-(6″-E-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)。结论:化合物4为首次从该植物分离得到。     

半枝莲化学成分研究

目的研究半枝莲Scutellaria barbata地上部分的化学成分。方法通过AB-8大孔吸附树脂、硅胶、聚酰胺和Sephadex LH-20柱色谱等多种手段进行分离,采用核磁共振等波谱技术对化合物结构进行鉴定。结果从半枝莲95%乙醇提取物中分离鉴定了14个黄酮类化合物,分别为高车前素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(1)、芹菜素(2)、野黄芩苷(3)、野黄芩素(4)、木犀草素(5)、野黄芩苷甲酯(6)、异高山黄芩素-8-O-β-D-葡萄糖醛酸-6″-甲酯(7)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷-6″-甲酯(8)、4′-羟基汉黄芩素(9)、5,4′-二羟基-6,7,3′,5′-四甲氧基黄酮(10)、异高山黄芩素(11)、6-羟基木犀草素(12)、5-羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(13)、三裂鼠尾草素(14)。结论化合物7为首次从唇形科植物中分离得到,化合物1和13为首次从黄芩属植物中分离得到,化合物6和12为首次从半枝莲中分离得到。     

蓝玉簪龙胆黄酮苷类化学成分研究

目的研究藏药蓝玉簪龙胆Gentiana veitchiorum地上部分中的黄酮苷类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS中压柱色谱及制备高效液相色谱等方法对化合物进行分离纯化,通过1D和2D NMR方法鉴定化合物结构。结果从蓝玉簪龙胆地上部分50%乙醇提取液中分离并鉴定了6个黄酮苷类化合物,分别为5,7,3′,4′-四羟基黄酮-6-C-β-D-吡喃葡萄糖基-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、异荭草素(2)、异牡荆苷(3)、异金雀花素(4)、异荭草素-4′-O-葡萄糖苷(5)和异皂草苷(6)。结论化合物1为新化合物,命名为异荭草素-4′-二葡萄糖苷;化合物5和6为首次从该植物中分离得到。     

孜然芹籽的化学成分研究

目的研究孜然芹Cuminum cyminum干燥成熟果实的化学成分。方法利用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶柱色谱法、中压柱色谱法、高压快速制备色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化,通过理化常数和NMR、MS波谱等方法鉴定化合物结构。结果从孜然芹籽甲醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为黄芪苷(1)、6β-羟基甘草次酸(2)、乌苏酸(3)、槲皮素(4)、原儿茶酸(5)、(6R,7E,9R)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮(6)、4,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(7)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(8)、松香(9)、山柰酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖(10)、枯茗酸(11)、cuminoside A(12)、木犀草素(13)、芹菜素-7-O-β-D-(6″-O-乙酰基)-葡萄糖苷(14)、5,7,4′-三羟基黄酮(15)。结论化合物2、3、6~10和14为首次从孜然芹属植物中分离得到。     

金银花化学成分研究

目的研究金银花(忍冬Lonicera japonica干燥花蕾)的化学成分。方法反复利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、中压柱色谱及制备液相色谱等方法分离纯化;通过MS、1H-NMR及13C-NMR等技术鉴定化合物结构。结果从金银花醋酸乙酯部位分离得到12个化合物,分别鉴定为对羟基苯甲酸(1)、香草酸(2)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(3)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、3′,4′,7-三羟基-3,5-二甲氧基黄酮(5)、异鼠李素(6)、金丝桃苷(7)、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、环裂马钱子酸(9)、断氧马钱子苷半缩醛内酯(10)、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(11)、豆甾醇(12)。结论化合物5首次从忍冬属植物中分离得到;化合物1~4、6、11、12首次从金银花中分离得到。     

祁州漏芦花化学成分研究

目的对祁州漏芦Rhaponticum uniflorum的花序进行化学成分研究。方法利用大孔树脂、硅胶、MCI、Sephadex LH-20等柱色谱技术分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从漏芦花乙醇提取物中分离鉴定了17个化合物,其中11个黄酮类:5,7,4′-三羟基-3′-甲氧基黄酮(1)、槲皮素-3′-O-甲醚(2)、芹菜素(3)、山柰酚(4)、木犀草素(5)、槲皮素(6)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸乙酯(7)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(8)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(9)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(10)、芹菜素-6,8-二-C-β-D-葡萄糖苷(11);2个木脂素类:泥胡木脂素B苷(12)、泥胡木脂素B(13);2个植物蜕皮激素类:蜕皮甾酮(14)和土克甾酮(15);其余2个为熊果酸(16)和3,5-O-二咖啡酰基-奎宁酸(17)。结论化合物1、2、7~10、12、13为首次从漏芦属植物中分离得到,化合物1、2、7~17为首次从祁州漏芦花序中分离得到。     

裸花紫珠的化学成分及其止血活性研究

目的:研究马鞭草科紫珠属植物裸花紫珠Callicarpa nudiflora的化学成分,并筛选其止血活性成分。方法:应用硅胶及Sephadex LH-20柱色谱方法分离纯化,运用波谱数据解析鉴定化合物结构;测定分离得到的化合物对家兔体外血液凝集参数凝血酶原时间(PT)、活化部分凝血活酶时间(APTT)、凝血酶时间(TT)及纤维蛋白原(FIB)含量的影响。结果:分离鉴定了11个化合物,其中2个二萜:7α-hydroxy sandaracopimaric acid(1),16,17-dihydroxy-3-oxophyllocladane(2);2个酚苷:acte-oside(3),samioside(4);3个三萜:2α,3α,24-三羟基-乌索烷-12-烯-28-酸(5),2α,3α,19α-三羟基-乌索烷-12-烯-28-O-β-D-葡萄糖苷(6),2α,3α,19α,23-四羟基-乌索烷-12-烯-28-O-β-D-葡萄糖苷(7);4个黄酮:鼠李秦素(8),5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮(9),5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(10),木犀草苷(11)。与空白对照组相比,所有化合物均无明显缩短PT的作用(P0.01),化合物3,4,7,10有显著缩短APTT的作用(P0.01),化合物5对TT有明显的延长作用(P0.01),化合物8对FIB有显著增加的作用(P0.01)。结论:化合物2,4,10为首次从紫珠属植物中分离得到,化合物1,3,5,6,7,9为从裸花紫珠中首次分得。裸花紫珠可能是通过影响内源性凝血途径发挥止血作用。     

长柱金花茶叶的化学成分研究(Ⅱ)

目的研究长柱金花茶Camellia nitidissima var.longistyla叶的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、制备液相等多种手段进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从长柱金花茶叶95%乙醇提取物中分离得到16个化合物,分别鉴定为山柰酚(1)、3,5,6,7,4′-五羟基二氢黄酮(2)、6-羟基山柰酚(3)、(-)-表阿福豆素(4)、(-)-表儿茶素(5)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)、α-菠菜甾醇(7)、β-胡萝卜苷(8)、5,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(9)、7,3′,4′-三甲氧基-5-羟基黄酮(10)、5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮(11)、3-O-乙酰齐墩果酸(12)、正三十四烷醇(13)、β-香树脂醇(14)、α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(15)、芦丁(16)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物2、3、9~11为首次从该属植物中分离得到。     

金星蕨中黄酮类化学成分的研究

目的研究金星蕨Parathelypteris glanduligera中的黄酮类化学成分。方法利用硅胶、C18反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶等色谱技术对其提取物进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从金星蕨全草甲醇渗漉浸膏中提取分离得到11个黄酮类化合物,分别鉴定为山柰酚(1)、黄芪苷(2)、三叶豆苷(3)、阿福豆苷(4)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(5)、槲皮素(6)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(7)、芦丁(8)、myriciatrin I(9)、3′-甲基-4′,6′-二羟基-2′-甲氧基-査耳酮(10)、3′,5′-二甲基-4′,6′-二羟基-2′-甲氧基-査耳酮(11)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

大八角枝叶化学成分研究

目的研究大八角Illicius majus枝叶的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、中压快速制备色谱和反相制备HPLC等技术进行化合物的分离和纯化,利用电喷雾质谱(ESI-MS)、一维和二维核磁共振等波谱数据鉴定其结构。通过MTT比色法评价化合物的细胞毒活性。结果从大八角枝叶提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为3′-甲氧基山柰酚-3-O-吡喃鼠李糖苷(1)、槲皮素-3-O-阿拉伯糖苷(2)、山柰酚-3-O-阿拉伯糖苷(3)、8′-氧代-6-羟基-二氢红花菜豆酸(4)、4-O-methylcedrusin(5)、左旋马尾松树脂醇(6)、(7S,8R)-4,9,9′-三羟基-3,3′,5-三甲氧基二氢苯并呋喃木脂素(7)、vladinol F(8)、9,9′-二羟基-3,3′-二甲氧基二氢苯并呋喃木脂素-4-O-吡喃鼠李糖苷(9)、槲皮素-3-O-吡喃鼠李糖苷(10)、山柰酚-3-O-吡喃鼠李糖苷(11)、牡荆素(12)、3,5,7-三羟基色原酮-3-O-葡萄糖苷(13)和苯甲醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14)。14个化合物对人结肠癌细胞HCT-8、人肝癌细胞Bel-7402、人胃癌细胞BGC-823以及人肺癌细胞A549的IC50值均大于10μmol/L。结论 14个化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物2、3、5、7~9和14为该属植物中首次分离得到。化合物1~14均未表现出明显的细胞毒活性。     

皂角刺的高效液相指纹图谱分析及多组分测定

目的建立皂角刺的HPLC指纹图谱,并同时测定皂角刺中7,3′,5′-三羟基-5-甲氧基二氢黄酮醇、3,3′,5,5′,7-五羟基二氢黄酮醇、槲皮素3种黄酮类成分的量。方法采用Waters symmetry C18(250 mm×4.6 mm,5μm)色谱柱,流动相为乙腈(A)-0.1%甲酸水(B)溶液,梯度洗脱,0~5 min,5%~13%A;5~20 min,13%~16%A;20~45 min,16%~20%A;45~50 min,20%~25%A;50~65 min,25%A;65~80 min,25%~40%A;体积流量0.9 m L/min;柱温25℃;检测波长338 nm。结果对13批皂角刺药材进行研究,所得HPLC指纹图谱共标定14个共有峰,并对其中3个成分进行了测定,其质量浓度分别在0.091 3~5.840 0、0.176 3~11.280 0、0.014 0~0.895 0 mg/m L与峰面积呈良好线性关系(r≥0.999 2),平均加样回收率为98.97%~99.66%,RSD2.5%。结论该法具有较好的稳定性和重复性,为皂角刺药材的质量控制提供科学依据。     

红树植物拟海桑化学成分研究

目的对海南红树植物拟海桑Sonneratia paracaseolaris地上部分进行化学成分研究。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱、Sephadex LH-20凝胶柱、薄层色谱、高效液相色谱等方法对拟海桑化学成分进行分离纯化,通过理化性质和多种波谱数据(~1H-NMR、~(13)C-NMR)鉴定化合物的结构。结果从拟海桑地上部分的甲醇提取物中分离得到17个化合物,分别鉴定为植醇(1)、豆甾-4-烯-3,6-二酮(2)、豆甾-4,22-二烯-3,6-二酮(3)、胆甾醇(4)、(22E)-胆甾-5,22-二烯-3β-醇(5)、香叶木素(6)、小麦黄素(7)、5,3′,5′-三羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(8)、5-羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮(9)、5-羟基-7,3′,4′-三甲氧基二氢黄酮(10)、香草醛(11)、对羟基苯甲醛(12)、水杨酸(13)、反式对羟基肉桂酸乙酯(14)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(15)、3,4,5-三甲氧基苯甲酸(16)、3,3′,4′-三甲氧基鞣花酸(17)。结论除化合物4、11、15、17外其余化合物均为首次从海桑属植物中分离得到,所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

波罗蜜根酚性化学成分研究

目的研究桑科植物波罗蜜Artocarpus heterophyllus根酚性化学成分。方法运用ODS、MCI CHP-20P、Sephadex LH-20等柱色谱和高效液相色谱技术从波罗蜜根中分离化合物,并根据理化性质和NMR、MS波谱数据鉴定化合物结构。结果从波罗蜜根95%乙醇提取物中分离得到17个酚性化合物,分别鉴定为1-O-阿魏酰甘油(1)、hypargystilbene A(2)、氧化白藜芦醇(3)、2′,3,4′,5,5′-五羟基-顺式-均二苯代乙烯(4)、白藜芦醇(5)、2,4-二羟基苯甲酸乙酯(6)、原儿茶酸乙酯(7)、伞形花内酯(8)、8-(3,3-二甲基烯丙基)-6,7-二羟基香豆素(9)、桑查耳酮A(10)、桂木二氢黄素(11)、styracifolin C(12)、柘树黄酮C(13)、异叶波罗蜜素(14)、环异叶波罗蜜素(15)、artonin A(16)和artonin B(17)。结论化合物9为首次从天然产物中分离得到,化合物1、4和6为首次从桑科植物中分离得到,化合物8为首次从波罗蜜属植物中分离得到,化合物3、5、10、11、14和15为首次从波罗蜜中分离得到。     

土木香化学成分研究

目的研究土木香Inula helenium根的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、TLC和HPLC等多种色谱技术进行分离纯化,运用核磁波谱技术及参考文献数据鉴定化合物结构。结果从土木香根提取物中分离得到22个化合物,分别鉴定为土木香内酯(1)、异土木香内酯(2)、4,4-二甲基甾醇(3)、11αH,13-二氢异土木香内酯(4)、11αH,13-二氢土木香内酯(5)、4(15)-环氧异土木香内酯(6)、5α,6α-环氧土木香内酯(7)、别土木香内酯(8)、异别土木香内酯(9)、木栓酮(10)、木栓醇(11)、古柯二醇(12)、β-谷甾醇葡萄糖苷(13)、羽扇豆醇乙酸酯(14)、羽扇豆酮(15)、羽扇豆醇(16)、δ-香树素(17)、羽扇豆醇棕榈酸酯(18)、5,7,4′-三羟基-3′,5′-二甲氧基黄酮(19)、(+)-丁香树脂酚(20)、3,5,3′-三羟基-6,7,4′-三甲氧基黄酮(21)、3,5,6,7,3′-五羟基-4′-甲氧基黄酮(22)。结论化合物21、22为首次从该属植物中分离得到;化合物10~15、17、18为首次从土木香中分离得到。经过抗菌测试筛选发现化合物1、2、4、5、7~9对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌以及枯草芽孢杆菌均具有抑菌作用。     

石崖茶的化学成分研究(Ⅱ)

目的研究石崖茶(亮叶杨桐Adinandra nitida干燥叶)醋酸乙酯萃取部位的化学成分。方法通过硅胶、凝胶Sephadex LH-20、ODS等多种柱色谱方法分离纯化,运用~1H-NMR、~(13)C-NMR、ESI-MS等多种波谱技术鉴定化合物结构。结果从石崖茶75%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位分离鉴定出14个化合物,包括9个黄酮类化合物:芹菜素(1)、柚皮素(2)、木犀草素(3)、金圣草素(4)、表儿茶素(5)、槲皮素(6)、槲皮苷(7)、山茶苷A(8)、山茶苷B(9);3个酚酸类化合物:对甲氧基苯酚(10)、原儿茶酸(11)、3,3′,4,4′-四羟基联苯(12);1个香豆素类化合物东莨菪内酯(13)和棕榈酸(14)。结论化合物3、10~14为首次从石崖茶中分离得到,其中化合物3、10、12和13为首次从山茶科植物中分离鉴定。     

矮石斛化学成分研究

目的研究兰科石斛属植物矮石斛Dendrobium bellatulum的化学成分。方法采用各种柱色谱及制备液相色谱分离纯化,经波谱数据鉴定化合物结构。结果从矮石斛全草甲醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为2-羟基-4-甲氧基-3,6-二甲基苯甲酸(1)、4′,5-二羟基-3,3′-二甲氧基联苄(2)、3,3′-二羟基-4,5-二甲氧基联苄(3)、二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯(4)、aloifolI(5)、山药素Ⅲ(6)、dendrosinenB(7)、2,5,7-三羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲(8)、对羟基苯丙酸(9)、对羟基肉桂酸(10)、阿魏酸(11)、咖啡酸(12)、dendrosinen D(13)、新橄榄树脂素(14)、3-羟甲基-9-甲氧基-2-(4′-羟基-3′,5′-二甲氧基苯基)-2,3,6,7-四氢菲[4,3-b]呋喃-5,11-二醇(15)。结论化合物1～15均为首次从该植物中分离得到,其中化合物1为首次从兰科植物中分离得到。     

东北岩高兰中查耳酮类化学成分研究

目的研究东北岩高兰Empetrum nigrum var.japonicum全草的查耳酮类化学成分。方法采用硅胶柱色谱和高效液相色谱等方法进行化学成分分离,并经波谱数据分析鉴定化合物的结构。用MTT法测试单体化合物对宫颈癌He La细胞的抑制活性。结果从东北岩高兰甲醇浸泡液正己烷萃取物中分离得到6个化合物,分别鉴定为2′,5′-二羟基-3′-甲氧基-4′,6′-二甲基二氢查耳酮(1)、4′,5′-二羟基-2′-甲氧基-3′,6′-二甲基二氢查耳酮(2)、2′,4′-二羟基二氢查耳酮(3)、2′,4′-二羟基查耳酮(4)、2′-甲氧基-4′-羟基二氢查耳酮(5)、2′,4′,β-三羟基二氢查耳酮(6)。结论化合物1、2为新化合物,命名为岩高兰素A和B,化合物5、6为首次从该植物中分离得到。化合物6具有一定的抗肿瘤活性。     

基于CRITIC-AHP权重分析法结合Box-Behnken设计-响应面法优选陈皮饮片炮制工艺

目的优选陈皮饮片炮制工艺。方法采用HPLC法同时测定芸香柚皮苷、橙皮苷、川陈皮素、3,5,6,7,8,3′,4′-七甲氧基黄酮、桔皮素,以层次分析法(CRITIC-AHP)计算权重系数,多指标综合评分结合Box-Behnken设计-响应面法考察加水量、闷润时间、闷润温度对陈皮饮片质量的影响,优选陈皮炮制工艺。结果最佳炮制工艺为每千克陈皮加水量33%,闷润64 min,闷润温度45℃。结论优选的炮制工艺简单可行,为规范陈皮饮片的炮制工艺提供参考,建立的同时测定陈皮中5种黄酮类成分的方法快速可靠,可用于陈皮饮片的质量控制。     

小远志中糖酯类成分及其体外抗黄嘌呤氧化酶活性研究

目的研究小远志Polygala sibirica var.megalopha中的糖酯类化学成分及其抗黄嘌呤氧化酶活性,并分析其构效关系。方法小远志75%乙醇提取物通过D101大孔树脂,依次用水和35%、65%、95%乙醇洗脱,采用尿酸生成法检测出65%乙醇洗脱部分抗黄嘌呤氧化酶活性最高(IC50=10.83μg/m L),对该部分采用多种柱色谱方法进行分离纯化,结合活性追踪,得到4个对黄嘌呤氧化酶具有高抑制活性的糖酯类化合物。结果 4个糖酯类化合物分别鉴定为远志寡糖酯A(1)、3,6′-二芥子酰基蔗糖(2)、3′-E-3,4,5-三甲氧基肉桂酰基-6-苯基蔗糖(3)、3′-E-3,4,5-三甲氧基肉桂酰基-4-苯基蔗糖(4),均为首次从该植物中分离得到。化合物1、3、4对黄嘌呤氧化酶的IC50分别为9.5、10.2、7.7μmol/L,比对照品别嘌呤醇(IC50=11.2μmol/L)抑制作用略强,而化合物2(IC50=1.3μmol/L)则显示出更强的抗黄嘌呤氧化酶活性,推测该类糖酯结构中苯乙烯基与糖基相连的结构片段是发挥药效的重要基团。结论糖酯类化合物作为新的黄嘌呤氧化酶高效抑制剂,具有开发成为抗痛风药的潜力。